-
- *Здесь и далее даты, кроме оговоренных в тексте, даются по старому стилю.
1601-1602 годы - большой голод по всей стране. Многие стрельцы и казаки из-за бескормицы бежали из Орла в другие города, где впоследствии остались на поселении навсегда.
1601-1603 годы - в Орел в числе прочих городов посылались войска для «сыску про мятежи грацких людей».
1604 год, март - в связи с опасностью набега крымского хана Казы-Гирея посланы во Мценск, Новосиль и Орел три полка под началом воеводы Михаила Борисовича Шеина - будущего героя обороны Смоленска в 1609-1611 гг.
13 октября - Лжедмитрий I с немногочисленным войском, набранным из польской шляхты, казаков и своих русских сторонников, перешел Днепр и вторгся в Московское государство.
Зима - на сторону самозванца переходят Кромы. Волнения в окрестностях Орла и Карачева. На помощь осадному голове Петру Крюкову в Орел переброшены головы Григорий Микулин и Истома Михнев с сотнями, а также дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещевска. Поход на Орел восставших кромчан и крестьян Околенской волости. «И головы Григорей Микулин да Истома Михнев с Орла посылали на них посылку Самоила Лодыженского с сотнею и мужиков побили».
1605 год, 21 января - сокрушительное поражение войск Лжедмитрия i у Добрыничей под Севском в бою с московскими войсками под началом воевод Ф. И. Мстиславского и Д. И. Шуйского. Бегство самозванца в Путивль. Участие в битве на стороне правительственных войск детей боярских из Орла. 129 из них несли службу конную, а 287 служили пищальниками.
Май - переход Орла на сторону Лжедмитрия I . При подъезде его к городу «воевода Федор Иванович Шереметев, духовенство, народ и часть войска, тысяч до восьми или более того, встретили его хлебом-солью, с крестами, образами, с колокольным звоном, восторженно приветствуя самозванца криками: «Буди, буди здрав, царь Дмитрий Иванович!» Привод к самозванцу пленных воевод Н. Плещеева, И. И. Годунова и других, суд и расправа над ними. Отсылка Лжедмитрием из Орла на Москву с грамотами возмущать народ Гаврилы Пушкина и присягнувшего
Наума Плещеева. Устройство войска для похода на Москву и разбитие его на три полка. «С Орла (Лжедмитрий) отпустил воевод перед собою: в Серпухов послал боярина Петра Басманова да князя Алексея Григорьева сына Долгорукова».
1606 год, 17 мая - убийство в Москве в результате заговора Лжедмитрия i . Воцарение Василия Шуйского. Восстания в южных городах: Путивле, Новгороде-Северском, Ельце, Ливнах, Кромах и других. Посылка на Орел трех полков правительственных войск под началом воевод князя Юрия Никитича Трубецкого и Михаила Александровича Нагого.
Лето - неудачная осада Кром Трубецким и Нагим. Правительственные войска потерпели поражение от повстанцев И. Болотникова и отступили к Орлу. Ратные люди не захотели садиться в осаду в Орле: «…под осень в полкех быт не похотели, видячи, что во всех украинных городах учинилась измена и учали ис полков разъезжатца по домом».
Василий Шуйский послал уговаривать ратных людей князя Даниила Ивановича Мезецкого, а в помощь орловскому гарнизону отрядил три приказа московских стрельцов под началом голов Ивана Широносова, Данила Пузикова и Петра Мусорского. Но посланные опоздали, и, не надеясь на верность населения, орловские воеводы И. А. Хованский и И. М. Борятинский с оставшимися верными им людьми бежали, а стрельцы встретили их у Лихвинской засеки под Калугой. Орел открыл ворота И. Болотникову.
23 сентября - сражение правительственных войск под началом братьев царя В. Шуйского - князей Ивана и Дмитрия Шуйских и князя М. Скопина-Шуйского с повстанцами Болотникова на устье реки Угры. «И воеводы князь Иван Ивановичь с товарыщи, с Кромские и Орловские воеводы со всеми ратными людьми пошли против воров сентября в 23 день: и того же дни усть Оки реки на Угре воров многих побили».
1607 год, зима - сбор на Орле повстанческой рати под началом Кохавовского и Ю. Беззубцева для помощи осажденному в Калуге Болотникову. Разгром мятежников на р. Вырке боярином И. Н. Романовым и князем Д. И. Мезецким.
Лето - объявление в Стародубе очередного самозванца - Лжедмитрия II.
Осень-зима - пребывание в Орле Лжедмитрия II, покушение на него одного из его сторонников, возвращение самозванца в Карачев и бегство в Путивль. Возвращение Лжедмитрия II в Орел с польскими отрядами Балансного, С. Тышкевича, Хмелевского, Хруслинского и А. Вишневецкого.
1608 год, зима - неудачная осада самозванцем Брянска, возвращение его в Орел, зимовка в городе.