Ли и Мейгс были вынуждены ждать в Сент-Луисе в знойную летнюю жару, пока прибудет их небольшой флот. "Они самые большие люди, которые обещают и не выполняют, которых я когда-либо видел", - жаловался Ли на лодочников с редкой для него степенью нетерпения. Бездействие и непунктуальность как тогда, так и в дальнейшем были для Ли анафемой; бодрое движение лучше всего подходило его темпераменту и всегда играло большую роль в его подходе к битве. Пока же он вынужден был коротать время за тем, что для него было равносильно охлаждению пяток: наносил светские визиты семье и друзьям генерала Гратиота и писал длинные письма Мэри, советуя ей, как воспитывать их детей в его отсутствие. "Улучшение состояния детей, о котором вы упоминаете, - писал он в ответ на одно из ее писем, - стало для меня источником большого утешения; и поскольку, как я полагаю, к этому времени вы все вернулись в Арлингтон, вы сможете их как следует обуздать... . . Наш дорогой мальчик [Кэстис], похоже, пользуется среди своих друзей репутацией трудноуправляемого, что совсем нежелательно, поскольку указывает на своеволие и упрямство". Как и многие другие родители, он стремился привить своим детям, во всяком случае, мальчикам, добродетели, которыми сам не обладал. Ли был заметно лишен "своеволия" в смысле эгоизма, но "упрямство", несомненно, было сильной стороной его характера, как бы сильно он ни осуждал его в своем первом сыне. Взявшись за дело, Ли был полон решимости довести его до конца, какие бы противоположные советы и предостережения он ни получал и каким бы трудным оно ни казалось. Отличительной чертой гения Ли как полководца на поле боя стало его упорство в обстоятельствах, которые почти для любого другого человека могли бы побудить к осторожности или отступлению, и это же упорство и силу воли он проявил на могучей реке Миссисипи в 1837 году, как только его маленькая флотилия прибыла в Сент-Луис.
Вынужденный ждать более двух недель, Ли сразу после их прибытия отправился на 350 миль вверх по течению, взяв с собой группу "речников", набранных за их знание проблем судоходства по Миссисипи. Проблема, которой он уделил самое пристальное внимание, заключалась в двух скалистых порогах, серьезно затруднявших судоходство по Миссисипи: первый (с юга) - Де-Мойнские пороги, чуть выше места впадения реки Де-Мойн в Миссисипи, недалеко от современного города Кеокук, штат Айова; и второй - Рок-Айлендские пороги, "где река была мелкой, а русло - каменным", недалеко от современного Молина, штат Иллинойс. Эти два препятствия на реке делали навигацию опасной и дорогой. Когда река была полноводной и течение было быстрым, пароходы могли налететь на камни у обоих порогов; а когда река была маловодной, они были вынуждены останавливаться в Де-Мойне и выгружать свой груз в кильботы - большие баржи с малой осадкой, буксируемые лошадьми по берегу, - чтобы затем перегрузить его на другие пароходы, пришвартованные ниже порогов - проблема, которая способствовала процветанию Де-Мойна, но замедляла судоходство и увеличивала расходы. Трудно преувеличить важность этих проблем в эпоху, когда на территории нынешнего Среднего Запада еще не было ни дорог, ни железных дорог - товары оптом перевозились по рекам или не перевозились вовсе.
Опасности судоходства по Миссисипи были продемонстрированы слишком наглядно, когда пароход Ли сел на мель на скалах в Де-Мойн-Рапидс и не смог освободиться из-за низкого уровня воды. Сначала он планировал обследовать верхние пороги, но, проявив свойственную ему способность быстро менять планы, сделал застрявший пароход своим штабом и с него организовал подробное обследование нижних порогов, а затем двинулся пешком вглубь страны к городу, который он с иронией назвал "Де-Мойн", состоящему, как он обнаружил, из одной бревенчатой хижины, в которой находились "хозяин и все население". Ли и Мейгс устроились на необструганных досках (или панчеонах), положенных на пол. Затем они отправились к верхним порогам у Рок-Айленда, где поселились в каютах на палубе старого, заброшенного парохода, который был выбит скалами и с которого сняли двигатели - идеальный пример того, что Ли пытался предотвратить кораблекрушение.