1703 год - составление последней росписи боевого состояния Орловской крепости. Закладка каменного собора Введения Пресвятой Богородицы с приделом свв. Афанасия и Кирилла Александрийских в девичьем Введенском монастыре.
1708 год - Орел посетил Петр i . Освящение Введенского собора девичьего монастыря. Орел с уездом причислен к Киевской губернии.
1710 год, 6-11 января - в Орле побывал паломник московский священник Иван Лукьянов, оставивший описание города в своем дневнике.
1715 год - в Орле набирались рекруты в русскую армию для участия в Северной войне. Среди них известны имена жителей Орловского посада Петра Кормазинова, Василия Голикова, Петра Ступина.
1718 год, 16 мая - для заселения Петербурга, новой столицы России, по указу Петра I из орловского купечества были выбраны как люди «добрые пожиточные и немалосемейные» орловские купцы первой статьи Карп Кузнецов с детьми и средней статьи Дмитрий Тараканов и Анисим Русанов с братьями.
1719 год - Орел становится центром Орловской провинции в Киевской губернии, в которую вошли города Мценск, Болхов, Белев, Новосиль и Чернь с уездами.
1720 год - учреждение в Орле органа городского самоуправления - городового магистрата в составе 2 бургомистров и 4-х ратманов (судей).
1721 год - орловский провинциальный воевода Отяев получил предписание о ремонте Орловской крепости, которую велено «без пущего утеснения подданных ежегодно починять». Начата заготовка материалов для строительства каменного здания рентереи - палаты для хранения казенных денег (не осуществлено).
1722 год - в Орле образован прядильный цех, объединявший 29 ремесленников - прядильщиков пеньки.
1723 год, 27 сентября - «великий пожар» на Торговой площади. Сгорели москательный, рыбный и мясной ряды и «протчия многия анбары и хорчевни и дворы». Орловский кремль «помощию Божией едва уцелел».
1723-1724 годы - первая ревизия (перепись) податного населения России. Согласно ей численность населения Орла составила 2773 души мужского пола.
1724 год - согласно Указу Петра i провинциальным воеводам было велено представить в Сенат историю и географическое описание своих городов. Составление и отсылка в Москву орловским воеводой «Ведомости городу Орлу» - попытка первого историко-географического описания города.
1725 год - освящение каменной Сретенской (Георгиевской) церкви, построенной на средства секретаря Оловенникова.
1726 год - в Орле открыто первое учебное заведение - духовное училище при Успенском монастыре.
1727 год - Орловская провинция с городом Орлом вошла в Белгородскую губернию, выделившуюся из Киевской.
16 февраля - Киевские гарнизонные полки Обер-комендантский, Комендатский и Кошелева, сформированные из бывших городовых стрельцов и людей рейтарских и пехотных полков, не способных к полевой службе, переименованы в 1-й и 2-й Орловские и 1-й Севский гарнизонные полки. 11 ноября 1727 г . вновь переименованы по месту дислокации в Киевский, Черниговский и Полтавский гарнизонные полки.
1728 год, 4 мая - снятие кондуктором инженерного корпуса Михаилом Бузовлевым и инженерной роты учеником Петром Батвиньевым чертежей города Орла с более раннего оригинала перв. четв. XVII в.
1730 год - освящение каменной церкви св. Архистратига Михаила, построенной на средства купца Калашникова.
1731 год, 25 января - осмотр деревянного Рождество-Богородичного собора по челобитью соборного причта представителями городской администрации и выборными «лучими» людьми, выявивший его совершенное обветшание. Разборка старого и закладка нового каменного собора.
1734 год - согласно Ведомости церквам в Орле имелось 8 приходских храмов (без Успенского монастыря и Рождество-Богородичного собора, находившегося в стадии строительства). В Орловском уезде насчитывалось 85 церквей и 6274 двора.
1738 год - в связи с началом русско-турецкой войны по указу Императрицы Анны Иоанновны в Воронежской, Белгородской и Казанской губерниях велено укрепления в пограничных городах «для лучше впредь от неприятеля предосторожности как возможно поправить и починить тех мест обывательми…» Из Орловской провинциальной канцелярии в Белгород сообщено, что «по оному Ея Императорского величества указу… исполнение чинитца».
1741 год, зима - за январь и февраль из Орла вывезено подводами до Новогжатской пристани, а затем водным путем в Петербург 7073 подводы ржи, ржавой и пшеничной муки, гречневой крупы, пеньки и конопляного масла. В связи с размежеванием земель составлен чертеж Посадской слободы г. Орла.
1742 год - освящение каменной церкви Преображения Господня.
1744 год - по пути на богомолье в Киев через Орел проезжала императрица Елизавета Петровна с наследником Петром Федоровичем. Самодержица посетила Введенский девичий монастырь и пожертвовала игумений Анфисе 500 рублей, употребленных на возведение новой деревянной монастырской ограды взамен обветшавшей. Среди свиты Императрицы был драматург Александр Сумароков.
1745 год - освящение каменной церкви Знамения Богородицы, построенной на средства купца Дмитрия Коченова.
1748 год, май - пожар, во время которого сгорело 16 обывательских дворов.
1751 год - освящение каменной церкви Живоначальной Троицы с приделами св. Василия Великого и Великомученика Никиты.
1752 год - освящение каменной церкви во имя Покрова Богородицы.
1755 год - согласно ведомости церквам в Орле имелось 10 приходских церквей (без Успенского монастыря) и 1741 двор. В Орловском уезде - 84 села, 86 приходских церквей и 10838 дворов.
1759 год - орловский купец Кузнецов получил разрешение на устройство в Орле прядильной мануфактуры, производящей канаты и веревки. Помещицей Толубеевой на казенной земле Пятницкой слободы города Орла заведена суконная мануфактура на посессионном праве.
1760 год - на месте обветшавших деревянных проезжих ворот в Орловском кремле начато строительство для ранних обеден церкви-колокольни с проезжими воротами в первом ярусе, но со сменой воеводы коллежского асессора Черкасова прекращено, «а только возведен выше ворот один этаж, в коем теперь хранятся обветшавшие бумаги».
1764 год - поручик Сибирского пехотного полка Е. Одоевцев составляет описи Успенского мужского и Введенского женского монастырей. В том же году оба монастыря определены в разряд третьеклассных на «своекоштном содержании».
1768 год - освящение каменной Смоленской церкви. На землях Черкасской и Пятницкой слобод купцом Подшиваловым заведена пильная мануфактура на посессионном праве.
Разборка обветшавшей колокольни собора Введенского девичьего монастыря. Начало строительства «на особом месте» «коштом доброхотнодателей» и тщанием купца и вкладчика Герасима Кузнецова новой колокольни.
1769 год - обрушение выстроенной колокольни, похоронившей под обломками одну из монахинь. Начало строительства вместо нее другой, над Святыми воротами, с часовней и богадельней в нижнем ярусе на средства того же Кузнецова.
1770 год - новое обрушение колокольни. Взамен ее начата другая - с надвратной церковью Тихвинской Божией Матери асессором Алексеем Житковым «с уменьшением прежней величины и высоты по другому плану и фасаду дорического ордена» (не освящена). Окончание строительства приходской Борисоглебской церкви, сооруженной на средства капитана Жилина и регистратора Федорова (также не освящена). Большой пожар в городе, во время которого сгорели торговые ряды. Ликвидация, по указу Екатерины II, секты франкмасонов, в которую входили и некоторые представители городской администрации.
1771 год - в трапезной Введенского собора девичьего монастыря заложен новый престол во имя св. Марона Чудотворца. Эпидемия моровой язвы в Орле. Умерло 22 человека. Между 1771 и 1775 годами было сильное половодье. «Вода была великая. В церкви Богоявления Господня и Покрова Пресвятой Богородицы и в церкви св. Николая Чудотворца, что в рыбных рядах, и в церкви Преображения Господня по колени была вода, и в этих церквах службы не было. Около Воскресения церкви на лодках плавали. По пришествии воды народ задыхался в погребах, которые лезли за квасом, или за капустою, или за огурцами; и померло до двадцати человек».
1772 год, 12 февраля - освящен престол св. Марона Чудотворца в Введенском соборе. В Орле учреждена провинциальная больница.
1773 год - вокруг Введенского девичьего монастыря начато возведение каменной ограды с башнями, затянувшееся до конца 80-х годов.
1775 год, 17 марта - из городского населения Орла выделено мещанство. К нему отнесены все несостоятельные горожане, имевшие источником своего существования занятия ремеслами или работу по найму.
1776 год - освящение каменных церквей: Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня; Пророка Илии с приделом Николая Чудотворца, построенной на средства однодворца Лугового; Иоанна Предтечи, сооруженной орловским купцом Кузнецовым «со товарищи». Пожар, во время которого сгорел магистрат со всеми делами.
1777 год - родился А, П. Ермолов, герой Отечественной войны 1812 года. В Орле построен генерал-губернаторский дом. Снесена обветшавшая и наклонившаяся колокольня Рождество-Богородичного собора.
1778 год, 28 февраля - издан указ об образования Орловской губернии. 5 сентября было образовано Орловское наместничество, объединившее под властью единого генерал-губернатора Смоленскую и Орловскую губернии. В Орле учреждаются губернское правление и казенная палата, палаты уголовного и гражданского судов, верхний земский суд (для дворянства), губернский магистрат (для городских сословий) и верхняя земская расправа (для государственных крестьян). Народным образованием и здравоохранением ведал приказ общественного призрения. Землемером Ф. Трапезниковым, секунд-майором М. Малышевым составлен «План города Орла с поселенными при нем слободами», а также при участии статского советника И. Сонкова, асессора Ф. Поповцева и поручика Н. Бабкова план города Орла периода «генерального межевания».
1779 год, 10 января - учреждение Орловской губернии отмечено торжествами в Орле, продолжавшимися до глубокой ночи. Утвержден регулярный план застройки Орла, конфирмованный Императрицей Екатериной II 16 ноября.
15 сентября - при Успенском мужском монастыре открыта семинария «для обучения священно- и церковнослужительских детей, которых немалое число уже и обучаются».