Юный Джексон работал школьным учителем и констеблем, прежде чем решил сдать экзамен в Вест-Пойнт, и поступил туда только потому, что мальчик, получивший назначение, взглянул на Военную академию и решил вернуться домой. В Вест-Пойнте Джексон преодолел свои многочисленные недостатки, окончил академию семнадцатым в классе из пятидесяти девяти кадетов и получил желанное место второго лейтенанта в артиллерийском корпусе, который окончил как раз вовремя, чтобы быть отправленным в Мексику, где его мужество и искусное управление артиллерией вопреки непреодолимым препятствиям принесли ему одну из самых блестящих записей войны.
На протяжении всей жизни Джексон страдал от самых разных недугов, возможно, усугубленных сильной ипохондрией. Только в вопросах религии его интересовало больше, чем собственное здоровье: диспепсия, слабое зрение, глухота, ревматические и невралгические боли, плохое пищеварение - читать переписку Джексона с близкими людьми все равно что читать затянувшееся и глубоко пессимистичное медицинское заключение. Он был приверженцем шарлатанских методов лечения, гомеопатических препаратов, водолечебниц и странных диет - все безрезультатно. Когда его приглашали на ужин, он неизменно приносил с собой собственную еду, аккуратно завернутую в салфетку, и избегал алкоголя и любых стимуляторов. Несмотря на все это, большинству людей он казался сильным, физически крепким и обладающим отменным здоровьем.
Этот странный и неловкий человек, плохо чувствующий себя среди незнакомых людей и косноязычный, когда его просили говорить, не очень-то преуспел в армии мирного времени. Его твердая пресвитерианская совесть, неспособность различать оттенки серого между добром и злом и сильная доза чопорности привели его к конфликту с командиром во Флориде, которого Джексон обвинил в интрижке с девушкой-служанкой. Едва ли что-то может разрушить карьеру офицера больше, чем обвинение начальника в аморальном поведении, и в итоге Джексон был вынужден уйти в отставку и стать "профессором естественной и экспериментальной философии" и инструктором по артиллерии в Виргинском военном институте в Лексингтоне в 1851 году. Хотя многие курсанты высмеивали и карикатурировали своего профессора, который полностью полагался на заучивание, не знал о науке гораздо больше, чем они сами, и не обладал никаким даром, чтобы сделать предмет интересным для своих студентов, Джексон мог бы провести остаток своей жизни в качестве свирепой, форменной версии мистера Чипса. Но история притянула его и его учеников стать свидетелями казни Джона Брауна в 1859 году, а после решения Вирджинии отделиться от Союза в 1861 году он отправил своих студентов в Стонтон и начал новую военную карьеру, которая приведет его к званию бригадного генерала менее чем за шесть месяцев и к званию генерал-лейтенанта и статусу легендарного героя до его смерти в мае 1863 года в битве при Чанселорсвилле.
Ли одним из первых признал достоинства и потенциал этого эксцентричного, молчаливого гения, чей стремительный марш на поле Первого Манассаса и его дерзость там принесли ему прозвище Стоунволл и сделали его известным и почитаемым на всем Юге - правда, гораздо более известным и почитаемым, чем был сам Ли в то время.
Когда Ли смотрел на карту, ему стало ясно, что где бы Макклеллан ни атаковал, ключом к его остановке будет контроль над долиной Шенандоа. Протянувшаяся с юго-запада на северо-восток от Стонтона до Харперс-Ферри, "долина" могла быть удержана только генералом, чьи быстрые передвижения и внезапные, яростные атаки заставили бы Союз держать большое количество людей, обороняющих ее северный (или нижний) * конец от возможности атаки Конфедерации через Мэриленд на Вашингтон, и тем самым помешать Макклеллану достичь концентрации сил Союза, достаточной для подавления сил Конфедерации, обороняющих Ричмонд. Возможно, Линкольн слишком много внимания уделял защите столицы, но она, несомненно, занимала его мысли и заставляла с еще большим подозрением относиться к постоянным жалобам Макклеллана на то, что его превосходят в численности, и к его периодическим попыткам перевести под свое командование федеральные части, которые, по мнению президента, охраняли Вашингтон. Эта игра в кошки-мышки между президентом Линкольном и командующим Потомакской армией была тем, что ни один генерал, обладавший способностью Ли оценивать характер на поле боя, не мог игнорировать. Держать противника в догадках о том, что происходит в Долине, было крайне важно сейчас, когда северо-западный угол Вирджинии находился в руках Союза, отчасти из-за того, что Ли сам потерпел там неудачу осенью 1861 года, и станет еще важнее, когда стратегическое поражение за поражением постигнет Конфедерацию на западе.
Большую часть этого времени Стоунволл Джексон маневрировал своими небольшими силами в долине Шенандоа. Поначалу они состояли не более чем из 5 000 человек "Стоунволлской бригады", которую он возглавлял при Первом Манассасе, усиленной несколькими отрядами ополченцев. Штаб-квартира Джексона находилась в Винчестере, а сам он номинально подчинялся генералу Джозефу Э. Джонстону. Наряду с другими военными достоинствами Джексон обладал определенным даром к тому, что мы сейчас называем партизанской войной, в стиле Т. Э. Лоуренса, и понимал ценность разрывов вражеских железнодорожных линий и разрушения железнодорожных мостов. Кавалерия Джексона продвинулась достаточно далеко на север, чтобы нанести ущерб железной дороге Балтимора и Огайо и прервать движение по каналу Чесапик и Огайо, а сам он участвовал в небольших сражениях при Хэнкоке, Мэриленд, и Бате, Вирджиния. Это были скорее неприятельские атаки, чем какие-либо важные стратегические цели. Его задача заключалась в том, чтобы не дать генерал-майору Натаниэлю П. Бэнксу с гораздо более крупными силами, сосредоточенными в Харперс-Ферри, подняться вверх по долине к Страсбургу и Стонтону и создать угрозу жизненно важным железнодорожным линиям, связывающим Ричмонд с западом. Внезапное прибытие войск Джексона в неожиданные места и возмущение жителей, поддерживающих Юнион, тем, что они подверглись, пусть и ненадолго, оккупации со стороны Конфедерации, приковывали внимание Бэнкса (а также Линкольна) к Джексону, который, казалось, мог появляться и исчезать по своему желанию. Это объясняется тем, что он был местным мальчиком и знал местность, но на самом деле у Джексона просто хватило здравого смысла попросить местных сепаратистов разобраться с запутанными задворками и извилистыми речушками Долины. Он также привлек к работе чрезвычайно одаренного топографа и картографа, капитана Джедедиа Хотчкисса, уроженца Нью-Йорка, который поселился на Юге и чьи карты являются произведениями искусства, некоторые из них были набросаны в седле с помощью блокнота и цветных мелков. Карта Долины, которую он сделал по просьбе Джексона, в итоге состояла из трех кусков "льняной кальки", склеенных вместе, и в развернутом виде имела размеры почти девять на четыре фута.
Интерес Ли к Джексону был отчасти отражением разногласий между Ли, военным советником президента Дэвиса, и Джозефом Э. Джонстоном, полевым командиром войск Конфедерации в Северной Вирджинии. Ли старался не перечить Джонстону, который остро реагировал на любое вмешательство; но, осознавая, насколько скудны были ресурсы армии Конфедерации и насколько она уступала в численности армии Союза, Ли испытывал серьезные сомнения по поводу желания Джонстона сосредоточить все силы Конфедерации для одного решающего сражения, чтобы разгромить Макклеллана перед Ричмондом. Ли верил в важность концентрации сил так же, как и Джонстон, но он понимал, что есть преимущества в том, чтобы вывести Макклеллана из равновесия небольшими атаками в других местах, которые задержат или не позволят ему добиться подавляющей концентрации сил Союза против Ричмонда. В любом случае Конфедерация не могла позволить себе риск проиграть крупное сражение у ворот собственной столицы. Ли опасался, что Джонстон, иными словами, готов играть по принципу "все или ничего", а он сам - нет.
Со стороны Ли это была не столько осторожность, как считают многие историки, сколько обычный здравый смысл. Цель Ли заключалась в том, чтобы держать подступы к Ричмонду под прикрытием до тех пор, пока не станет ясно, с какого направления атакует Макклеллан, даже если это означало рассеивание сил Конфедерации в относительно небольших количествах в ключевых точках - именно то, чего Джонстон больше всего хотел избежать. Хотя сведения конфедератов о численности Потомакской армии были достаточно надежными - она оценивалась в 155 000 человек, что почти в три раза превышало численность всех войск Конфедерации в Виргинии, плюс не менее 45 000 "гарнизонных войск" для защиты Вашингтона, - информация о направлении, в котором Макклеллан будет атаковать, была лишь предположительной. Ли (как и Дэвису или Джонстону) не приходило в голову, что сам Макклеллан, подобно Гамлету, не сможет принять решение; тем более Ли не мог предположить, что Макклеллан считает, что силы Конфедерации, стоящие перед ним, состоят по меньшей мере из 200 000 человек.