22 сентября - стычка орловских служилых людей с крымскими татарами по дороге на Луковец. Пленение татарами детей боярских Б. Трещевского и С. Микитина. Бегство их из плена.1636-1637 годы - по челобитью вдовы попадьи Анницы и орлян - дворян и детей боярских «всем городом» восстановлена Покровская церковь.1637 год, сентябрь-ноябрь - большой набег крымских татар. 23 сентября голова Иван Маслов разбил татарский отряд у д. Пелковой Тайчукова стана. Крымцы потеряли более 10 человек убитыми и много ранеными. 11 октября головы Анфим Некрасов и Казарин Булгаков растрепали еще один отряд татар у д. Платоновой и Булгаковой, нанеся им серьезные потери. Татары подходили и к Орлу, но были от него отогнаны. Город и уезд понесли серьезные потери людьми: «На боех и в деревнях побито и в полон взято детей боярских 54 ч., да крестьян з женами и з детми 235 ч., обоего 269 ч. Да сожено 154 двора».1638 год - для усиления гарнизона в Орле поселены 100 черкас (украинцев), переведенных из Путивля на вечное житье. На Орле они были наделены пашенными и сенокосными угодьями и записаны в казачью службу.1641 год - постройка попом Борисом Кузьминым в остроге деревянной церкви Богоявления Христова с приделами Николая Чудотворца и свв. чудотворцев Козмы и Дамиана «на подклете с папертью».1643 год - по челобитью попа Бориса Кузьмина для церкви, кладбища и под дворы причта выделены земельные участки.1644 год, апрель - указ на Орел о восстановлении орловскими стрельцами и казаками моста через реку Оку у Пятницких ворот, снесенного во время половодья.9 марта - указ на Орел о починке мостов через крепостные рвы Малого острожка. Разборка на бревна для ремонта ветхого раската (батареи) в Малом острожке.Сентябрь - в Орловский уезд вторгались татары, но небольшими силами и не причинили ему особого вреда.1646 год - строительство попом Борисом Кузьминым деревянной Борисоглебской церкви. Князем Д. Несвидким и подьячим М. Козырщиным составлена Переписная книга г. Орла и уезда.1647-1648 годы - участие орлян в строительстве и заселении города Карпова на Белгородской черте.1648 год - воеводой И. И. Косаговым составлено подробное описание Орловской крепости - «Роспись острогу малому и болшому и всяким крепостям».Около 1650 года - полная перестройка стен и башен Орловского кремля - Рубленого города присланным из Пушкарского приказа Андреем Пятово. Его укрепления значительно усилены и модернизированы.1651 год - перевод орлян для строительства и на «вечное житье» в город Обоянь.1655 год, 24 июля - передача после смерти Бориса Кузьмина в «иноцех Боголепа» Богоявленской и Борисоглебской церквей под мужской монастырь.1658 год - большое наводнение. Формирование Белгородского полка, для службы в котором Орел выставляет 300 рейтар и 59 драгун.1659 год - в Орле побывал воевода С. И. Колтовский, посланный для досмотра южных городов-крепостей и составивший смету для починки укреплений в Орле.1661 год - перестройка стен острога в Орле воеводой князем Василием Дуловым, сократившим его размеры почти в два раза.1662 год, зима - набег татар, осадное положение в Орле. Из Орла по Оке вывозилось от 180 до 250 тысяч пудов хлеба ежегодно.1663 год - Орел вошел в состав Белгородского разряда (военного округа). В 1665 году он включен в Севскнй разряд, выделившийся из Белгородского. Служилые люди были разделены на две группы - «половины». Одна из них была обязана являться по требованию на службу в полки, другая - поставлять для полка с 10 дворов подводу с подводчиками. Группы менялись в исполнении своих обязанностей.1667 год, сентябрь - воевода А. Лыков с выборными «грацкими» людьми составил смету на ремонт Орловского кремля.1668 год - согласно «Описи городам ведомым в Разряде» на Орле числилось 655 человек служилых людей.1673 год, 13 февраля - присылка на Орел из Пушкарского приказа указной грамоты с требованием починить городские укрепления. «На Орле городовые худые места и башенные кровли и всякие крепости, которым без поделки быть нелзя, доделать… тутошними грацкими уездными сошными людьми» (не исполнено).25 июля - большой пожар. Сгорели четыре церкви (предположительно Богоявленская, Борисоглебская, Ильинская и Никольская), таможенный и кабацкий дворы, шесть острожных башен «и что было старого острогу», «а дворов орлян и иных городов всяких чинов людей, и анбаров и кузниц с двести и болши».1676 год - подача черным попом Евфимием с братиею Богоявленского монастыря челобитной с просьбой разрешить построить на старом монастырском погосте на Ввозной горе деревянную Успенскую церковь с приделом Петра и Павла. Устройство при ней хозяйственного подворья Богоявленского монастыря - Успенской пустыни. Восстановление в Орле Посадской слободы на прежней посадской земле.Ночь с 23 на 24 ноября - пожар в Орловском кремле. После богослужения сгорел Рождество-Богородичный собор.1677 год, апрель - посылка по указу царя Федора Алексеевича в восстановленный Рождество-Богородичный собор богослужебной утвари, икон и книг. Попытка переноса Орловской крепости по челобитью градских жителей на новое место. Присылка указной грамоты на Орел, в которой воеводе И. П. Давыдову было указано представить поручные сказки городских жителей - «в которой месте пристойно ныне внов город (крепость) зделать, на прежнем ли месте или на нынешнем на новом месте, и для чего с старого места тот город лутче на новом месте строить…» Воеводе также велелось чтобы он «на Орле старое городище в нынешнее новое место осмотря и измеря в трехаршинную сажень отписал имянно и на чертеж начертил».1678 год, январь - писец К. М. Норов и подьячий С. Репьев составили Переписную книгу посадских, крестьянских в бобыльских дворов г. Орла и уезда. Земельный спор между орловскими драгунами и князьями Ф. и Г. Хотетовскими. Поход на спорную деревню Савинкову служилых людей, взятие деревни штурмом и сожжение ее, изгнание князей Хотетовских. Жалоба князей по делу о наезде в Разбойный приказ. Составление по царскому указу воеводой Павлом Скрябиным чертежа пригородных драгунских земель. Разрешение воеводой П. Скрябиным богоявленскому игумену Евфимию с братиею занять «порозжее место» под часовню рядом с сгоревшей в 1673 году Пятницкой башней. Строительство на нем каменной часовни. Освящение каменной церкви Успения Пресвятой Богородицы в Посадской слободе, построенной на средства посадских людей Овчинником и Грибачева. Согласно «Описи городам» на Орле числятся 975 человек служилых людей.1679 год - указная грамота царя Федора Алексеевича воеводе П. Скрябину о строении Орловской крепости на новом месте - на Ямской горе. Воеводе поручено составить смету леса, необходимого для строительства, а инженер-полковнику Якову фон Фростену - чертеж новой крепости. По ряду причин строительство так и не было осуществлено.1680 год - сгорел Богоявленский монастырь.Начало 80-х годов - перенос мужского монастыря от Богоявленской церкви к Успенской на Ввозную гору. Предположительно, начато строительство канавной Богоявленской церкви.1682 год, март - по указу царя Федора Алексеевича городскому Рождество-Богородичному собору пожалованы три колокола взамен разбитых при пожаре в 1676 году.1684 год - освящение нового более обширного деревянного Успенского собора в мужском монастыре.1685 год, сентябрь - основание по указу Коломенского апхиепископа Никиты II в Орле девичьего монастыря. Строительство в нем деревянной Казанской церкви, келий и ограды со Святыми воротами.30 ноября - по царскому указу всвязи с земельным спором в Пятницкойдрагунской слободе писцу А. Юшкову велено составить чертеж спорных слободских земель «с росмером со всякою подлинною ведомость(ю)»- Стольником А. Юшковым и подьячим А. Оловенниковым составлена Писцовая и межевая книга г. Орла и уезда.1686 год - сильный пожар, во время которого пострадали Стрелецкая и Драгунская слободы.1686-1687 год - по государеву указу для навигации на реке Десне орлянами в урочище Белые Берега построено 19 стругов.1687 год - участие орловских служилых людей в первом Крымском походе.1688 год, 11 апреля - освящение каменного Успенского собора в мужском монастыре, возведенного вместо разобранного деревянного. Освящение каменной Воскресенской церкви с двумя приделами, построенной священником Фомою Гавриловым в Новоприборной Стрелецкой слободе. Участие в строительстве и служба орловских стрельцов и драгун во вновь основанном городе Новобогородске.1689 год, 4 сентября - большой пожар. «…Изволением Божиим на Орле три церкви Божий прихоцкие (Покровская, Пятницкая и Никольская) с ыконы и с церковными утворми, таможня, и кружечной двор, и торговая баня, и ряды-лавки со всякими товары и слободы и Пушкарская, и Стрелецкая, и Драгунская а орлян посадких и иных орловских чинов жителей, и москвич, и розных городов всяких чинов людей дворы и лавки со всякими товары, и с солью, и с хлебом - згорели». Освобождение орловских служилых людей в связи с «пожарным разорением» от участия во втором Крымском походе.1691 год - освящение деревянной Никольской церкви в Успенском монастыре.1693 год, 9 января - освящение каменной надвратной церкви св. Апостолов Петра и Павла в Успенском монастыре. Думным дворянином Никитой Ивановичем Акинфовым монастырю пожалован «животворящий Господень Крест», установленный на соборной Успенской церкви.90-е годы XVII - начало XVIII века - большие каменные строительные работы в Успенском мужском монастыре. Строятся келейный и настоятельский корпуса, пивоварня и солодовня, ограда с двумя башнями и воротами.1697 год, январь - в Брянский уезд были высланы крестьяне Орловского уезда для заготовки и сплава по р. Десне 5000 сосновых и дубовых бревен «на строение взятого турецкого города Кизи-Кермени». Явилось 1219 чел.; недослано 356 чел., с работ сбежало 133 чел.1699 год, май - ратные люди из городов Брянска, Трубчевска, Карачева, Болхова, Белева, Орла и Кром (всего 2246 чел.) участвовали в заготовке леса для строительства 1000 байдаков и 1000 лодок на р. Десне. По указу Петра I в России проводится городская реформа. В Орле учреждена земская изба, независимая от воеводы, ведавшая податным делом и судом над посадским населением. Все земские избы подчинялись Бурмистерской палате, находившейся в Москве.По указу от 24 ноябри в посад записывали служилых людей и крестьян, живших в городах, если они занимались торговлей или какими либо промыслами.1700 год, 11 декабря - освящение каменной церкви Рождества Иоанна Предтечи в Успенском мужском монастыре, возведенной вместо разобранной деревянной Никольской.