Примечательно, что Ли сохранил оптимизм и решимость продолжать борьбу. Как отмечает его сын Роберт: "Когда [после болезни] мы снова увидели его в строю, верхом на Тревеллере, как обычно, с наших сердец как будто внезапно сняли какой-то непосильный груз". Даже если учесть естественное восхищение сына своим отцом, вся армия, похоже, разделяла эту непоколебимую веру в своего командира - пока Ли ведет этих людей, они будут сражаться, несмотря ни на что. С трудом скрывая восхищение, Грант писал о Ли и его армии: "Враг упрям и, похоже, нашел последнюю траншею".
Грант был полон решимости проверить это на практике. Ли занял амбициозную линию укреплений в форме полумесяца у Механиксвилла, использовав все достижения классического фортификационного искусства Вобана; она протянулась почти на семь миль по северному берегу реки Чикахомини от фермы Этли слева, а справа упиралась в саму реку. У Гранта было 108 000 человек, у Ли - около 59 000; план Гранта заключался в том, чтобы разгромить меньшие силы Конфедерации, затем обойти правый фланг Ли, отделить его от Ричмонда и нанести окончательный удар по армии Северной Вирджинии, когда она будет выбита из своих окопов. Нрав Гранта, похоже, пошатнулся. По дороге к Колд-Харбору он наткнулся на юниониста, который хлестал свою измученную лошадь по голове и лицу, и после "взрыва гнева" приказал привязать его к дереву, придумывая бог знает какое наказание. Вскоре после этого он приказал провести полномасштабную лобовую атаку на грозную линию Ли, и к полудню, спустя всего полчаса, он понес более 7000 потерь. К концу дня Грант так ничего и не добился, по некоторым оценкам, он понес более 13 000 потерь против 2 500 у конфедератов. В самом конце жизни, когда он лежал при смерти, продолжая заканчивать свои мемуары, воспоминания продолжали преследовать Гранта. "Я до сих пор сожалею, - писал он, - что последний штурм Колд-Харбора так и не был предпринят. . . . За тяжелые потери, которые мы понесли, не было получено никакого преимущества". Это был день постоянных ужасов. Солдаты Союза, копая траншеи, с ужасом обнаруживали бесчисленные человеческие останки, оставшиеся после сражения 1862 года на той же самой местности; а после битвы убитых и раненых Союзников оставили между линиями под палящим солнцем на два дня, пока Ли и Грант в тоне колючего достоинства переписывались друг с другом об условиях их вывоза. Мертвые были гротескно раздуты и "черны как уголь", а раненые мучились от боли, жажды и насекомых, и их методично отстреливали снайперы Конфедерации, пока они лежали беспомощными. Грант под белым флагом отправил Ли короткое письмо, в котором предлагал разрешить "безоружным людям, несущим носилки", "подбирать своих мертвых и раненых, не подвергаясь обстрелу ни одной из сторон".
Ли ответил, что "опасается, что такое соглашение приведет к недоразумениям", и предложил вместо этого вывезти раненых под флагом перемирия, добавив: "Я всегда с удовольствием выполню такую просьбу, насколько позволят обстоятельства". На следующий день Грант ответил, что примет предложение Ли и заберет своих раненых и убитых между 12 часами дня и 13 часами пополудни, на что Ли вежливо ответил, что без перемирия он будет вынужден повернуть назад все партии, посланные для этой цели. В конце концов Грант принял условия Ли, но только в середине утра 7 июня, по истечении сорока восьми часов, раненые были собраны, и к тому времени в живых оставалось только двое.
На первый взгляд, эта переписка не лучшим образом отражается на обоих генералах. В своих мемуарах Грант приложил немало усилий, чтобы его позиция выглядела разумной и гуманной - он посвятил ей две с половиной страницы мелкого шрифта. Но взгляд Ли на ситуацию был профессионально верным, и он не стал его менять. Если бы Грант хотел вывезти своих раненых, он должен был бы попросить об официальном перемирии, а не просто отдать приказ о прекращении огня на два часа с этой целью. Просьба о перемирии означала бы, что Грант проиграл сражение, что, собственно, и произошло. Поскольку все раненые, за исключением небольшого числа, были федералами, Ли в своей вежливой, но упрямой манере остался при своем мнении.
Грант извлек урок из бойни при Колд-Харборе - его самым грозным достоинством было то, что он был практичным, логичным человеком, которого не увлекала рыцарская и романтическая слава войны. Он не стал повторять лобовую атаку на линии Ли на северо-восточной окраине Ричмонда. Вместо этого он перехитрит лиса и продолжит попытку повернуть Ли вправо, на этот раз с помощью одного из самых амбициозных и эффектных фланговых движений в военной истории. Хотя Ли был инженером, Грант владел современными технологиями - при взятии Виксбурга он использовал все, от паровых лопат до броненосцев, и не постеснялся прорыть каналы и прорубить дамбы в своей первой попытке атаковать его с тыла. В ночь на 12 июня Грант оставил свои окопы в Колд-Харборе и двинул всю свою армию на юг через полуостров, подвергнув ее сокрушительной атаке в пути, если бы Ли догадался, что происходит. К 13 июня Грант навел мост через реку Чикахомини, а к 15 июня построил понтонный мост через реку Джеймс длиной более 2 000 футов, рассчитанный на сильное течение реки, а также на прилив и отлив. Он защитил мост, затопив лодки и баржи, наполненные камнем, выше по течению, чтобы предотвратить атаку железных кораблей Конфедерации. Чтобы ускорить переброску армии, Грант перебросил один корпус из Уайтхауса, где находился разрушенный дом и плантация Руни Ли, вниз по реке Йорк и вверх по Джеймсу на пароходах, в то время как его огромный обоз двигался на юг через Уайтхаус и Нью-Кент-Кортхаус, чтобы не перекрывать дороги, по которым двигалась армия. Даже современной механизированной армии было бы трудно сравниться с Грантом в продвижении Потомакской армии, несмотря на плохие дороги, густые болота и две сложные переправы через реки, а также местное население, которое не симпатизировало его делу и наверняка передавало информацию Ли. Несмотря на все это, Гранту удалось сохранить свою цель в тайне более трех дней "во враждебной стране, кишащей шпионами". К 16 июня Грант собрал всю свою армию к югу от реки Джеймс, напротив Петербурга, где проходили две железнодорожные ветки, соединявшие Ричмонд с остальным Югом. Ли должен был либо перебросить свою армию к югу от Ричмонда, чтобы защитить Петербург, либо оставить Ричмонд и двинуться на запад.
Несомненно, Грант застал Ли врасплох. Лишь 13 июня Ли понял, что траншеи Союза перед ним пусты. Сначала он решил, что Грант снова пытается обойти его справа, заняв позицию между болотом Уайт-Оук и холмом Малверн, то есть именно там, где Ли сражался с Макклелланом в 1862 году; но потом он понял, что Грант на самом деле провёл свою армию почти пятьдесят миль, переправился через две крупные реки и сейчас находится в двадцати милях к югу от Ричмонда, где его можно снабжать и подкреплять по морю. Еще 9 июня Ли прозорливо заметил, что если Грант дойдет до реки Джеймс, то "дело дойдет до осады, и тогда это станет просто вопросом времени". Теперь происходило то, чего Ли боялся больше всего.
Как только Ли понял, что сделал Грант, он молниеносно перешел к обороне Петербурга. Несмотря на неоднократные и дорогостоящие штурмы тщательно продуманных укреплений, которые Ли предусмотрительно подготовил вокруг города, к 21 июня стало ясно, что началась старомодная осадная война. Мастерство Ли в размещении и строительстве редана - V-образной стены из двух брустверов, расположенных через равные промежутки, чтобы прикрыть длину траншеи от артиллерийского огня в обоих направлениях, - было столь же впечатляющим, как и его скорость в маневрировании. Не успел он прибыть в Петербург, как сразу же направил своих людей на укрепление всех аспектов его укреплений. По неосторожности Грант своим смелым шагом и Ли своим быстрым восстановлением создали ужасную, статичную осаду, которая отложит окончание войны на десять мучительных месяцев, в течение которых Шерман пройдет по Джорджии, возьмет Атланту, пройдет от нее "до моря" и уничтожит все на своем пути: города, железнодорожные линии, телеграфные линии, дома, фермы, урожай и скот.