Но хотяй всем человекам спастися и в разум истины прийти [45], Премилосердый Господь дивными судьбами Своими обратил отца Исаакия на истинный путь спасения. К нему расположился Высоковский настоятель, инок Герасим, и стал посылать его с книгой по разным городам и селам для сбора подаяний. Пользуясь этим случаем, отец Исаакий побывал в разных православных монастырях и пустынях, где имеются святые нетленные мощи угодников Божиих и святые чудотворные иконы. Там он вступал в разговоры и рассуждения с благочестивыми людьми, испытуя их мнения о Православной Российской Церкви и о вере старообрядцев. Их-то богомудрые ответы, при содействии благодати Божией, и привели отца Исаакия к тому, что он "убежден был совестью сознаться в своем заблуждении и признать истину". Но для большего убеждения в истинности Православия он стал со вниманием читать Священное Писание и противораскольнические книги и усердно молить Господа о вразумлении. И Господь открыл его очи душевные: он вполне убедился в святости и непорочности Восточной Кафолической Церкви. Однако после он прожил в Высоковском скиту еще пять лет, надеясь и прочих раскольников убедить в истинности Православия. Некоторые из них, более благоразумные, действительно убедились и перешли в Православие, но остальные раскольники-фанатики до того озлобились на отца Исаакия за его проповедь об истинности православной веры и Церкви, что подвергли его сильным побоям. И если бы настоятель Герасим силой не освободил его от рук злодеев, они могли бы убить его до смерти.
После такого печального обстоятельства отец Исаакий решил уже больше не иметь общения с раскольниками и, оставив Высоковский скит, отправился сначала в Нижний Новгород, а затем в Москву и пристал там на короткое время к одной старообрядческой благословенной церкви, где и прожил 8 месяцев. Но в мае 1808 года он удалился в Таврическую область и прибыл в единоверческий Корсунский монастырь, в коем богослужение отправляется по старопечатным книгам, где и определился законным порядком, приняв Православие на правах единоверия. Там он посвящен был в иеродиакона и иеромонаха и, прослужив 10 лет, по причине несогласия в отправлении церковных обрядов с Православной Церковью переместился в православный Балаклавский монастырь в число духовенства Черноморского флота. Прослужив здесь пять лет, по причине старости и слабости здоровья 5 июня 1825 года по его прошению был уволен и определен на покой в Александро-Свирский монастырь Новгородской губернии, но в 1828 году в июне месяце отец Исаакий послан был вместе с прочими членами в Старорусскую Духовную миссию для обращения заблудших военных поселян из раскола к Православной Церкви. По возвращении оттуда в 1829 году он перешел на жительство в Александро-Невскую Лавру Санкт-Петербургской епархии и, наконец, по желанию его, переведен был в Оптинский скит, куда и прибыл в августе 1834 года.
До принятия схимы отправлял в скитской церкви священнослужение. А в 1836 году 1 октября, по его усердному желанию, с благословения Калужского Преосвященного Николая пострижен был оптинским отцом игуменом Моисеем в схиму с наречением имени Иоанн на 74-м году от роду и предан от пострижения известному святостью в жизни старцу Леониду (Льву).
Иеросхимонах Иоанн был духовником некоторых духовных лиц, а в отсутствие общего братского духовника исповедывал и некоторых из братий Оптиной пустыни. Во все свободное время, оставшееся от молитвенного правила, он пребывал в уединении и упражнялся в чтении душеполезных книг, из коих выписывал места, служившие доказательством к обличению раскольнических мудрований. Из этих выписок составлено им было шесть книг, в издании которых он удостоился милостивого покровительства Высокопреосвященного митрополита Московского Филарета, который и благосклонно принял несколько поднесенных ему экземпляров. Калужский епископ Николай также обращал милостивое внимание на ревность о Православии отца Иоанна, нередко присылал к нему на увещание закоснелых раскольников и даже посылал его в заштатный город Сухиничи для обращения зараженных расколом жителей.