Новгородское боярство нуждалось в вооруженной силе, которая официально была бы не связана с правительством республики, но при этом могла бы отстаивать ее интересы в столкновениях с соседями, а также способствовать торгово-финансовой колонизации ряда территорий. Кроме того, бояре, озабоченные социальными выступлениями городских низов, были заинтересованы в том, чтобы направить их энергию в выгодное для себя русло и таким образом снизить напряженность между верхами и низами новгородского общества. Именно поэтому бояре часто стояли за походами «пиратов русского Средневековья» — ушкуйниками.
Само слово ушкуйник происходит от названия гребного суда «ушкуй» («ускуй», «скул», «вушкул»), на котором было удобно плавать по крупным рекам. При этом до сих пор неясно, что же действительно из себя представлял ушкуй, в чем были особенности этого типа судна. Известно только, что ушкуй вмещал до 20–30 человек и, скорее всего, был легче других судов, благодаря чему его можно было волоком перемещать из одной речной системы в другую.
Первое упоминание об ушкуйниках относится к 1360 г., при этом так их, как правило, называли в московских и ростовских летописях, в то время как в новгородских хрониках о них писали, как о «молодцах новгородских» и «людях молодых». При этом само движение ушкуйников зародилось раньше 1360 г., по меньшей мере в начале XIV в., поскольку именно этим временем датируются первые походы «молодцев новгородских».
Несмотря на то что ушкуйники формально выступали без ведома новгородского правительства, их связь с местным боярством была очевидна. Несмотря на то, что Новгород старался всячески снять с себя ответственность за разбойные экспедиции своих «молодцев», известен случай, когда в 1386 г. великий князь Дмитрий Донской добился у властей республики 8 тысяч рублей за разорение городов Поволжья.
Новгородская земля была большим государственным образованием, на территории которого проживали самые разные народы, поэтому неудивительно, что бок о бок с русскими людьми в походы на ушкуях ходили и финно-угорские воины (корелы, весь, ижоры).
Помимо участия в грабительских походах, ушкуйники на правах добровольцев обычно входили в состав новгородского войска. Выступая на поле битвы, ушкуйники действовали самостоятельно и формально не принадлежали к новгородскому полку, но все же выполняли приказы князя или посадника, которые назначали командиров им и другим отрядам ополченцев.
С 1320 по 1409 г. по данным новгородских летописей ушкуйники совершили не менее 18 походов в нескольких направлениях. Первое направление было связано с такими территориями, как Мурман, Корела, Двинские земли и Белозерье, то есть на те регионы, где Новгород всегда желал усилить свое политическое влияние.
Походы на второе поволжское направление начались с того, что в 1360 г. ушкуйники разграбили город Волжской Булгарии — Жукотин. В ходе резни, которая последовала за взятием города, пострадали татарские купцы и русские люди. Узнавший о бесчинстве разбойников, золотоордынский хан Хизр (Хидырь) просил русских князей наказать обидчиков татарских купцов. Сами русские князья также были недовольны вторжением ушкуйников, и на собрании в Костроме они приняли решение выдать захваченных новгородцев хану.
В дальнейшем ушкуйники ходили походами на Волгу и Каму, Кострому, на Булгар, на Немецкие и Арские (Заказанье) земли и Устюг.
Из этих походов наиболее значительными были походы 1374 г., 1375 г. и 1390–1392 гг. В 1374 г. разбойники на 90 судах спустились вниз по Вятке, чуть было не сожгли город Булгар, который выкупило местное население за очень значительную сумму в 300 рублей. Затем ушкуйники разделились: одна часть пошла на юг к Сараю (столица Золотой Орды), а другая — вверх по Волге. Причем почти в самом конце экспедиции второй отряд грабителей уничтожил ушкуи и, пересев на коней, двинулся к Вятке, грабя на своем пути все встреченные населенные пункты.
В 1375 г. 1500 ушкуйников напали на Кострому и Нижний Новгород. Ограбив оба города, они также взяли многих русских людей в плен и продали их иноверцам. Несмотря на начальный успех, поход завершился для «новгородских молодцов» трагически — почти все они были перебиты в устье Волги астраханским князем.