Следующим этапом освоения феодалами «черных земель» было их «обояривание». Бояре и монастыри захватывали земли силой, подчиняли себе население путем закабаления, получали земли в подарок от князей. Закабаление сельского люда объяснялось неустойчивостью хозяйства смерда, «си́роты», а обедневший сельский люд попадал в экономическую и личную зависимость от «сильных людей» — феодалов. Одной из причин закабаления крестьян феодалами было то обстоятельство, что если ранее, во времена больших семейных общин, в условиях господства подсечного земледелия, сельский люд — общинники — коллективным трудом возделывали землю, расчищая леса, то при господстве малой семьи этой последней расчистка земель была не под силу и она искала «мягкой земли», чаще всего уже являвшейся собственностью феодала.
Растет и крепнет феодальная вотчина. Крупнейшими вотчинниками были сами князья. Они владели землями и в своем и в соседних княжествах, где чаще всего земли приобретались куплей, как то делал, например, Иван Калита. Духовная Калиты 1328 г. упоминает о принадлежавших ему 54 селах, а Василий Темный владел уже 125 селами.
Митрополиту, церквам и монастырям также принадлежали обширные вотчины, считавшиеся неотчуждаемыми и закрепляемые за ними «навечно». Митрополичье землевладение особенно расширилось к XV в., но начало складываться оно во времена митрополита Петра, в начале XIV столетия.
Богатыми землевладельцами были монастыри. К концу XV в. Троице-Сергиевский, Кирилло-Белозерский и Соловецкий монастыри стали владельцами обширных земель. Князья жаловали монастырям землю, где возникали скиты и пустыни, становившиеся впоследствии большими монастырями. Окрестное крестьянство со своими землями и угодьями становилось монастырским. Монастыри прикупали земли, часто получали земли и по «вкладам», как называли передачу мелкими феодалами своих земель монастырям.
Церковь превращается в крупного собственника. Троице-Сергиевский монастырь в начале XV в., например, владел в 13 местах несколькими сотнями сел.
Росло и боярское хозяйство. Так, например, влиятельный черниговский боярин Родион Нестерович, отъехав во времена Ивана Калиты к Москве, получил в пожалование половину Волоколамского уезда.
Крестьянство жило в селах, сельцах, деревнях и починках. Запустевшая деревня называлась «пустошью». Размеры сел и деревень были очень невелики. Сел с населением в 50–100 душ было очень немного. В селе обычно стояли деревянная церквушка и боярская усадьба, где жили боярский управляющий и слуги.
Такое село с княжим или боярским двором обычно было центром феодального владения. К селу «тянули» различные угодья, поля, пожни, луга, ловища, «бортные ухожаи», бобровые гоны, «тетеревники», «гоголиные ловы», «перевесища», ягодники, рыболовные тони и т. п.
В конце XIII–XIV и первой половине XV в. село было прежде всего административным и хозяйственным центром. Одновременно село стало играть роль и церковного прихода. Термин «село» означал в те времена и поселение типа позднейшего села, и населенную территорию или участок земли вообще. Так, например, в одной купчей мы находим указание на «село Молитвенское», а из межевой грамоты мы узнаем, что это был участок земли, «земля Молитвенская», или в другой грамоте говорится про «села в Кинельском стану», а перечисляются деревни: «Беклемишева, Вяхирева деревня, Назарьевская деревня» и т. д. В глубокой древности термин «село», «деревня», «печище», покрывал понятия «населенное место», или «поселение», «жилье», «кровный союз», позднее же содержание термина раздваивается, и он начинает означать, с одной стороны, землю, с другой — селение.
В селе, как правило, жили и холопы, и разные слуги, и крестьяне. В более древние времена, в XIII–XIV вв., в селах соотношение между количеством дворов холопов и дворов тяглых людей (крестьян) было в пользу холопов; позднее в селах растет число тяглых людей, хотя немало остается и холопов. Так, например, в селе Степурино Переяславльского уезда (XV в.) было 3 двора холопских и 6 крестьянских; в селе Лыкове — 2 холопских и 6 крестьянских.
К селу как хозяйственному и административному центру тянули деревни, починки, выселки. Деревни были небольшие, состояли из 1–3 дворов, часто заселенных одной семьей. Большинство «хрестиан» (крестьян) жило в деревнях. Термин «деревня» сравнительно поздний, появился он лишь в XIV в. В некоторых документах поселение деревенского типа носит название «семья», что соответствует действительности. В грамоте Олега Ивановича Рязанского Ольгову монастырю (около 1372 г.), рисующей условия XIII в., вместо термина «деревня» употребляется термин «семья». Это и понятно, так как в те времена действительно однодворная (да и не только однодворная) деревня была заселена чаще всего одной семьей. Деревня XIV–XV вв., обычно в 1–3 двора, состояла из «усадища» — «дворища», огородов и выгона. Деревня имела свои угодья: пашню, перелог, пожни, сенокос, охотничьи, рыболовные и бортные участки — «ухожаи» («уходы»), иногда и лес. Границы владений не были точно установлены и часто определялись тем, «куда топор, соха, коса ходили». По мере освоения земель наступало время, когда участки различных деревень сходились, и тогда появлялись межи, «знаменные дубы», «приметные» сосны да березы, камни и ямы.