Скотт, по своему обыкновению, провел военный совет, выслушал всех своих командиров, а затем принял решение в пользу предложения Ли: Ли должен был провести отряд пионеров с кирками и лопатами через Педрегал, чтобы сделать дорогу пригодной для артиллерии. К полудню 19 августа Ли проложил тропу настолько далеко, насколько смог - его пионеры попали под обстрел мексиканской позиции над деревней Падьерна на дороге Сан-Анхель, которая, как считалось, насчитывала около 5000 человек и более двадцати орудий и находилась под командованием генерала Габриэля Валенсии, одного из лучших командиров Санта-Анны. Снова выступая в роли своего рода первопроходца, Ли переправился через Педрегаль, нашел генерала Твиггса, с согласия Твиггса повел один полк дивизии Твиггса вперед, чтобы отогнать врага, а затем выбрал место на возвышенности у края оврага и менее чем в тридцати ярдах от мексиканцев для нескольких батарей американской артиллерии, одной из которых командовал лейтенант Томас Дж. Ли оставался с артиллерией во время сильной перестрелки, в ходе которой стоявший рядом с ним офицер, племянник старого друга Ли Джо Джонстона, потерял ногу и вскоре после этого умер от ранения.
Это была, по известному выражению Нельсона, "теплая работа", в ходе которой у Ли было много возможностей продемонстрировать непоколебимое спокойствие под огнем. Физическая храбрость Ли и его безразличие к опасности отнюдь не были чем-то необычным - ведь это были основные требования к военному лидерству в эпоху, когда лечь или укрыться было немыслимо, поскольку войска должны были стоять прямо в строю даже под самым сильным огнем, потому что перезарядить мушкет с таранным стволом длиной почти четыре фута было практически невозможно, только стоя, а офицеры должны были вести их в атаку с мечом наперевес, пешком или, что еще более уязвимо, верхом. На протяжении всей военной карьеры Ли его полное отсутствие заботы о собственной безопасности - даже в качестве знаменитого генерала в Гражданской войне, когда он, верхом на Тревеллере и в своей знаменитой жемчужно-серой шляпе, был одновременно мгновенно узнаваем и представлял собой идеальную мишень, - отмечалось с восхищением или ужасом очень храбрыми людьми. Конечно, в любой армии найдется немало людей, способных "довести свою храбрость до предела", но Ли не принадлежал к их числу: как и у его отца, его храбрость была инстинктивной, естественной и не требовала волевых усилий. Казалось, он вообще не испытывал страха; как и в случае с некоторыми другими мужчинами, мужество давалось ценой отказа от рационального мышления. Он был одним из первых, кто признал, что фронтальная атака на мексиканскую позицию невозможна из-за оврага перед ней, который может быть "завален" мексиканским огнем, и предложил вместо этого использовать слабый путь на север через Педрегаль, который выведет американские войска за Падьерну, пересечет дорогу Сан-Анхель и отрежет генерала Валенсию от любого отступления к Мехико.
К сожалению, по мере прибытия все большего количества американских войск началась беспорядочная фронтальная атака, которая провалилась, как и ожидал Ли, в результате старых ссор и соперничества между генералом Твиггсом и генералом Пиллоу, ни один из которых, очевидно, не обратил внимания на знаменитую максиму Наполеона "Ordre, contre-ordre, désordre". * Атаки на центр генерала Валенсии превратились в кровавый тупик: наступали небольшие отряды, но не было предпринято никаких попыток сосредоточить их для одной большой атаки. Тем не менее, к полудню более 3000 американских солдат незаметно, благодаря Ли, пересекли западный угол Педрегаля и сосредоточились в полумиле к северу, у мексиканских позиций вокруг индейской деревни Сан-Джеронимо. Этот район был отделен (и скрыт) от левого фланга позиции генерала Валенсии оврагом и холмом, поросшим кукурузой и густым подлеском.