5 октября 1939 г. В. М. Молотов пригласил в Москву на переговоры финского министра иностранных дел Э. Эркко «для обсуждения актуальных вопросов советско-финских отношений». Тем временем, опасаясь, что дело идет к войне с русскими, финское командование объявило 6 октября частичную мобилизацию, которая закончилась 11 октября.
Наконец, 12 октября в Москву прибыла финская делегация на переговоры, но вместо министра иностранных дел ее возглавил посол Финляндии в Швеции Ю. К. Паасикиви.
На переговорах в Кремле 13 октября советская сторона предложила заключить пакт о взаимопомощи между Финляндией и СССР. Финская делегация категорически отвергла это предложение. Тогда 14 октября советская делегация предложила сдать в аренду СССР полуостров Ханко для восстановления на нем русской военно-морской базы. Одновременно предлагалось обменять часть финляндской территории (на Карельском перешейке, на полуостровах Рыбачий и Средний и ряд островов в Финском заливе) на вдвое большую территорию в Советской Карелии. Однако финское руководство даже не захотело обсуждать эти предложения. Переговоры из-за неуступчивости сторон зашли в тупик.
26 ноября правительство СССР предложило Финляндии в целях обеспечения безопасности Ленинграда отвести свои войска на 20–25 км от границы на Карельском перешейке, но она не приняла этого предложения.
Советское правительство вынуждено было 28 ноября 1939 г. расторгнуть договор 1932 г. о ненападении. 29 ноября посланнику Финляндии в Москве была вручена нота о разрыве дипломатических отношений СССР с Финляндией. 30 ноября в 8 часов утра войска Ленинградского фронта получили приказ перейти границу. Началась советско-финская война 1939–1940 гг., вошедшая в историю как «зимняя война».
Уже 30 ноября над Ханко появились советские бомбардировщики ДБ-3, которые получили задачу обнаружить и уничтожить финские броненосцы береговой обороны «Ильмаринен» и «Вяйнемяйнен». Обнаружив броненосцы на рейде у острова Руссаре, самолеты сбросили бомбы, но только две-три из них упали вблизи бортов кораблей, остальные легли с перелетом.
Броненосцы — крупнейшие корабли финского ВМФ — всю войну отстаивались в Або-Аландских шхерах, периодически меняя места стоянок. С 19 декабря по 2 марта по ним была проведена целая серия бомбовых ударов, но ни одна из 1100 бомб не попала в цель.
Во время войны несколько бомб упали на город Ханко, погибли шесть мирных жителей. К концу войны с полуострова вглубь Финляндии было эвакуировано около 6 тыс. жителей, остались более 3 тыс.
1 декабря 1939 г. — на второй день зимней войны между СССР и Финляндией 1939–1940 гг. — к Ханко приблизился советский крейсер «Киров» в сопровождении двух эсминцев. Подойдя к острову Руссаре на дистанцию 110 кабельтовых, крейсер лег на боевой курс 240°, который, как выяснилось после войны, вел прямо на минное поле. В 10.55 234-мм батарея острова открыла огонь по советским кораблям. Имея приказ не находиться под обстрелом, командир отряда легких сил (ОЛС) КБФ, находившийся на «Кирове», приказал увеличить скорость до 24 узлов и лечь на курс 210°, развернувшись правым бортом к Руссаре. Это и спасло корабль, иначе он оказался бы на минах. В 10.57 крейсер открыл ответный огонь по финской батарее. Первые снаряды «Кирова» легли с недолетом в море. Следующие накрыли позицию батареи, в основном с перелетами. Всего финны выпустили 15 (по советским данным — 25) снарядов. Все снаряды ложились справа за кормой крейсера. От близких разрывов «Киров» получил повреждения (финны утверждают, что добились прямого попадания). В 11.05 он резко отвернул влево и после нескольких выстрелов с предельной дистанции в 11.10 прекратил огонь, израсходовав 35 180-мм снарядов. На острове были повреждены пристань, казарма, маячные постройки; орудия батареи остались невредимы. «Киров» лег на курс 185° и вместе с эсминцами в строю кильватера стал отходить на юго-восток.
Посылка «Кирова» для обстрела крупнокалиберной береговой батареи без разведки, без тральщиков и воздушного прикрытия могла закончиться потерей единственного на КБФ крейсера. Неясной остается и цель операции: даже если бы крейсер уничтожил батарею на острове Руссаре, это никак не могло повлиять на общий ход военных действий, которые разворачивались за сотни километров восточнее, на Карельском перешейке.