В своем плане преступники рассчитали все до мелочей. Так как поезда следовали строго по графику, преступникам предстояло управиться с делом за 3 - 4 минуты. Дабы не произошло осечки главари многократно репетировали сценарий ограбления на одной из конспиративных квартир накануне нападения. Действия каждого были отлажены до автоматизма. До мелочей был разработан и план отхода. Преступники намеревались добраться до фермы, поделить награбленное и, отсидевшись некоторое время, уйти мелкими группами в разные стороны. Для отхода были приготовлены несколько скоростных автомобилей с первоклассными шоферами, досконально изучившими местность вокруг фермы. Были приготовлены портативные радиопередатчики, электрофонари для сигнализации и освещения и другая экипировка. Другими словами, операция была подготовлена на самом высоком уровне. И наконец день "Х" наступил.
Руководивший операцией на начальном этапе Гордон Гуди 8 августа 1963 года, в 00 часов 30 минут, получив сообщение из Глазго о том, что почтовый экспресс выехал в сторону Лондона, отдал команду о начале операции. Преступники на трех автомобилях выехали по направлению к Бридего Бридж. Приехав туда в 1 час 30 минут они рассредоточились: Гуди с семью сообщниками занял позицию у пересечения шоссе с железной дорогой, а Рейнольдс, Рональд Биггс и еще четверо засели в кустах в 800 метрах от места нападения. Один из преступников курсировал на велосипеде вдоль железнодорожного полотна и ждал появления поезда. Все грабители были одеты в комбинезоны железнодорожных рабочих, а их лица были скрыты под капюшонами.
Поезд показался в 3 часа 25 минут. Тут же преступники перерезали телефонную линию и провели несложную манипуляцию со светофором: куском черной бумаги они закрыли зеленый фонарь и включили заранее приготовленные лампочки на желтом и красном сигналах. Это означало, что в этом месте машинист должен начать постепенное торможение, чтобы суметь остановить поезд у следующего светофора, на котором горел красный сигнал. И хотя подобного здесь ранее не происходило, машинист не заподозрил ничего необычного и нажал на тормоз.
Как только поезд начал торможение, один из машинистов спрыгнул с тепловоза и отправился к стрелке. По инструкции он должен был позвонить из будки по телефону и выяснить, действительно ли путь впереди занят или же это досадный сбой в сигнализации. Но телефон молчал. И в это мгновение к нему подскочили двое неизвестных с капюшонами на лицах и с резиновыми дубинками в руках и спихнули с насыпи. Это было столь неожиданно, что он не успел даже крикнуть, а тем более защищаться. Его буквально парализовал страх.
Второй машинист Миллс терпеливо ждал возвращения напарника. Наконец по металлическим ступеням лестницы застучали шаги, Миллс обернулся... и обомлел. Перед ним стоял неизвестный мужчина с металлическим штырем в руках (конец его был обмотан белой тряпкой) и с капюшоном на лице. Миллс расстерялся лишь на мгновение, потом опомнился и бросился на незнакомца с кулаками. Для последнего это было так неожиданно, что он отступил и вполне мог бы проиграть эту схватку, если бы на помощь не пришел его сообщник. Он напал на Миллса сзади и со всей силы ударил его металлическим штырем по голове. Машинист потерял сознание и упал.
Когда через несколько минут он очнулся и увидел, что в кабине тепловоза девять налетчиков. Здесь находился и его напарник-машинист, руки которого были скованы наручниками. Миллса подняли, заставили сесть за пульт управления и приказали провезти тепловоз и два отсоединенных от основного состава вагона мимо станции Бридего Бридж к белому столбу, где ждали остальные грабители. Миллс, истекая кровью, сделал все, что требовали налетчики.
Тем временем инкассаторы, находившиеся в первом вагоне, ничего и не заподозрили, посчитав остановку вполне обычной для 640-километрового пути. Мощный металлический засов на двери, ведущей в соседний отсек, не был задвинут, и через эту дверь в салон, где перевозились 120 мешков с деньгами, проникли грабители, несколько налетчиков ворвались через разбитые окна. Один из инкассаторов попытался закрыть окно мешком с деньгами, но ничего не получилось. Инкассаторы оказались безоружными, тогда как налетчики имели не только железные штыри, дубинки, топор, но даже несколько пистолетов. Правда, они так и не понадобились. Налетчики связали инкассаторов, сбили с ящиков замки и в течение 10 минут все 120 мешков были погружены в два грузовика, стоявшие у насыпи. Еще минута - и грабители покинули место преступления, увезя с собой 2 631 684 фунтов стерлингов.
Огромную добычу поделили в ту же ночь на ферме в Лезерслейде.
Утром 8 августа ферму покинули Рейнольдс, Гуди, Эдвардс и еще несколько человек. Они уехали в Лондон на машине, спрятали деньги, потом вернулись, чтобы захватить своих подельников. Подобная корпоративность делает им честь. Окончательно преступники уехали с фермы в Лезерслейде 9 августа.
К тому времени полиция уже почти сутки рыскала вокруг места ограбления в безрезультатных поисках. Полицейским казалось, что уйти далеко с багажом из 120 мешков грабителям будет сложно, поэтому поиски не простирались далее нескольких километров. Когда стало ясно, что преступники гораздо серьезнее, чем предполагалось, к делу подключился знаменитый Скотланд-Ярд. Это ограбление стало самым крупным за всю историю Англии, и к его расследованию были привлечены лучшие сыщики страны. Как только весть о нем разнеслась по миру, из своего отпуска в Испании срочно вернулся министр связи и почт Реджинальд Бевин, которому предстояла нелегкая миссия объяснить соотечественникам, как подобное могло произойти в их добропорядочной стране.