Хотя события этого времени касались, в большей или меньшей мере, всех частей прибалтийского края, мы предпочитаем обозреть судьбы каждой части отдельно и просим извинения за неизбежные повторения. Общее обозрение дало бы слишком пёструю картину.
Во время шведско-датской войны плавание по Балтийскому морю было весьма опасно, и корабли часто подвергались нападениям и захватывались. В 1562 г. шведы взяли Пернов. В 1563 г. шотландские наёмники шведского короля взяли Вейсенштейн, Гапсал и несколько других важных замков и опустошили Вик. Эриху XIV удалось продолжить перемирие с московским царём до 1571 г., так что русские не мешали ему вести войну с поляками и датчанами. Брат его, Иоанн, и супруга его, Екатерина, вызвали своим поведением его подозрение и были заключены в замке Грипсгольм. Граф фон Артц попал в руки герцога Готгарда и был им казнён в Риге. В то же время при господствовавшей смуте образовались шайки добровольцев, предлагавших свои услуги за плату всякому желавшему иметь военную силу. Эти добровольцы получили название: «livlandische Hofleute» (= лифляндские дворовые), которое до тех пор носили только дворяне, хотя в числе их были, кроме дворян, также старые орденские служители, слуги и крестьяне. Одним вождём таких добровольцев, получившим прозвище «крестьянский Ганнибал», был Иво Шенкенберг, сын ревельского гражданина (казнён в 1579 г. в Пскове). Во главе другого отряда, сражавшегося против шведов, стоял бывший вейсенштейнский комендант Каспар (=Яспар) фон Альтенбоккум. Высшим начальником всех войск, сражавшихся за Польшу, был курляндский герцог. Он между прочим занял Пернов, принудив шведов к отступлению. Но под Ревелем Альтенбоккум потерпел полное поражение от губернатора Генриха Горна. Скоро после этого он был убит в сражении при Лоде на 30-м году жизни.
Заключённый финляндский герцог Иоанн строил козни против своего брата и восторжествовал. Так как Эрих XIV впал в душевную болезнь, то он был низложен, и шведским королем провозглашён брат его Иоанн. Иоанн III, царствовавший с 1568 г. до 1592 г., заключил мир с Данией, хотя ещё в июле 1569 г. датско-любекский флот бомбардировал Ревель, но отношения его к другим соседям остались враждебны. Так и герцог Магнус действовал против него. Сторонником Магнуса был Клаус Курсель, составивший в Ревеле заговор против шведов и принудивший губернатора Гавриила Оксенширну к уступкам. Однако благодаря измене шведам скоро удалось уничтожить эти уступки. Курсель был казнён.
Между тем два ливонца, находившиеся в московском плену, Элерт Крузе, бывший фогт дерптского епископа, и Иоганн Таубе, дерптский дворянин, решили провести свои честолюбивые планы, направленные для виду к спасению Ливонии, на самом деле — к пользе московского царя, которому они потом всё-таки изменили. Не находя сочувствия ни у ливонского дворянства, ни у герцога Готгарда, ни у Ревеля, они обратились к герцогу Магнусу. Этот последний находился в стеснённом положении.
Брат его, датский король, и другие естественные союзники не поддерживали его. Поэтому он стал искать других друзей. В 1563 г. он провёл даже несколько месяцев в Швеции с целью устроить примирение. Вместе с тем он искал руки одной из сестёр Эриха XIV, хотя носил духовный сан. В то же время он заискивал у герцога Иоанна и супруги его, Екатерины. С коадъютором Христофором он был тоже в сношениях, причём он поддерживал бессмысленные мечтания Христофора.
Крузе и Таубе приобрели влияние на Магнуса через придворного проповедника и советника Христиана Ш рапфера. В 1570 г. Магнус приехал в Москву и был царём принят милостиво, причём царь изъявил согласие выдать за него свою племянницу. Магнус должен был сыграть ту роль, которую предлагали перед тем Фюрнстенбергу и Кетлеру и которую оба отклонили, первый, считая подобное дело недостойным, второй — не видя в нём для себя достаточной выгоды. Магнус же был в достаточной степени бесхарактерен, чтобы, не имея других средств и путей к достижению своих целей, согласиться на московские предложения. Обязавшись поставлять войско и платить небольшую дань, он был объявлен королем Ливонии под верховной властью царя, причём под Ливонией подразумевалась тоже Эстляндия, которую хотели завоевать. Магнус избрал местом своего пребывания Оберпален. Нашлись и приверженцы. Однако его попытки взять Ревель и Вейсенштейн кончились неудачно. К этим военным неудачам присоединялась крайняя экономическая нужда, так как вполне истощённая страна не давала более доходов. Ввиду этого король Магнус опять отправился в Москву в сопровождении отряда наёмников, составленного Георгом Фаренсбахом преимущественно из ливонцев для московского царя. В конце 1572 г. царь лично вступил со значительным войском в Эстляндию. 1-го января 1573 г. русские взяли Вейсенштейн, потом Каркус. Оставив войско в Эстляндии, царь уехал в Новгород, где 12 апреля 1573 г. состоялось с большой торжественностью бракосочетание короля Магнуса с царской племянницей Марией Владимировной. (Сначала хотела выдать за Магнуса сестру Марии, но она умерла).
Со своим братом, датским королём, Магнус совершенно поссорился. В Ливонии он не достиг дальнейших успехов и владел только Оберпаленом и Каркусом. В результате похода, предпринятого им в 1575 г. на Ревель, ничего не получилось, кроме опустошения окрестностей Ревеля. Но и шведы владели, строго говоря, лишь городом Ревелем. Все другие пункты были в руках их неприятелей. Пернов пал в июле 1575 г., Гапсал — в феврале 1576 г., Падис — несколько дней спустя (20 февраля). 23 января 1577 г. опять чрезвычайно сильное русское войско подступило к Ревелю и осадило город, который был в большом затруднении, так как шведы не держали в нём ни достаточного войска, ни достаточного запаса военных припасов. Но граждане и «чёрные головы» поддерживали гарнизон так мужественно и успешно, делали столь удачные вылазки и причиняли осаждавшим столь чувствительный урон, что последние русские отряды уже 13 марта отступили.
О поведении короля Магнуса в этот критический год и о его измене царю, открытой в 1578 г., мы скажем ниже. Под влиянием успехов Стефана Батория и шведы стали действовать более решительно. В октябре 1580 г. выступил на военную сцену Понтус Делагарди, который до тех пор служил дипломатическим агентом при католических дворах. Взяв Кексгольм и не имея возможности по причине дурной погоды и дурных дорог идти на Нотебург, он из Выборга провёл своё войско и тяжёлые орудия по льду Финского залива прямо в Везенберг и затем взял Копорье, Ямбург, Ивангород, Гапсал, Лоде, Леаль, Фикель, Вейсенштейн, Тольсбург. В октябре 1581г. он донёс королю из Нарвы, что все берега Финского залива очищены от неприятеля. Вследствие взятия Нарвы главный морской торговый путь из Западной Европы в Россию перешёл в руки шведов. 5 августа 1583 г. Швеция и Москва заключили на реке Плюсе перемирие на три года, которое 6 января 1586 г. было продолжено на четыре года. И только теперь Эстляндия, в которой города и селения были разорены, поля много лет не обрабатывались, население отчасти погибло, отчасти томилось в плену, отчасти одичало, могла вздохнуть свободно, и только теперь шведы могли утвердить там своё господство. Они начали с того, что разделили страну на четыре провинции, получившие старые названия — Гаррия, Вирляндия, Нервен, Вик.
В 1590 г. возобновилась война между Москвой и Швецией, но 18 мая 1595 г. был заключён вечный мир в Тявзи-не (близ Ивангорода). Швеция выдала Ингрию, зато Москва признала её владетельницей Эстонии. Когда шведский король Иоанн III умер в 1592 г., то его сын Сигизмунд III, избранный в 1587 г. польским королём, вступил на шведский престол (царствовал в Швеции до 1604 г.). При избрании своём в Польше, он дал обещание присоединить Эстонию к Польше, а при вступлении на шведский престол он уверял шведские чины, что он никогда не допустит отделения Эстонии от Швеции. Но король, будучи от рождения католиком, всё более подчинялся влиянию польско-католических советников. В 1593-94 гг. он провел несколько месяцев в Швеции, совершил торжественное коронование и по этому случаю утвердил привилегии Эстонии. Затем он навсегда уехал в Польшу, которая ему более нравилась. Вследствие того шведские чины провозгласили дядю его, герцога зедерманландского Карла, управлявшего Швецией уже в последние годы Иоанна III, правителем в 1595 г., и скоро стало известно, что Карл стремился к престолу. Сигизмунд III пытался удержать Швецию, но его нападение было отражено, переговоры не привели ни к чему. Летом же 1600 г. Карл высадился с войском в Эстонии и занял её от своего имени. Хотя авторитет Сигизмунда и здесь уже сильно пострадал, Эстония медленно и лишь постепенно перешла к Карлу, который, тем не менее, старался переманить к себе также Ливонию. В 1604 г. Карл провозгласил себя королём, но Сигизмунд III и даже его преемники продолжали называть себя шведскими королями.