Он решает отказаться от приглашений в России и за границей и 15 января 1890 г. уехать в Италию, чтобы спокойно работать над «Пиковой дамой».
На противоположной стороне переулка – дом № 9, построенный в 1911 г. архитектором Н.И. Жериховым. В нем были квартиры академиков – востоковеда, специалиста по литературе и истории Турции В.А. Гордлевского и терапевта В.Н. Виноградова, автора многих работ по диагностике рака и туберкулеза. Дом № 7, выстроенный также в 1911 г. по проекту В.Е. Дубовского, выделяется необычным оформлением фасада в виде стилизованной крепостной стены с башнями и зубцами; парадная лестница украшена образцами разноцветных облицовочных камней. Здесь в середине 1920-х гг. (до переезда в поселок Сокол) жил известный график П.Я. Павлинов. Третий большой дом (№ 3, 1915 г., архитектор Д.М. Челищев) своим сумрачным, темно-серым фасадом с крупным рустом несколько напоминает петербургские доходные дома.
В нем после женитьбы на внучке Л.Н. Толстого С.А. Толстой поселился поэт Сергей Есенин. Встреча с ним и обстановка, в которой он жил, описаны В.Г. Лидиным в очерке «Вечер в Померанцевом переулке».
В этом доме жила жена младшего сына Льва Толстого Андрея; после развода с ним она уехала с дочерью Софьей в Англию, а потом вернулась в Россию и в 1914 г. сняла квартиру в этом доме. Софья Андреевна (полная тезка супруги Толстого, которая была ее крестной матерью) вышла замуж за С.М. Сухотина, но брак ее распался, и с июня 1925 г. она жила с Есениным в гражданском браке, который они узаконили 18 сентября 1825 г. в загсе, который находился недалеко, в Малом Могильцевском переулке. Брак этот Есенин заключил, будучи официально женатым на Айседоре Дункан, что никого не остановило, и это обстоятельство послужило основанием для долгих и ожесточенных споров вокруг наследства поэта. «Животрепещемуся» вопросу о множестве женщин Есенина и его разнообразным отношениям с ними посвящена довольно значительная литература – тут и «последняя любовь поэта», и «женщины в жизни и поэзии», и «женщины, любившие поэта», и пр. и пр. И в частности, о последней его спутнице Софье Андреевне, так пострадавшей из-за недолгих и не очень обдуманных отношений с Есениным перед его самоубийством.
Между крупными доходными зданиями вклинился небольшой дом (№ 5), построенный в 1879 г. (архитектор С.А. Елагин), где была квартира музыкального критика, редактора-издателя журнала «Музыка» В.В. Держановского и его жены певицы Е.В. Колосовой-Держановской. У них, приезжая в Москву, останавливался композитор Н.Я. Мясковский и жил здесь в 1918–1919 гг. после переезда из Петрограда.
Величественный дворец, занятый Институтом иностранных языков (теперь он переименован в лингвистический университет, сокращенно МГЛУ (аббревиатура эта звучит довольно странно, студенты шутят: «поступил во МГЛУ», «учусь во МГЛЕ»), в XVIII в. принадлежал московскому генерал-губернатору П.Д. Еропкину, и по его фамилии называется следующий переулок – Еропкинский.
Дворец был выстроен в начале 1770-х гг. с включением в него старинных, еще XVII в., палат. Владелец дворца генерал-поручик, сенатор Петр Дмитриевич Еропкин удостоился от своего биографа таких слов: «Незабвенный спаситель первопрестольной столицы в ужасную годину заразы и мятежа, Петр Дмитриевич сочетал, с нравом предприимчивым, твердость непоколебимую, душу возвышенную, пламенно любил отечество, во всю жизнь свою отличался правдивостью неуклонною, бескорыстием, сердоболием к бедным и принадлежит к числу мужей, имена коих служат украшением русских летописей».
Он прославился тем, что унял «чумный бунт» в Москве, разразившийся во время страшной эпидемии, когда люди умирали десятками тысяч и искали спасения в поклонении Боголюбской иконе Богоматери, висевшей на Варварской башне Китай-города. Толпы собирались там, целовали икону, тем самым способствуя еще большему распространению болезни. Власти, и светские и духовные, запретили эти сборища; невежественные люди в полном отчаянии восстали, убив московского архиепископа Амвросия. Только решительные меры Еропкина спасли положение. Екатерина II наградила Еропкина обычным для нее способом – она пожаловала ему 4 тысячи крепостных, Еропкин же ответил совсем необычным для того времени образом – он отказался, чем прославился еще больше. По воспоминаниям «бабушки» Яньковой, «когда Еропкины живали в Москве, у них был открытый стол, то есть к ним приходили обедать ежедневно кто хотел, будь только опрятно одет и веди себя за столом чинно; и сколько бы за столом ни село человек, всегда для всех доставало кушанья: вот как в то время умели жить знатные господа!».