Несмотря на частые попытки дистанцироваться от итонских условностей - Рансиман отметил его привычку "выпячивать свои знания, особенно перед хозяевами, которые были слегка шокированы тем, что кто-то так хорошо начитан в книгах, которые они считали немного слишком взрослыми для молодых" - большая часть времени Оруэлла была занята традиционными итонскими развлечениями. Он играл в домашних футбольных матчах, и после шаткого начала стал искусным исполнителем в легендарно сложной игре "Стена" ("Блэр держался и бил очень грамотно при значительных трудностях"). Он помог сохранить традицию эфемерных изданий Итона, участвуя в рукописном "Election Times" в 1918 году и выпустив три номера гораздо более профессионального "College Days" (один из них, подготовленный к крикетному матчу Итон-Харроу 1920 года и полный умной рекламы, должен был принести Оруэллу и его соредактору Денису Кинг-Фарлоу 128 фунтов стерлингов). Были небольшие роли в школьных спектаклях: не говорящий офицер в постановке "Двенадцатой ночи" Г. Х. Райлендса в 1920 году; пастух в "Зимней сказке" в следующем году.
После Итона его семейная жизнь все еще оставалась неустроенной. Ричард Блэр был окончательно демобилизован в 1919 году, не дожив до своего шестьдесят второго дня рождения, и дом 36 по Сент-Маркс-роуд снова заняли, хотя квартира на Ноттинг-Хилл оставалась в качестве pied-à-terre. Когда Марджори, к тому времени помолвленная с Хамфри Дейкином, начала свою супружескую жизнь, молодая пара приобрела еще одну квартиру в том же квартале. Рождество 1919 года стало первым, которое семья провела вместе за три года. Вне школы самыми близкими друзьями Оруэлла были Будикомы, и эта связь, отраженная в дневниках и письмах детей за период 1919-20 годов, может показаться навязчивой. На Рождество 1919 года он подарил Иакинфу экземпляр "Дракулы", распятие и немного чеснока, за что был вознагражден стихотворением, наводящим на размышления. В пасхальные каникулы 1920 года дневник Проспера показывает, что они с Оруэллом провели двадцать один из двадцати шести свободных дней в компании друг друга, ходили в кино, конструировали самодельные бомбы, пили чай в гольф-клубе и играли в рулетку на фартинги. В июне он написал миссис Баддиком письмо, в котором спрашивал, можно ли ему посмотреть регату в Хенли из семейной лодки. Затем 9 и 10 июля он сопровождал Баддикомов на матч Итон-Харроу, останавливаясь на обе ночи в Молл Чемберс и побуждая дядю Баддикомов жаловаться на "флирт", который он якобы вел с Джасинтой. Школьный семестр подходил к концу, и на экзаменах, которыми он завершился, Блэр КС занял 117-е место из 140 мальчиков своего года и, что еще хуже, оказался в самом низу своей выборной группы. Это было слабое выступление, которое, вероятно, тяготило его, когда он отправился провести первую неделю каникул в школьном лагере OTC на Солсберийской равнине.