Эта переписка началась в 1844 году и продолжалась даже после начала войны, хотя Марки и Роберт Э. Ли были на разных сторонах. Два ее брата служили на войне. Один из них, Лоуренс ("Лоло"), командовал полком Союза под командованием генерала Макклеллана, а в 1862 году был ненадолго арестован, якобы за то, что проявлял излишнюю заботу о миссис Ли, которая в то время жила за линией фронта. Макклеллан быстро освободил Лоло и написал Марки, восхваляя его "галантность и мастерство", добавив, что "миссис генерал Ли", ее дочь Мэри и невестка Шарлотта находятся в руках федералов, но "они в порядке и, конечно, о них будут любезно заботиться". (Возможно, именно на эту щедрость духа рассчитывали Ли, когда привезли Руни в Хикори-Хилл для восстановления сил, но времена к тому времени изменились).
Другой брат, Уильям Ортон Уильямс, прозванный Ортоном, был лих, красив и опрометчив. Решив сделать военную карьеру и находясь под впечатлением от своего дальнего родственника Роберта Э. Ли, Ортон добился назначения в армию США, во многом благодаря тому, что Марки неустанно лоббировал интересы всех, начиная с президента. Роберт Э. Ли, который в 1860 году все еще был полковником армии США, также дал мальчику настоятельную рекомендацию, благодаря которой Ортон получил желанную должность в штабе генерала Уинфилда Скотта в Вашингтоне. Именно Ортон поехал в Арлингтон в мае 1861 года, чтобы предупредить Мэри Ли о том, что федеральная армия намерена занять ее дом. Вскоре после этого Ортон был арестован за выражение симпатий к Югу, и его продержали под арестом больше месяца, опасаясь, что он разгласит планы генерала Скотта. Влюбившись "в дочь своего тюремщика", которая считала себя "помолвленной" с ним, Ортон был досрочно освобожден и еще через месяц получил разрешение отправиться на юг, где Ли твердо, но тактично отправил его в Теннесси служить адъютантом генерала Леонидаса Полка.
Ли, несмотря на все свои родственные чувства к Марки, умел распознать горячую голову, когда видел ее, и, несомненно, считал, что Ортон будет полезнее в бою, чем на должности, требующей благоразумия и здравого смысла. Но если Ли думал, что ему удалось избавиться от молодого человека, он ошибался. Ортон отличился при Шилохе и был повышен в звании до капитана, а затем и до полковника. Его "быстрый нрав и настойчивое требование абсолютной военной дисциплины" привели к тому, что он застрелил одного из своих солдат, который не проявил к нему уважения, - инцидент, который сильно подпортил репутацию Ортона.
Он приехал в гости к Ли в Хикори-Хилл на Рождество 1862 года, где, высокий, светловолосый и красивый в своем "кепи и гусарской куртке", очаровал всех, а особое внимание уделил дочери Ли Агнес, подруге с детства. Он привез с собой "пару дамских перчаток для верховой езды и хлыст для верховой езды". Следует отметить, что в те более деликатные времена преподнесение любого предмета одежды, скажем, перчаток или носового платка, в качестве подарка молодой женщине считалось прелюдией к помолвке. Агнес и Ортон совершали "долгие прогулки верхом по лесу" без сопровождения, и все домашние, похоже, ожидали, что он попросит ее руки. В последний день своего визита он сделал предложение, но, к всеобщему ужасу, Агнес отказалась.
Учитывая его характер, Ортон, вероятно, слишком сильно натягивал свой костюм, и хотя Агнес нельзя было назвать "мирской", она могла сказать, что Ортон, каким бы привлекательным он ни был, недостаточно стабилен для брака. Есть предположение, что он слишком много пил и был не только бесстрашным, но и безрассудным. Во всяком случае, для дочери такого столпа благоразумия, как Роберт Э. Ли, он мог показаться неподходящим мужем.
По неясным причинам Ортон сменил имя на Лоуренс Уильям Ортон, возможно, надеясь избежать пятна на своей репутации после того, как он застрелил одного из своих людей. * Возможно, он также надеялся произвести впечатление на генерала Ли, и поэтому отправился совершать великий подвиг. Некоторые продолжают утверждать, что Ортон был выбран Джудой Бенджамином, членом кабинета президента Дэвиса, для доставки сообщений в Европу для Конфедерации. Однако поездка через ряды Союза в Канаду в форме офицера Союза кажется слишком неправдоподобной, чтобы Джуда Бенджамин мог ее одобрить. Ортон был шести футов ростом, с "неопределимой атмосферой отличия и индивидуальности во всем, что он говорил и делал", как выразился один из его похитителей, так что вряд ли он был человеком, который мог остаться незамеченным. В любом случае Бенджамин, считавшийся необычайно умным, вряд ли выбрал бы для важного дипломатического задания такого непостоянного человека, как Ортон, или предложил бы столь извилистый маршрут, когда блокадники Конфедерации совершали частые рейсы в Великобританию и Европу.