Последнее звено в истории сотрудничества Сомова с А. Бестужевым и Рылеевым - написанная им для "Звездочки" (так был назван альманах на 1826 г.) "малороссийская быль" "Гайдамак". После декабрьского восстания отпечатанные листы альманаха были конфискованы, а вскоре был арестован Сомов: некоторые из декабристов в своих показаниях назвали его имя в ряду имен членов общества. Материалы следствия говорили, однако, о непричастности скромного литератора к политической деятельности его друзей, и в начале 1826 г. он был выпущен на свободу.
Положение Сомова, над которым только что тяготело столь серьезное политическее подозрение, осложнялось еще и тем обстоятельством, что он был одним из первых у нас профессиональных литераторов и, лишившись службы в Российско-американской компании, должен был зарабатывать на жизнь исключительно литературным трудом. В условиях когда "Соревнователь" прекратил существование, "Звездочка" так и не взошла на литературный небосвод, "Благонамеренный" вконец захирел и доживал свои дни, сотрудничество Сомова с недавними друзьями казненных или сосланных декабристов - Гречем и Булгариным, завязавшееся еще в преддекабрьские времена, упрочилось,, более того, Сомов впервые со времени вступления своего на литературное поприще оказался в зависимом положении. В довершение всего писателю так и не были возвращены из Следственного комитета его бумаги, между которыми, по его свидетельству, было "несколько начатых и почти уже оконченных повестей" [Московское обозрение, 1877, N22, с.228]. Первое время Сомов занимается почти исключительно переводами и печатает их в "Северной пчеле". Тем более примечательно, что среди единичных оригинальных его выступлений 1826 г. - две рецензии на сочинения видного деятеля Союза Благоденствия, руководителя "ученой республики" Ф. Н. Глинки, признанного "прикосновенным" к делу декабристов и только что сосланного в Петрозаводск.
К концу 1826 г. у Сомова завязываются литературные отношения с Дельвигом - издателем альманаха "Северные цветы". Поначалу он дает в альманах повесть "Юродивый", а с 1827 г. становится помощником Дельвига по изданию "Северных цветов" и постоянным вкладчиком "прозаической" части альманаха. Ни одна его книжка не обходится отныне без повестей Сомова, а для "Цветов" на 1828, 1829, 1830-й и 1831-й гг. Сомов, продолжая основанную А. Бестужевым традицию, пишет годичные обозрения российской словесности.
Сотрудничество в "Северных цветах" способствовало сближению Сомова с пушкинским кругом литераторов. Со времени основания в 1830 г. "Литературной газеты" он окончательно порывает с Гречем и Булгариным, навлекая на себя их мстительные нападки. В позднейших своих "Записках" Греч постарался свести дело к особенностям характера Булгарина и бросить тень на мотивы, которыми руководствовался Сомов. Можно полагать, однако, что на деле все было не так просто. И определившаяся к началу 1830-х гг. одиозная репутация Булгарина и Греча, и притягательная перспектива освобождения от пут "коммерческой словесности", возможность работы в изданиях Дельвига, бок о бок с самим Пушкиным, достаточно объясняют выбор, сделанный Сомовым.
Ко времени, когда Орест Сомов пришел в "Северные цветы", он был одной из центральных фигур украинского литературного землячества в Петербурге, опорой начинающих земляков, вроде А. В. Никитенко. И не только Никитенко. В 1829 г. Сомов оказался единственным критиком, рассмотревшим в авторе "Ганца Кюхельгартена" "талант, обещающий в нем будущего поэта". Отзыв Сомова не оставляет сомнений, что уже в это время он лично знал "осьмнадцатилетнего стихотворца" Гоголя. Именно в период участия Сомова в изданиях Дельвига в "Северных цветах" (на 1831 г.) появилась "глава из исторического романа" Гоголя "Гетьман", а в "Литературной газете" - ряд его статей и художественно-повествовательных фрагментов. В те же годы Сомов поддерживает дружеские отношения с М. А. Максимовичем, заручаясь его сотрудничеством в петербургских изданиях; привлекает в "Северные цветы" И. П. Котляревского и популяризирует в столице его творчество; записывает тексты украинских народных песен; стремится сблизить Гоголя и Максимовича на почве общих для них этнографических и фольклорных интересов...
В ноябре 1830 г. "Литературная газета" подверглась цензурным гонениям и была запрещена. После усиленных хлопот ее через месяц удалось возобновить, но при условии смены издателя. Официальным редактором-издателем стал Сомов, который продолжал выпускать газету и тогда, когда Дельвига не стало, - до конца июня 1831 г.
Смерть Дельвига 14 января 1831 г. явилась для Сомова глубоким душевным потрясением. "Он был искренно к нему привязан - и смерть. нашего друга едва ли не ему всего тяжеле",- писал Пушкин П. А. Плетневу 31 января 1831 г. "Не дай бог никому увидеть такое время, понести такую потерю!" - восклицал сам Сомов, обращаясь к М. А. Максимовичу. С Дельвигом он потерял не только друга, но дом, в дружеский кружок которого он был принят как свой, где его полюбили и оценили. На первых порах деловые отношения Сомова с друзьями Дельвига остаются внешне прежними. Выходит "Литературная газета". Пушкин, призывая "помянуть" Дельвига "Северными цветами", заботится о том, как бы это не нанесло ущерба Сомову. Однако в жизни Сомова близился новый катастрофический перелом. К газете Вяземский и Пушкин утратили интерес, уровень ее заметно понизился, и вскоре ее "заели" литературные "шпионы"-конкуренты. Но дух Сомова не сломлен, у него "затей, затей! полны карманы" (письмо к А. С. Пушкину от 31 августа 1831 г.). Он собирается издать в 1832 г. "6 книжек литературы, критики, библиографии и пр.", чтобы удовлетворить подписчиков за недоданные полгода газеты (письмо к М. А. Максимовичу от 9 ноября 1831 г.). "Подвигается к концу" и собирается "выказать нос из-под спуда" "Гайдамак" (то же письмо к Пушкину) Сомов увлеченно сочиняет малороссийские были и еще находит время переводить: теперь у него семья, летом 1831 г. родился сын, - растут расходы. В апреле 1832 г. А. В. Никитенко записывает в дневнике, что Сомов "печатает" свои повести, а еще раньше неутомимый преследователь Сомова А. Ф. Воейков, до которого дошли какие-то слухи об этих замыслах, заблаговремение нападает а печати на так никогда и не вышедшие отдельные издания "Гайдамака" и "Рассказов путешественника". Реально же после закрытия "Литературной газеты" Сомов печатает переводы, ставшие для него основным средством существования, дает то критику, то повесть в журнальчик М. А. Бестужева-Рюмина "Гирланда" и - главное - готовит дружескую тризну по Дельвиге - "Северные цветы".