Скоро после мира с Тверью московский князь избавился от опасного врага, который поддерживал Михаила тверского: в 1377 году умер Ольгерд; великим князем стал сын его, Ягайло, который не походил на отца, был недалек, ленив, бесхарактерен, любил удовольствия. По наговору любимца своего он начал ссоры с дядею, Кейстутом, князем троцким; сперва Кейстут осилил его и отнял великое княжение, но потом Ягайлу коварством удалось захватить Кейстута и сына его Витовта; Кейстут был умерщвлен, Витовту посчастливилось убежать в Пруссию, к немцам, которых он поднял против Ягайлы. Эти усобицы отняли у литовских князей средства враждебно действовать против Москвы и дали последней возможность обратить все свое внимание на восток, на татар. Димитрий вырос в неповиновении хану, два раза в детстве своем ходил он отнимать Владимирское княжение у Димитрия суздальского, у которого был ярлык ханский.
Битва на реке Пьяне. Миниатюра Лицевого летописного свода. XVI в.
Княжество Московское постоянно усиливалось, тогда как Орда видимо ослабевала вследствие внутренних смут, усобиц, и ничтожные ханы, подчиненные могущественным вельможам, свергаемые ими, теряли все более и более свое значение, переставали внушать страх. От страха перед татарами начал отвыкать русский народ и потому, что со времен Калиты перестал испытывать их нашествия и опустошения; возмужало целое поколение, которому чужд был трепет отцов пред именем татарским; московский князь, находившийся во цвете лет, в самом полном развитии сил, был представителем этого нового поколения. С малолетства привык Димитрий действовать иначе, нежели действовали дед, дядя и отец его; в детстве с оружием в руках добыл он себе великое княжение Владимирское; потом, выросши, не выпускал из рук оружия, выдержал опасную борьбу с Литвою, Тверью, Рязанью и вышел из нее победителем с полным сознанием своих сил. Неудивительно, что такой князь решился первый поднять оружие против татар.
Князья пограничных княжеств, Рязанского и Нижегородского, перестали терпеливо сносить татарские нападения и прогоняли разбойников; великий князь московский заботливо сторожил от них берега Оки; по окончании борьбы с Литвою и Тверью он впервые после татарского ига начал наступательное движение на восток, на страну волжских болгар, или на Казань, и заставил князей ее заплатить себе дань. В 1377 году московские и нижегородские войска были поражены татарским царевичем Арапщею на реке Пьяне по самонадеянности воевод, но эта самая самонадеянность уже показывала, что на Руси перестали бояться татар и получили выгодное понятие о своих собственных силах. В следующем, 1378 году Мамай отправил князя Бегича с большим войском на Димитрия московского, но тот вышел навстречу к Бегичу и поразил его на реке Воже.
Наконец, в 1380 году Мамай решился двинуться сам со всеми своими силами, чтоб наказать Димитрия; Ягайло литовский обещал также соединиться с ним; великий князь рязанский Олег, которого пограничное княжество больше всех других страдало от татар, испуганный союзом Орды с Литвою, не надеясь, чтоб Димитрий осмелился вступить с ними в борьбу, вошел в переговоры с Мамаем и Ягайлом. Но Димитрий не испугался: собравши как можно больше войска в своих областях и в областях князей подручных, подкрепленный нравственно благословением и увещанием св. Сергия, игумена троицкого, Димитрий выступил в поход, переправился за Дон и 8 сентября при устье Непрядвы, на Куликовом поле, дал татарам битву, которая была решена в пользу русских засадным отрядом, находившимся под начальством князя Владимира Андреевича и боярина Волынского-Боброка.