Бокий отбывал свой срок в суровых условиях, как «крепостной» заключенный. Сохранилось несколько писем, отправленных им из тюрьмы адвокату Зарудному. Он писал: «…сидеть здесь неважно, как «крепостной» не имею никаких льгот, в передачах могу получать только чай и сахар». Более всего Бокий переживал, что лишен личных свиданий («только через решетку»), и делал такой вывод: «…режим здесь бессмысленнодикий». Он страшно скучал по человеческому общению и был рад беседам даже с начальником крепости. В одном из писем Бокий сообщает адвокату, что у него появилась возможность возвратиться в Питер, и с тревогой спрашивает, законно ли накладывание «предохранительных связок» (кандалов и наручников) на отправляемого по этапу. Туберкулез легких обострился, и Бокий был помещен в больницу, но в одиночную палату. В мае 1908 года он находился уже в Санкт-Петербурге, в «Крестах», откуда в июне 1909 года вышел на свободу.
В Полтавской крепости Бокий ощущал постоянную поддержку жены, Софьи Александровны Доллер. Она осведомлялась о его здоровье, поддерживала с ним переписку, выполняла его просьбы. Сохранились два письма Софьи Александровны, отправленные защитнику Бокия — упоминавшемуся Зарудному. 8 марта 1908 года она сообщала адвокату, что Глеб Иванович будет из Полтавы переведен в Санкт-Петербург, в «Кресты»: «Вы просили, чтобы я известила Вас о результатах — я это и делаю». А 15 мая того же года она писала: «Глеб Иванович очень просил, чтобы Вы были любезны справиться в законах о сроках сидения, Арестован он 19 июля 1907 года. Сидел все время в одиночке, исключая 11 дней этапа и 10 дней в общей камере пересыльной тюрьмы. Быть может, Вы будете любезны и зайдете к нему или напишете. Сидит он во II корпусе, камера 874. С. Доллер, В.0.11 линия, д. 14, кв. 19».
Изоляция, да еще в одиночной камере, не проходит бесследно и оказывает негативное воздействие на здоровье и психику человека. Об этом свидетельствуют те, кто, как и Бокий, сидели в одиночной камере длительное время. Так, В.К. Воробьев — революционер, арестованный в декабре 1905 года, не один день просидевший в одиночной камере в «Крестах», пишет: «…тишина доводит до тоски, до мрачного отчаяния, чувствуешь себя нравственно разбитым и надломленным, ведет к расстройству нервов, бессоннице» (см. его книгу «Воспоминания»).
Чтобы лучше понять те изменения, которые произошли с Бокием после тюрьмы, обратимся к книге «Плен в своем отечестве» Льва Разгона. Будущий писатель работал в Спецотделе ОГПУ под руководством Бокия и был женат на его дочери. «Глеб Иванович не принимал участия в застольном шумстве, но с удовольствием прислушивался к нему и никого не стеснял. Сидел, пил вино или что-нибудь покрепче и курил одну за одной сигареты, которые он тут же скручивал из какого-то ароматного табака и желтой турецкой бумаги. Глеб Иванович… никогда не вел аскетической жизни. Но зато имел свои «странности». Никогда никому не пожимал руки, отказывался от всех привилегий своего положения: дачи, курортов и пр. Вместе с группой своих сотрудников арендовал дачу под Москвой в Кучино и на лето снимал у какого-то турка деревенский дом в Махинджаури под Батумом. Жил с женой и старшей дочерью в крошечной трехкомнатной квартире, родные и знакомые даже не могли подумать о том, чтобы воспользоваться для своих надобностей его казенной машиной. Зимой и легом ходил в плаще и мятой фуражке, и даже в дождь и снег на его открытом «паккарде» никогда не натягивался верх. Его суждения о людях были категоричны и основывались на каких-то деталях, для него решающих…»
Уже упоминавшийся выше писатель АлАлтаев вспоминает, что Глеб увлекался простотою привычек и самодеятельностью в быту, пропагандируемой романом «Робинзон Крузо». Он ходил в старой холодной шинели и в мягких рубашках и блузах, как в старые студенческие годы. В углу его номера помещался стол с сапожными инструментами. Он сам починял свои сапоги, чинил башмачонки детям и твердил, что стыдно искать для починки обуви сапожника, когда можно легко обслуживать свою семью самому, нужно лишь под рукою иметь резину, а достать ее можно без затруднения, так как в учреждениях есть старые автомобильные шины, вполне пригодные для подошвы. Позднее он узнал отрицательную сторону такой починки и теперь уже каждого отговаривал от резиновых подошв.