В действительности шестимесячный опыт войны показал, что ни один из кораблей и транспортов, находящихся в Ханко и приходящих в базу, от артобстрела и авиации противника не погиб и даже не получил каких-либо серьезных повреждений. Таким образом, опыт боевых действий показал, что в Ханко можно было держать корабли, особенно малые.
Командование базы еще в мирное время в своих докладах командованию КБФ неоднократно отмечало о необходимости иметь в составе ОВРа базы сторожевые корабли, тральщики, бронекатера.
Катера «малые охотники» (типов МО-2 и МО-4) создавались для охраны морских границ в мирное время и для борьбы с подводными лодками — в военное. Быстроходные, маневренные, хорошо вооруженные, они вполне соответствовали этим задачам. Но деревянные, не имевшие даже противопульной защиты рубки и ходового мостика, а также и щитов на орудиях, — они не предназначались для высадки десантов, борьбы с береговыми батареями и канонерскими лодками. А именно этим пришлось заниматься ханковским «охотникам».
Ночью 22 июня было получено приказание командующего флотом — вывезти с Ханко турбоэлектроходом «Иосиф Сталин», возможно большее количество семей военнослужащих и все гражданское население не связанное с работой в базе и гарнизоне.
В 7.52 22 июня поступило приказание командующего флотом начать воздушную разведку, и в 8.48 два гидросамолета МБР-2 вылетели на выполнение первого разведывательного задания.
Выход турбоэлектрохода назначили на 18 часов 22 июня. Для его сопровождения и защиты от возможных атак подводных лодок С. И. Кабанов просил комфлота прислать эсминец. В 18.27 22 июня «Иосиф Сталин» с 2500 пассажиров на борту в сопровождении эсминца «Смелый» покинул Ханко. Катера ОВРа предварительно пробомбили глубинными бомбами акваторию, отгоняя подводные лодки, которые, вероятно, стерегли выход турбоэлектрохода. Истребители 4-й эскадрильи прикрывали судно с воздуха. Переход заливом до Таллина закончился благополучно. В 20.30 эсминец «Смелый» на подходе к Суропскому проливу подсек параваном мину, которая взорвалась. Немцы успели выставить минные заграждения у главной базы флота.
Несколько раньше турбоэлектрохода в Ленинград ушел последний поезд, ушел пустой. Финны, пропустив поезд через границу, тут же разобрали железнодорожный путь. Дорога на Выборг была перерезана.
В базе осталось более трех с половиной тысяч женщин и детей. Их надо было вывозить, используя каждый транспорт, доставлявший в базу пополнение запасов продовольствия, боезапаса и других грузов.
В 19.07, через 40 минут после ухода турбоэлектрохода, немецкие самолеты сбросили бомбы на базу торпедных катеров. Но к этому времени все оставшиеся на Ханко катера были рассредоточены по другим бухтам.
Эту первую бомбежку ПВО базы прозевала. Несмотря на то что все соединения и части были заблаговременно приведены в боевую готовность, зенитные батареи открыли огонь по самолетам, когда они, сбросив бомбы, уходили, истребители так и не поднялись в воздух. Посты ВНОС, расположенные рядом с охраняемыми объектами, не могли заблаговременно обнаружить подход самолетов противника и дать возможность вовремя ввести в бой все средства ПВО базы.
В ночь на 23 июня корабли КБФ приступили к постановке минного заграждения в устье Финского залива на линии Ханко — Осмуссар. Железнодорожные батареи и торпедные катера должны были теперь быть готовыми к выполнению своей основной задачи — обороне северного фланга этой минно-артиллерийской позиции.
Утром 23 июня на КП базы приехал командир погранотряда майор А. Д. Губин, который доложил о случае, только что происшедшем на границе. К шлагбауму утром вышел пограничный наряд, который всегда присутствовал при передаче с финской стороны продуктов для гарнизона. По специальному соглашению с финским правительством гарнизон ВМБ Ханко ежедневно получал от Финляндии в счет межгосударственных расчетов молоко, мясо и другие продукты. Подойдя к шлагбауму, наряд заметил подходившего финского пограничника в сопровождении немецких солдат. Финский пограничник сказал: «Рус, молока вам больше не будет». Значит, на границе стоят и финские, и немецкие части.
В 20 часов 23 июня было получено приказание командующего флотом передислоцировать 81-ю АЭ на южный берег в Таллин. На Ханко оставалось одно звено старшего лейтенанта Игнатенко — три самолета МБР-2.
Поздно вечером 23 июня на ближайший к острову Хесте-Бюссе, на котором стояла 130-мм батарея № 180, финский остров Вальтерхольм высадились финские солдаты с трех шлюпок. В связи с этим командиру батареи пришлось срочно укреплять свой тыл.