Ли приближалось к сорока, он был еще капитаном, и за двадцать один год службы в армии США ему еще не довелось услышать ни одного выстрела в гневе. Он был счастлив, что наконец-то может приступить к настоящей службе, хотя его первоначальной задачей было собрать кирки и лопаты, которые понадобятся его рабочей силе, - нелегкая задача в обнищавшей стране, где даже самые необходимые инструменты было трудно достать. Сан-Антонио был маленьким причудливым городком с населением около 2000 человек, в основном мексиканцев, поглощенных 3400 американскими солдатами, которые теперь стояли там лагерем. Ли посетил Аламо, на котором все еще виднелись следы двадцатидневной осады, и в свободные от службы минуты "купался" в "чистой и быстрой" воде реки Сан-Антонио, куда он приходил либо очень рано, либо поздно, чтобы "его не прерывали сеньоры и сеньориты". Он восхищался пейзажами, но находил мексиканцев "приятным, но слабым народом... примитивным в своих привычках и вкусах".
Огромные размеры Мексики в сочетании с небольшим количеством американских войск делали быструю войну маловероятной. Одни только расстояния, которые приходилось преодолевать, были пугающими. Бригадный генерал Стивен Керни, например, отправился из форта Ливенворт, расположенного к западу от Миссури, проделал путь до Санта-Фе, а оттуда продолжил путь в Калифорнию - более 1500 миль. Тем временем кавалерийский отряд, который он отправил на юг из Нью-Мексико под командованием полковника Александра Донифана в Сальтильо (Мексика), совершил "один из самых замечательных маршей в военной истории", преодолев в общей сложности 3500 миль, причем большую часть пути он прошел по пересеченной пустынной местности, несмотря на несколько нападений апачей и команчей на его колонну.
Можно было бы ожидать, что мексиканцы падут духом от того, что всего лишь горстка американских войск без серьезных проблем захватила и аннексировала Нью-Мексико и Калифорнию, но это недооценило бы силу мексиканского негодования по поводу потери Техаса и удивительную решимость Санта-Анны, который понимал, как важно в войне обменять пространство на время. Чем дальше американские войска продвигались в бесплодные просторы Мексики, тем более тонкими и уязвимыми неизбежно становились их линии снабжения, и без того затрудненные примитивными или вовсе отсутствующими дорогами, и тем больше было возможностей нанести им оглушительное поражение еще до того, как они достигнут Мехико.
Под командованием генерала Тейлора было не более 15 000 человек, большинство из которых составляли ополченцы или добровольцы из южных штатов, усиленные небольшим количеством регулярных частей, а также несколькими регулярными офицерами и специалистами вроде Ли. Ближайшей задачей Ли была подготовка дороги, чтобы генерал Вул мог пересечь Рио-Гранде и наступать на "важный торговый центр" Чиуауа, расположенный более чем в 400 милях к западу от Сан-Антонио, хотя Вул был вынужден из-за отсутствия какого-либо практического прямого маршрута через труднопроходимые нагорья перед ним сделать длинную петлю на юг, чтобы достичь его, что почти удвоило расстояние, которое ему пришлось бы преодолеть.
28 сентября 1846 года Ли выехал из Сан-Антонио вместе с колонной Вула; это была его первая возможность принять активное участие в боевых действиях. Его сопровождал "верный" санитар Джеймс Коннелли, ирландско-американский гражданский, служивший ему в Нью-Йорке. Коннелли заботился о Ли, а также присматривал за лошадьми, которых Ли купил по дороге - любимцами Ли были Грейс Дарлинг, "каштановая кобыла прекрасного размера и большой силы", которую он купил в Новом Орлеане, и Креол, "золотистый дун", которого сегодня мы бы назвали паломино, которого он купил в Техасе. Грейс Дарлинг и Креол творили с ним чудеса. Всю свою взрослую жизнь Ли прекрасно разбирался в лошадях и был не прочь заключить выгодную сделку, когда дело касалось покупки лошадей для себя и своей семьи. Единственный, на кого он когда-либо раскошеливался, был Тревеллер, возможно, самый любимый конь в истории Америки, который похоронен всего в нескольких ярдах от могилы самого Ли, под искусно выгравированным каменным памятником. *.