Ту же картину запустения посада представляет нам Можайск – крупнейший город на правом фланге изучаемой нами линии крепостей. Можайск сложился еще в удельную пору, и в нем, как в Коломне и Серпухове, рядом с укреплением стало несколько слобод, сохранивших до конца XVI века свои старинные названия и специальные занятия. Писцовая книга 1595–1598 годов сберегла нам любопытнейшие данные о Можайске, по которым можно удобно проследить историю образования и упадка Можайска. Из этой книги извлекаем прежде всего указания на то, что в Можайске, вопреки старому мнению, был деревянный, а не каменный город, да и тот находился в упадке: «стена обвалялась, а кровля на городе сгнила». Далее огромный Можайский посад, к которому тянуло около 16 дворцовых и иных слобод, уже запустел и заключал в себе всего 205 жилых тяглых дворов на 127 пустых дворов и 1446 дворовых мест; в живущем, стало быть, было только 11 %, впусте же 89 % тяглых хозяйств. И здесь, в Можайске, как в Коломне, население города складывалось из людей служилых (дворян и гарнизона), казенных и дворцовых работников и церковных людей, не считая прихожих из-за города для торга и промысла крестьян. Всего насчитывают за эти годы (1595–1598) в Можайске не менее 570 взрослых мужчин и до 2000 человек населения вообще. И Можайск, стало быть, почти потерял свою торгово-промышленную тяглую общину, заменив ее случайным подбором служилых и зависимых людей, завладевших и торговлей города. Тяглые люди в Можайске составляли лишь 36 % населения и имели на торгу из общего числа 434 торговых помещений всего 126, то есть только 30 %. Прибавим, что из этих 434 торговых помещений пустовала почти четвертая часть – 103 лавки и амбара.