Семена, брошенные священномучеником Кукшей, прорастали трудно и медленно. Несмотря на то что местная знать приняла православие, в землях вятичей новая вера долго соседствовала с язычеством, а проповедники часто становились жертвами разбойников, населявших леса. Дополнительные трудности создавала и отдаленность Чернигова, в епархию которого входила будущая Орловщина. В итоге на момент Батыева нашествия земли вятичей так и не были полностью христианизированы, а век спустя, в 1365-м, они были захвачены Литвой. Только в 1500 году великий князь Московский Иван III закрепил западные города будущей Орловщины за Русью; 66 лет спустя был основан сам Орёл. И хотя край еще долгое время восстанавливался после литовского владычества и набегов татар, Орловщина постепенно становилась южным форпостом православия. В 1500 году в крепости Мценск уже существовал Петровский монастырь; сразу после основания Болхова в 1554-м был создан Оптин монастырь Рождества Богородицы, появились свои обители в Орле (Богоявленская), Ливнах (Сергиевская), Кромах (Троицкая). Смутное время начала XVII века сильно ударило по церковной жизни края, но не прервало ее ход: разоренные монастыри восстанавливались под новыми названиями (мценский Архангельский стал Вознесенским, Петровский — Петропавловским) или переносились в другое место (так, орловский Богоявленский монастырь в 1640-х годах был переведен в Острог, а сорок лет спустя — на Взвозную гору с переименованием в Успенский). В конце столетия были основаны новые обители — Введенский женский монастырь недалеко от Орла, Николаевский женский в Ливнах, Троицкий Свято-Духов мужской и Ильинский женский в Новосиле.
Монастырским краем Орловщина перестала быть лишь при Екатерине II. Согласно штату 1764 года сохранялись только два орловских монастыря — мужской Успенский и женский Введенский; монастыри Мценска, Болхова и Новосили были выведены за штат (то есть на собственное содержание), а прочие упразднены. Но одновременно росло число приходских храмов: если в 1755 году в Орле было 11 церквей, то в 1787-м — 22. В 1778 году в Севске заработала духовная семинария, а в Брянске и Карачеве — духовные училища. 15 сентября 1779 года такое училище было создано и в Орле, год как ставшем губернским городом. Под него был выделен третий этаж каменного корпуса Успенского мужского монастыря. Всё это причудливым образом сочеталось с отголосками лихой орловской жизни прежних времен — Орловщина была родиной скопчества, там прочно укоренилось старообрядчество (один из иерархов, побывав в Орле, писал, что «здесь почти всё дышит расколом»), время от времени возникали ереси, а священство и монашество страдало от разбойничьих шаек, с которыми не могли сладить местные воинские команды.
В 1788 году была создана Орловская епархия, причем до 1819 года орловские архиереи имели место пребывания в Севском Спасском монастыре. В пределах епархии насчитывалось 824 храма. С конца XVIII столетия почти все древние каменные церкви в Орле перестраивались, закладывались и новые. Так, в день коронации Павла I в 1797 году епископ Орловский и Севский Аполлос (Байбаков) заложил собор во имя Павла Исповедника (постройка этого храма затянулась до 1841 года; с 1861-го он именовался Петропавловским, в 1923-м был закрыт, в 1940-м — уничтожен; сейчас на его месте монументальное здание Орловской областной универсальной научной библиотеки имени И. А. Бунина, фасадная и боковая колоннады которой «позаимствованы» у собора), а в 1801–1817 годах на правом берегу реки Орлик был построен красивейший храм во имя Успения Пресвятой Богородицы с приделами Святого Архистратига Михаила и Святого Иоанна Воина — он, к счастью, сохранился и радует глаз по сей день.
Дальнейшее развитие церковной жизни Орла и губернии было плавным. В 1819 году епископ Орловский и Севский перенес резиденцию в Орёл, в 1827-м туда же переехала семинария. 1843 год ознаменовался гибелью в пожаре Введенского монастыря, который после этого был воссоздан на юго-восточной окраине Орла; хранившийся в нем список с иконы Божьей Матери Балыкинской с 1858 года почитался как чудотворный. Появлялись в губернии и новые монастыри — в 1875-м Богородично-Всехсвятский, в полуверсте от Болхова, а в 1884-м — Марии Магдалины в селе Никольском. Большими событиями для орловцев стали прибытие 25 августа 1895 года в город написанной в Киево-Печерской лавре иконы священномученика Кукши и освящение 13 октября 1902 года храма Иверской иконы Божьей Матери, заложенного в честь коронации Николая II. А 6 мая 1904-го государь встретил в Орле свой день рождения. Это посещение императором Орла превратилось в народный праздник, описание которого выглядело так: