5 августа Стюарт провел блестящее кавалерийское сражение у церкви Массапонакс, менее чем в пяти милях к югу от Фредериксбурга, в ходе которого он отрезал багажный обоз двух бригад союзников и захватил достаточно пленных, чтобы пожаловаться Ли, что они "уже толпятся в моем присутствии". Некоторые из союзных пленных, похоже, были готовы рассказать Стюарту, что 14 000 человек генерала Бернсайда уже достигли Фредериксбурга; это дало Ли последнее подтверждение, в котором он нуждался. Если он будет действовать быстро и смело, то сможет не только остановить Поупа на его пути, но и поставить армию Северной Вирджинии между Поупом и Вашингтоном, вынудив Поупа сражаться на местности, выбранной самим Ли, и одновременно ослабить угрозу Ричмонду. Постепенно Ли начал подготовку к переброске своей армии на другой берег Ричмонда. Д. Х. Хиллу было приказано быть готовым к быстрой переброске. Джон Белл Худ, молодой товарищ Ли по техасским скачкам, а ныне бригадный генерал, получил приказ отправиться в Ганновер-Джанкшен, где он мог защитить как Вирджинскую центральную, так и Ричмондскую, Фредериксбургскую и Потомакскую железные дороги, а также присоединиться к Джексону, если возникнет необходимость. Армия Северной Вирджинии продвигалась на запад слишком малыми шагами, чтобы привлечь внимание Поупа.
Тем временем Джексон вел свою армию на север, чтобы встретить врага - это был не столько хорошо продуманный план обеих сторон, сколько столкновение. 24 000 человек Джексона шли в жестокой, нестерпимой жаре и пыли. Как обычно, он не поделился своими намерениями ни с кем из старших офицеров и на этот раз не задумывал никаких причудливых маневров. До него дошли слухи, что Поуп приказал генералу Бэнксу продвигаться на юг, к Гордонсвиллу, и Джексон планировал встретить его по дороге, сразиться с ним, когда он его встретит, и все.
Поуп, который, похоже, неправильно оценил характер Джексона, решил, что тот отступает. На самом деле Джексон двигался так быстро, как только мог, надеясь перебить часть армии Поупа, пока она была изолирована и беззащитна. Несмотря на скрытный и порой непростой характер, у Джексона было одно большое преимущество - когда он хотел, он мог читать мысли Ли. Чуть более пятидесяти лет спустя, когда генерала Жоффра спросили, как он собирается разгромить более многочисленную и быстро наступающую немецкую армию на Марне в 1914 году, он ответил: "Je les grignote". (Таким образом Жоффру удалось остановить немцев практически у ворот Парижа, нанеся им постоянные потери, которые они не могли поддерживать, и лишив их возможности сосредоточить свои силы. Такова же была и идея Ли: Джексон должен был атаковать отдельные части армии Поупа с превосходящими силами, а не рисковать одним решающим сражением.
На этот раз Джексон вновь прибег к услугам своего картографа капитана Хотчкисса, который сумел найти маршруты для марша по неясным, безымянным проселочным дорогам. Под палящим солнцем - температура днем никогда не опускалась ниже девяноста градусов - и среди туч удушливой пыли войскам Джексона удалось пройти в первый день всего восемь миль. Ни солдаты, ни их старшие командиры не имели ни малейшего представления о том, куда они идут, кроме как к очередному невысокому холму перед ними.
К ночи они достигли Орандж-Корт-Хаус и на "самом раннем рассвете" возобновили свой марш, в день, когда температура воздуха достигала девяноста шести градусов. Ночью Джексон передумал относительно порядка марша, отправив Юэлла, чья дивизия шла впереди, по другому маршруту через Либерти-Миллс, не сообщив об этом А. П. Хиллу. Возникшая путаница (и яркое недовольство А. П. Хилла), а также сильная жара привели к большим потерям, огромным страданиям животных и замедлили продвижение армии. Хуже того, пока кипящий Хилл пытался разобраться в своих приказах, старая дивизия Джексона, которая должна была идти последней в строю, опередила его, в результате чего "наступление ночи застало армию Конфедерации разбросанной по территории трех графств", всего в пятнадцати милях от Калпепера, но безнадежно не сконцентрированной. С точки зрения военной ортодоксии, имело смысл продвигать армию параллельными маршрутами, а не пытаться теснить ее на одной узкой дороге, но, не сообщив о своем решении А. П. Хиллу, Джексон практически обеспечил, что все его три дивизии встретят врага в разное время и в разных местах, не имея возможности связаться друг с другом. К этому времени элемент внезапности был утрачен. Бэнкс прекрасно знал, что Джексон продвигается к нему, и готовился встретить его на линии длиной почти в полторы мили, проведенной перпендикулярно главной дороге в полутора милях к северо-западу от Кедровой горы, наиболее заметной черты ландшафта впереди Джексона. Кедровая гора (которую местные жители называли менее многообещающе - Слотерс-Маунтин, по имени семьи, жившей ближе всего к ней) была не совсем горой, а широким почкообразным лесистым холмом высотой менее 300 футов. С севера ее опоясывал удобный для брода ручей, южная развилка Кедровой речки, и с нее открывался вид на главную дорогу в Калпепер. Карта местности, составленная Хотчкиссом, удивительно четкая, но она была сделана через год после битвы, что позволяет судить о ней с двадцатилетней оглядкой. В то время Джексону было гораздо менее понятно, как выглядит местность перед ним, и единственным человеком, который мог ему об этом рассказать, был А. П. Хилл, мальчик из Калпепера, с которым Джексон в тот день уже успел резко поговорить, и к чьему совету Джексон вряд ли бы обратился.
Преподобный майор Дабни, верный бывший начальник штаба Стоунволла Джексона, описывает местность между Оранджем и Калпепером как "регион приятных ферм, холмов и далей, перемежающихся лесами", что, несомненно, достаточно точно, но не упоминает о феноменальной жаре. 9 августа Джексон заставил свою армию двигаться на север к Калпеперу задолго до рассвета в день, когда, по словам одного солдата, "в тени было, наверное, сто градусов". Около одиннадцати часов утра на длинном невысоком хребте к западу от Кедровой горы была замечена федеральная кавалерия, мерцающая в знойной дымке и сигнализирующая о присутствии поблизости корпуса генерала Бэнкса. Джексон сразу же понял, как важно перебросить часть своей артиллерии на возвышенность на северном склоне Кедровой горы, который оказался круче и сложнее, чем казалось издалека, но к 13:00 его артиллеристам это удалось, и началась ожесточенная артиллерийская дуэль. Войска Конфедерации начали формировать неровную линию в форме полумесяца слева от Кедровой горы, на открытой местности кукурузного поля и прилегающего к нему поля стерни, хотя дивизия Хилла все еще находилась в милях от нее благодаря решению Джексона изменить порядок марша.
В этот момент Джексон сделал паузу, чтобы поиграть с детьми во дворе соседнего фермерского дома, а затем растянулся на его крыльце, чтобы вздремнуть. Даже его восхищенный биограф Джеймс И. Робертсон-младший находит это странным, но правда в том, что Джексон, похоже, разделял дар Наполеона вздремнуть в разгар битвы. Скромный фермерский дом миссис Петти находился в миле от пробки из повозок и артиллерии, которая задерживала прибытие дивизии Хилла, и менее чем в двух милях от места дислокации прибывших на поле бригад его пехоты, и пока что-то не случилось, Джексон мог дремать на ее крыльце с таким же успехом, как и в других местах.
К началу дня артиллерийская дуэль стала одной из самых интенсивных за всю войну, по некоторым данным, ее было слышно даже в Ричмонде; Джексон выехал в ее центр и спокойно наблюдал за происходящим в бинокль, вытянув одну ногу из стремена и перекинув ее через попону седла, как будто сидел в кресле, пока атака федеральной пехоты не стала угрожать ему гибелью. Как и большинство великих полководцев, спокойствие Джексона посреди хаоса и бойни служило суровым примером для его войск. После полудня, проведенного в тяжелых боях и постоянных обстрелах, казалось, что к шести часам левый фланг Джексона будет перегружен, а его войска вытеснены с поля боя. Джексон знал, что в битве наступает момент, когда спокойствия уже не хватает. Он дал шпоры Литтл Соррелу и поскакал прямо влево, где бой был самым ожесточенным, а линия Конфедерации рушилась, поля и леса "наполнились шумом и ужасным разгромом", как выразился Дабни. Он потянулся к своей сабле, чтобы призвать людей, но обнаружил, что доставал ее так редко, что она прочно заржавела в ножнах. Не успокоившись, Джексон отстегнул от пояса саблю и ножны, одной рукой взмахнул над головой, а другой схватил боевой флаг Конфедерации и ринулся в гущу боя, крича своим солдатам, чтобы они следовали за ним, "голосом, который звучал выше, чем рев битвы. "Собирайтесь, храбрецы, и вперед! Ваш генерал поведет вас. Джексон поведет вас. Следуйте за мной!" Возможно, это были не совсем его слова - Дэбни не присутствовал на сражении и писал через год после смерти Джексона, - но что бы ни кричал Джексон, одного его вида без фуражки (его испачканная старая фуражка VMI зацепилась за низкую ветку), похожего на ветхозаветного пророка, "его лицо пылало вдохновением битвы", несущегося прямо к федеральной линии, было достаточно, чтобы заставить войска бежать за ним. Они быстро развернулись за забором и в упор дали залп по наступающим федеральным рядам.
Даже яркая атака Джексона могла бы не спасти положение, если бы не совпала с прибытием А. П. Хилла с его дивизией. С этого момента и до наступления темноты сражение продолжалось, но Джексон уже вывел на поле боя все свои войска - "его кровь была на подъеме; он наносил удар за ударом со своего оскорбленного левого фланга с ошеломляющей быстротой и регулируемой яростью" - в то время как дивизия Хилла продвигалась справа, ближе к Кедровой горе, чтобы повернуть федеральный левый фланг.