В тринадцатилетнем возрасте в Милуоки Опра стала преступницей. Отсутствие родительского присмотра и руководства принесло свои плоды. Она взбунтовалась, украла деньги у матери и убежала из дома. Она наткнулась на выходящего из лимузина Арета Франклина и убедила певца, что ее бросили и теперь ей необходимо "всего лишь сотня долларов, чтобы вернуться домой в штат Огайо" (Уолдрон, 1987). Ее ораторские способности, которые были предназначены делать миллионы, принесли ей деньги, разлетевшиеся в течение трех дней в гостинице Милуо-XX. Когда деньги кончились, она пошла к своему священнику. Он отвел Опру домой к разгневанной матери, которая послала ее в центр для содержания подростков. Там для Опры сложилось все чрезвычайно удачно: не было свободных мест и ее послали жить опять к ее отцу и мачехе, Зельме, в Нэшвилл.
" Опра поселилась в Нэшвилле в четырнадцатилетнем возрасте. В это время она была уже беременной. Ребенок уродился недоношенным и умер вскоре после родов. Винфри говорила Ренди Бэннер из "New-York Daily News" (7 сентября 1986): "Мой отец буквально спас мне жизнь".
Верной Винфри работал в то время парикмахером и был Представительным членом общины и муниципалитета Нэшаилла. Винфри рассказывала "Good Housekeeping": "Мой отец просто перевернул мою жизнь, утверждая, что я больше, чем была на самом деле, и свято веря, что я могла бы быть еще больше. Его любовь к учебе показала мне правильный путь". Верной настаивал, чтобы Опра каждый день добавляла пять новых слов к своему словарю или она останется без обеда. Всегда талантливая, Опра стала настоящим студентом. В пятнадцать лет ее отобрали по конкурсу выступать в Калифорнии с церковными группами, и после просмотра парада голливудских звезд она сказала: "Когда-нибудь в один прекрасный день я помещу мою собственную звезду среди этих звезд" (Уолдрон, 1987). Начиная с той поездки, Опра председательствует в совете средней школы, участвует в драматическом клубе и заметно проявляет себя как в ораторском искусстве, так и в диспутах. В шестнадцать лет она выигрывает соревнование по ораторскому искусству клуба "Elks Club", что обеспечивало ей право на обучение в университете штата Теннесси. Она была приглашена в Белый дом президентом Никсоном как представитель молодежи Нэшвилла и представляла Восточную возвышенность как "Выдающийся американский подросток". Винфри позднее скажет об этом как о результате влияния на нее отца, которое переделало ее: "Это все из-за него. Из-за него и то, что я там, где я есть сегодня".
Тогда же Винфри начала прорываться в карьеру шоу-бизнеса. Она была коронована как "Мисс предотвращение пожара" радиостанцией WVOL в семнадцатилетнем возрасте. Она была первой темнокожей, выигравшей это соревнование. Диск-жокей станции, Джон Гейдельберг, отметил ее способности и нанял на работу на время ее обучения в старших классах средней школы читать по выходным передачи последних новостей. Она хорошо справлялась с работой и получала сто долларов в неделю. Наконец-то ораторские способности Винфри стали оплачиваться. В семнадцатилетнем возрасте "наш маленький оратор" был послан в университет Стенфорда для победной драматической интерпретации "Джубили".
Винфри была названа "Мисс Черный Нэшвилл" и "Мисс Теннесси" как первокурсница в штате Теннесси, где она специализировалась в ораторском искусстве и драме. В 1971 году она участвовала в конкурсе "Мисс Черная Америка", выйдя на карнавальное шествие. Затем наступил ее первый большой перерыв, когда местная телевизионная станция Си-Би-Эс предложила ей работу. Она дважды отклоняла предложение, пока ее преподаватель ораторского искусства не напомнил ей, что после такого предложения работы на телевидении Си-Би-Эс многие были вынуждены пойти учиться в колледж. Она поступила работать на время второго года обучения и стала первой черной женщиной - помощником комментатора вечерних новостей Нэшвилла. Ей в это время было только девятнадцать. В своем неподражаемом стиле она сказала "Cosmopolitan" в 1986 году: "Конечно, я была символом. Но, дорогуша, я была символом счастья!"
В первые дни своей работы в телевизионных новостях Винфри до смерти перепугалась. Она повторяла себе: "Я буду только притворяться, что я - Барбара Уолтере", и это сработало. Уолтере стала ее профессиональным руководителем. Отец Винфри, однако, был все еще главным в ее жизни и строго требовал дисциплинированности. Винфри вспоминала позднее: "Я была единственным комментирующим диктором новостей в стране, которого должны была выключать до полуночи". Однако она получала 15000 долларов в год, оставаясь еще студенткой колледжа. Винфри стала эффективным репортером и была так же искренна тогда, как и теперь. Когда ей поручали делать сюжет в сегрегационном районе города, она шла знакомиться с владельцем магазина только для того, чтобы услышать при встрече: "Мы не обмениваемся рукопожатиями с ниггерами, убирайтесь отсюда!". Ответ Винфри звучал: "Держу пари, что ниггеры останутся довольны". До окончания колледжа в 1976 году Винфри предложили очень хороший шанс быть репортером Балтимора и вторым диктором шестичасовых новостей на WJZ телевидении. Винфри приняла предложение и была на пути к большим временам.
ПРОФЕССИОНАЛЬНАЯ КАРЬЕРА
Опра начала свою новую работу в филиале Эй-Би-Си в Балтиморе в апреле, в День дураков в 1976 году. В двадцать два года она стала первой женщиной-комментатором телевизионной станции Балтимора. У руководства станции были собственные идеи относительно соответствующего имиджа для Винфри. Они попробовали новую прическу и одежду, объяснив: "Ваши волосы слишком грубы, ваш нос слишком широк, а ваш подбородок слишком великоват". Когда у нее выпали почти все волосы - сильная реакция на химикалии красителя, - Винфри была убита. Никогда не искавшая слов за пазухой, Винфри сказала: "Очень трудно узнать себя, когда ты - лысая". Для утешения она стала много есть и проводила массу времени в одиночестве. В целом все ее переживания оказались способом открыть саму себя. Винфри осознала наконец, что не смогла бы быть очередной Дайаной Росс (Росс была ее предметом обожания в шоу-бизнесе в течение ряда лет): "Мои бедра никогда не будут подобны бедрам Дайаны Росс, и лучше мне быть только Опрой".