От былого мальчишеского облика Иуды почти ничего не осталось — преуспевающий юрист, не лишенный вкуса в одежде, гурман и тонкий ценитель креольской и европейской кухни, он заметно прибавил в весе. Современники отмечали его блестящие светские манеры, интеллект и удивлявшие многих хладнокровие и выдержку, которые не изменяли ему ни при каких обстоятельствах.
Он вновь показал себя незаурядным предпринимателем. Теперь Бенджамина привлекла идея развития сети железных дорог, столь необходимых для экономического процветания Юга. Страна Дикси, привыкшая к патриархальному, размеренному образу жизни, заметно отставала от мануфактурного Севера в строительстве железных путей. Первым удачным проектом группы бизнесменов, в которую входил Иуда, стала прокладка колеи от Нового Орлеана до Джэксона, столицы штата Миссисипи. Последний рельс был уложен в 1858 году, и аристократы-плантаторы, привыкшие к неторопливым и комфортным путешествиям на пароходе по Миссисипи, с недоверием взирали на свистящий чугунный локомотив, выбрасывавший снопы искр вместе со столбом дровяного дыма.
Сам Бенджамин жаждал куда большего. Во главе группы акционеров он вынашивал идею железнодорожной магистрали, которая начинаясь в долине Миссисипи, прошла бы через Техас и узкий мексиканский перешеек Теуантепек. Этот проект одно время соперничал с идеей строительства Панамского канала. В 1850 году Иуда выступил перед собранием акционеров: «Эта дорога перебрасывает нас сразу же через Мексиканский залив, через узкую полоску земли, которая отделяет Тихий океан от Атлантического… и если мы пересечем этот перешеек, что мы видим перед собой? Мир Востока! Торговля с ним делала из стран империи, и когда они лишались ее, то были словно пустая сума, бесполезные, ничего не стоящие. Эта торговля принадлежит Новому Орлеану».
1852 год стал вершиной его политической карьеры в Луизиане. Бенджамин принял самое активное участие в конституционном Конвенте в Новом Орлеане, выработавшем новую конституцию штата. Тогда же, опередив на выборах опытного луизианского политика С. Доунса, он был избран в Сенат США. Иуда Филипп Бенджамин стал первым в американской истории сенатором-евреем. Ребекке не суждено было порадоваться за сына — она ушла из жизни в 1847 году.
Посещавшие Америку в середине XIX века европейцы не раз отмечали, что Север и Юг в то время выглядели как две нации в состоянии глубокого конфликта. История регионального противостояния, расколовшего страну, иногда упрощенно сводится лишь к вопросу о рабстве. В основе «войны штатов» лежал обширный комплекс политико-экономических проблем. В обострявшейся схватке за власть промышленная и финансовая элита Севера явно одерживала верх. Аграрный Юг все острее чувствовал свое превращение во «внутреннюю колонию янки».
Страна Дикси производила в ту пору львиную долю национального богатства Соединенных Штатов. Табак, индиго, рис и сахар составляли немалую часть валового дохода. Но правил страной «Король Хлопок». Две трети мирового сбора хлопка приходилось на американский Юг. «Белое золото» доминировало и во внешней торговле США. Все текстильные мануфактуры Европы — от Манчестера до Москвы — работали на сырье, производимом в долине Миссисипи.
Юг растил хлопок, Север им торговал. Предприниматели Нью-Йорка клали в свой карман сорок центов прибыли с каждого «хлопкового доллара». При этом «земля Дикси» несла особое налоговое бремя. Промышленный Север вступил на путь протекционизма, устраняя европейских конкурентов высокими таможенными тарифами. Нуждавшийся в импорте Юг настаивал на свободной торговле. «Тарифы абсурда», как прозвали их южане, разоряли Дикси, зато служили интересам финансовой олигархии Севера.
Украшенный ложноклассическими драпировками зал Сената США превратился в арену регионального противоборства, самого длительного и ожесточенного за всю американскую историю. Юг нуждался в сильном голосе. Иуда Бенджамин, низкорослый провинциал среди «голубокровых» патрициев Капитолийского холма, постепенно завоевывал репутацию искусного оратора. Сохранились мемуары супруги сенатора-южанина Джефферсона Ф. Дэвиса: они встретилась с Иудой весной 1853 года на обеде в Белом доме, данном в честь новых конгрессменов. Столичная леди отметила, что поначалу Бенджамин «разочаровал» ее: невзрачный луизианец с сильно выраженными семитскими чертами лица. «Однако было бы трудно передать то впечатление, которое произвел на меня его голос, — вспоминала она, — словно серебряная нить вплелась в шумы в гостиной… С первой фразы, которую он произнес, он приковал к себе внимание аудитории».