Весна - прибытие в Орел на помощь Лжедмитрию II князя Р. Рожянского с Украины. Сбор польской шляхтой коло (общевойскового круга), выбор на место гетмана Рожинского и смещение прежде бывшего Меховецкого. Подход с Дона к самозванцу пятитысячного отряда Заруцкого и трех тысяч запорожцев.Начало мая - большой пожар, начавшийся во дворе, где квартировал самозванец, уничтожил значительную часть города. Выступление войска Лжедмитрия II на Болхов. Разгром войск царя Василия Шуйского в сражении под Болховом 30-31 апреля.1609 год, весна - окрестности Орла опустошены ордой крымских татар под предводительством царевича Джанибек-Гирея.Июнь - переход Орла и Болхова на сторону царя Василия Шуйского. Присылка Василием Шуйским грамоты с увещеванием хранить ему верность и бороться против татар, с обещанием присылки помощи. Бои и стычки с литовцами под Орлом. В числе прочих был убит ливенский помещик Петр Ансупов.1610 год, 11 декабря - убийство в Калуге Лжедмитрия II. Орел в числе прочих городов присягает на верность королевичу Владиславу, сыну Сигизмунда III.1611 год, зима - начало весны (до 12 апреля) - разгром Орла, Болхова, Белева, Перемышля и других городов отрядом гетмана Жолкевского за попытку пристать к Первому ополчению П. Ляпунова.Осень - орляне участвуют в сборе бараньих шуб для ополченцев под Москвой.1611-1612 годы - за участие в сопротивлении польско-литовским интервентам в смоленской тюрьме сидели жители города Орла: дети боярские Василий Спицын, Иван Григорьев сын Романов, Семен Михайлов сын Валуев и посадские люди Климка Черношов и Сережка Зорев.1615 год, июль-август - оставление Орла гарнизоном и жителями по приказу воеводы Д. Яблочкова при получении известия о подходе к городу отряда польского полковника А. Лисовского. Уход населения во Мценск. Опустевший Орел Лисовский сжег дотла «и разорил до основания и наряд (пушки) поимал». В результате разгрома Орел на двадцать лет прекратил свое существование, население расселилось по разным городам, а гарнизон был приписан к Мценску.29 августа - сражение на Царевом броду близ Орла между отрядом А. Лисовского и князя Д. М. Пожарского, Степана Исленьева, Ивана Пушкина и дьяка Семена Заборовского. Поражение Лисовского и отступление его к Кромам.Октябрь - следствие и суд в Москве над орловским воеводой Д. Яблочковым и воеводами Белева и Перемышля, покинувшими во время набега Лисовского порученные им города. Приговор боярской думы за их «измену и воровство (преступление) бить кнутом по торгу и казнит смертью без всякие пощады».7 октября - помилование осужденных царем Михаилом Федоровичем, который, скорбя по своей матери, «смертную им казнь отдал, казнит их не велел и пожаловал их государь, велел их свободит».1623 год, июнь - набег на Орловский, Карачевский, Мценский и Болховский уезды трехтысячного татарского отряда Амета-мурзы, Клич-мурзы и Алшабина-мурзы. 9 июня в Орловском уезде у деревни Саголаевой между мценскими ратными людьми и татарами произошла стычка. Крымцы потеряли несколько человек убитыми, ранеными и одного пленным.1625 год - писец И. Кутузов и подьячий И. Коровин составляют Писцовую и дозорную книгу Орловского уезда.1632 год, 15 августа - появление 2500 татар в Орловском уезде. Участие орлян в русско-польской войне 1632-1634 годов и осаде Смоленска.1634 год, 23-25 июля - около тысячи татар действовало под Мценском и в Орловском уезде. Отряд служилых людей отбросил татар от Тайчуковского острожка.29 сентября - около 500 татар подошли к границам Орловского уезда, но, встретив отпор, ушли в Болховский уезд.1 октября - при возвращении татары были настигнуты мценским воеводой Дмитрием Колтовским под Орловским городищем на Оке. В бою взято в плен 20 татар и освобождено 650 человек русского полона.1635 год, 28 апреля - мценские воеводы С. Стрешнев и Ф. Сухотин сообщали, что в Орловском уезде дворяне, дети боярские и «всякие уездные люди» поставили для самообороны от татарских набегов острожки (крепостцы) - Башкатовский, Тойчевский (Тайчуковский) и Корчаковский.Конец мая - начало июня - подача болховичами, карачевцами и орлянами - дворянами, детьми боярскими и «всяких чинов людьми» челобитной о строительстве крепости на старом Орловском городище.12 сентября - Указ о посылке на Орел для восстановления крепости воеводы Б. С. Колтовского, «чтоб за Божьего помочью… город зделати и всякими крепостми укрепить однолично нынешней осени вскоре».9 октября - приезд Б. С. Колтовского во Мценск, сбор орловских «старинных» служилых и жилецких людей.Вторая половина октября - выступление 15 октября Б. С. Колтовского с собранными людьми на Орел, рассылка вестовщиков и сторож, и смотр воеводой и служилыми людьми различных мест, пригодных для строительства крепости, выбор старого Орловского городища. Составление воеводой Колтовским «Росписи…» (описания) Орловской крепости и сметы леса, необходимого для строительства, а пушкарем В. Иконииком ее чертежа. Отсылка всех материалов в Москву. Подход на Орел служилых людей из Карачева и Новосиля, посланных для помощи в строительстве.1 ноября - прибытие на Орел отряда служилых людей из Черни.Начало ноября - рассмотрение присланных Б. С. Колтовским чертежа и «Росписей,..» в боярской думе: «…и по нашему указу бояре наши тово чертежу смотрели и приговорили на прежней городовой осыпи (крепостном валу) против чертежу поставит город». Строительство изб служилыми людьми для зимовки.14 ноября - присылка указной грамоты Б. С. Колтовскому на Орел с требованием немедленно приступить к строительству, чтобы крепость «учинити до болшие стужи… и ты б проезжие и глухие городовые и острожные башни велел бы еси рубити и по острожной стене коровати и обламы делати, и катки покласти зимою… на весну ж, а даст Бог башни велел бы еси покрыт весною…»Зима 1636-1637 годов - заготовка леса на крепостное строительство (с 17 декабря).1637 год, начало февраля - согласно распросным речам гонца И. Каменева на Орле к этому времени уже была поставлена деревянная соборная церковь Рождества Богородицы и около 150 дворов служилых людей, «а иные строятца».26 февраля - посылка указной грамоты в Брянск воеводам И. А. Хилкову и М. А. Чоглокову об отпуске на Орел наряда (артиллерии) и пороховых запасов из «отдаточных» (уступленных Польше по условиям мира в 1618 г .) городов: Рославля, Трубчевска и Почепа с требованием довести их «ныне по зимнему пути на ямских подводах здорово».Конец февраля - отписка воеводы Б. С. Колтовского о проведении крествого хода и о закладке Орловской крепости: «Я, холоп твой, прося у Богоматери и у Пресвятые Богородицы помощи от всех святых пев молебны… башни все почел рубит, которым по большому острогу не на месте ж, потому что земля еще мерзла и ныне по той осыпи (валу) укрепит тех башен не мочно. И как, государь, тех башни на месте ж обложу и острог меж башен стану ставит днем в ночью для поспешенья…»1 мая - окончание значительной части крепостных сооружений. Согласно отписке Б. Колтовского он к этому времени «на Орле по городовой осыпи и по острогу башни порубил и на местех поставил и… меж тех башен во многих местех острог поставил стоячей не низкой, и в башнех ворота поделал… и ныне я, холоп твой, в малом острожке (кремле), что поставлен по городовом осыпи, тарасы и мосты поделал, а обламы починаю делот и в тож, государь, малой острожек из болшова острогу мосты почел делот, и из тово ж, государь, малова острожку тайник к реке к Орлу почну вскоре делот и по рву, что был старой болшой острог меж Орла и Оки реки, и за Окою рекою и за Орлом окола всево горада надолбы поделал в три кобылины».10 мая - появление татар в Тайчуковом стане у деревни Подчерная «от Орла верст з дватцат». Посылка против них Б. Колтовскнм головы В. Цурнкова с сотнею, уход татар: «А воевать (им) Орловскова уезду не дали».Июль - указ на Орел о разрешения орловским дворянам, детям боярским в новоприборным стрельцам восстановить Воскресенскую церковь с приделом Илья Пророка на новом месте под защитой надолб для «береженья от татарские волны». Указ на Орел о разрешении орловским дворянам, детям боярским и дворникам Егорьевского прихода восстановить Георгиевскую церковь на «старом Егорьевском церковном месте». Присылка из Москвы для Рождество-Богородичного собора колоколов и икон. Присылка образов св. Параскевы Пятницы для установки над крепостными воротами.