Ливонский орден под влиянием Пруссии. Преобладание выходцев из Рейна.
Столкновение с Польшей
Прусская ветвь Тевтонского ордена достигла наибольшего процветания во время выдающегося великого магистра Винриха фон Книпроде (1361-1382 гг.). Ещё при ближайших преемниках его орден пользовался славой первой военной державы Европы. Финансовое управление было тоже хорошее, и доходы ордена были значительны. Но лучшие силы тратились бесполезно на литовские походы, всё более превращавшиеся в предприятия без серьёзного значения. А цветущая торговля ордена и соперничество с Ганзою побуждали эту последнюю применять против ордена все возможные меры. В Литве братья Ольгерд и Кейстут в течение нескольких десятилетий вели борьбу с орденом и с Россией. В 1377 г. Ольгерд умер, назначив своего старшего сына Ягелло великим князем Литовским. Ягелло раньше всего (1382 г.) устранил престарелого дядю Кейстута. Сыну Кейстута Витовту (Витаутас, Витольд, при крещении Александр) удалось спастись от козней двоюродного брата и вступить в переговоры с великим магистром. Он был, однако, опасным и ненадежным союзником; орден, в конце концов, не имел от него никакой пользы, а Витовт вдобавок помирился с Ягелло. Ягелло же принял христианство (и при крещении имя Владислав) и сделался польским королем, вступив в 1386 г. в брак с Ядвигой, дочерью и наследницей короля Людовика Великого, умершего в 1382 г.
Так состоялось фактическое соединение Польши и Литвы, которое формально подтверждено было не ранее 1401 года. Вследствие того, что государь принял христианство, назывались и его подданные христианами, а с христианами орден по своему уставу должен был избегать войны. Между тем как Ягелло, так и Витовт, постоянно относились к ордену враждебно, а потому сохранить мир оказалось невозможным.
Благодаря усилению влияния Пруссии лифляндская ветвь ордена была втянута в эти отношения. До тех пор прусское влияние состояло в том, что великий магистр утверждал в должности лифляндского магистра. Других начальников (командоров и фогтов) избирали лифляндские рыцари независимо от прусских.
Большинство лифляндских рыцарей вышло из Вестфалии и нижней Саксонии, большинство же прусских рыцарей вышло из прирейнских, средне- и верхнегерманских областей (Гессен, Тюрингия, Франкония, Мейссен). В конце XIV столетия великим магистрам удалось несколько «рейнландцев» (партийная кличка) провести на важные должности в Лифляндии и таким путём подчинить её своему действительному влиянию.
В сношениях с Польшей и Литвой орден был пока ещё счастлив. Ещё раньше он много раз, как из Пруссии, так и из Лифляндии, предпринимал походы в Самайтен или Самогитию, т.е. западную часть Литвы, отделявшую друг от друга прусские и лифляндские владения ордена. Теперь орден поставил себе целью настоящее завоевание этой области, и целый ряд договоров, по-видимому, сулил ему полный успех. И всё-таки цель не была достигнута, ибо лишь путём систематической колонизации, которой на деле не было, орден мог бы прочно утвердиться здесь.
В то время морские разбойники, так наз. «Vitalienbruder», утвердились на острове Готланд. Правительство соединённых скандинавских государств не предпринимало ничего решительного против них. Поэтому орден в 1398 г. изгнал разбойников и занял Готланд. Но уже через десять лет (1408 г.) он уступил остров датскому королю, не только не потребовав от него никакого вознаграждения, но и даже отказавшись из неуместного великодушия от уплаты Данией военных расходов. Точно также роковой ошибкой была покупка «новой марки» (северо-восточной части Бранденбурга). Эта покупка, с одной стороны, истощила орденскую казну, а с другой — должна была испортить отношения к Польше, отрезанной вследствие этого от моря. Вдобавок орден никогда не пользовался симпатиями среди населения новой марки.
Всё это произошло во время управления великого магистра Конрада фон Юнгингена (1393-1407 гг.). Он был слишком осторожен. Ещё на смертном одре он убедительно просил других начальников избегать войны с Польшей и Литвой. И, тем не менее, он же создал опасное положение. Хотя он перед смертью советовал не избирать ему в преемники воинственно настроенного брата его Ульриха, как раз его избрали начальники великим магистром в июне 1407 г.
Во главе лифляндской ветви ордена в то время стоял тоже воинственный человек Конрад фон Фитинггоф. Он искусно воспользовался враждой, существовавшей между Новгородом и Псковом, и сумел поставить Псков в чрезвычайно неблагоприятные условия. С 1407 г. и до 1409 г. он вёл в общем успешно войну с псковичами, и нанес им 21 августа 1407 г. тяжелое поражение под самым Псковом. В 1408 г. он в этой борьбе получил помощь даже из Пруссии, но в 1409 г. согласился на мир в виду опасности, грозившей Пруссии. Ибо польские и литовские отряды тогда уже стояли на прусской границе.
Прусский орден тоже готовился к войне, пригласил рыцарей из других стран и набрал, следуя обычаю времени, наёмников. Но союз, заключённый с венгерским королем, не принес практической пользы, и лифляндский орден был связан договором, заключённым с Витовтом до августа 1410 г., и должен был держаться в стороне. После долгих переговоров, по истечении перемирия, 8-го июля 1410 г. польско-литовское войско под личным предводительством короля Владислава и великого князя Витовта вторглось в Пруссию. Решительное сражение случилось 15-го июля 1410 г. при Танненберге (на юге от Кенигсберга), в котором орден, считавшийся до тех пор непобедимым, был разбит. Пехоте вообще не удалось сыграть какую-либо роль; тяжёлые орудия настолько пострадали от ливня, что вовсе не действовали. Конница и количественный перевес поляков и литовцев доставили им победу (у них было 17000, у ордена — 11000 войска). Сам Ульрих фон Юнгинген пал и вместе с ним более 200 знатных рыцарей и начальников. Общее число убитых было значительно. Рыцарь фон Ренис, член союза ящериц, существовавшего с 1397 г. и состоявшего из рыцарей, недовольных своим начальством, во время битвы перешёл к полякам. Впоследствии он был казнён. В плен был взят только один начальник, зато один из самых мужественных, Марквард фон Зульцбах, который был Владиславом выдан Витовту его заклятому врагу, и им же казнён ещё вечером дня сражения. Орденскому государству, по-видимому, грозила полная гибель, польско-литовское войско разлилось по всей стране; во многих местах проявлялась измена. Епископы переходили к полякам, города отворяли им свои ворота. Только крепкий Мариенбург, главный замок ордена, оказал сопротивление. Гейнрих фон Плауен, шведский командор, снабдил его за несколько дней и людьми, и оружием, и припасами и защищал его с успехом против неприятеля, имевшего и здесь численный перевес. Наконец яви лось лифляндское войско под начальством ландмаршала и гольдингенского командора. Сначала они избегали борьбы и вступили в переговоры. Им удалось убедить Витовта отступить из Пруссии, после чего Владислав снял осаду с Мариенбурга (22 сентября). Только после этого лифляндцы вступили в открытую борьбу и имели успех благодаря свежести своих сил. Рассеянные прусские рыцари ободрились и вновь стали собираться. После приезда лифдяндского магистра Конрада, 9 ноября, Гейнрих фон Плауен был избран в прусские магистры, а затем приступил к очистке городов и замков от неприятельских гарнизонов. После перемирия, 1 февраля 1411 г., был заключён мир в Торне (первый Торнский мир). Орден должен был отказаться от Самогитии и выкупить пленных суммой в 100000 коп богемских грошенов (= прибл. 750000 руб.) Вполне оправиться от этого страшного удара ему уже не удалось, тем более, что отношения между орденом и его подданными были испорчены и со временем испортились ещё более.
Новый великий магистр, как кажется, считал самым лучшим в союзе с лифляндским магистром Дитрихом Торком (1413-1415 гг.) начать новую войну, с тем чтобы, доведя её до благоприятного конца, заключить мир на более выгодных условиях. Но орден уже не переносил твердой руки правителя; мужественного защитника Мариенбурга заставили отречься (в октябре 1413 г.), заключили даже под стражу, впоследствии назначали на должности без значения; он умер в 1429 г. Великим магистром был избран Михаил Кухмейстер, любитель компромиссов, но и он должен был отречься в 1422 г. Преемник его Павел фон Русдорф попытался вести более решительную политику. Лифляндский орден, а по его примеру также епископы и города шли в общем по стопам прусского ордена и помогали ему, доставляя ему деньги и хлеб. В это время Лифляндия сама сильно страдала от морового поветрия и, вследствие сего, не могла много сделать для Пруссии.