Внешности он был — неприятный, нравом — грубый, манерами — неотёсанный, происхождением — неизвестный. Его считали то поповским сыном Матвеем Верёвкиным, то сыном князя Курбского, то школьным учителем из города Сокола, то неким евреем, посланным в Россию королём Польши Сигизмундом. Впервые второй претендент — Лжедмитрий проявился в Белоруссии. Задержанный в городе Пропойске по подозрению в шпионаже, он назвался родственником Димитрия Андреем Андреевичем Нагим, бегущим от преследования Шуйского и намекнул, что царевич Димитрий де жив и скоро поможет ему. Слова эти вызвали переполох. Его перевезли в Стародуб, где, угрожая пытками, заставляли открыть местоположение царя. Не отвечая на требование допросчиков, он, грозно сверкнув глазами, вдруг громогласно вопросил: «Что, блядины дети, не узнаёте разве своего государя?!»
Болотников мог бы быть доволен результатом, только подмоги от следующего за Димитрием-Расстригой самозванца он так и не дождался. Осаждающие Тулу войска, по совету дворянина Ивана Сумина-Кравкова, затопили город речною водой. Загородив плотиной русло реки Упы, они принудили осаждённых к сдаче. Болотников и «царевич Пётр» выговорили для себя условием сохранение жизни, но, как водится, победители данного обещания не сдержали. 10 октября 1607 года Иван Болотников, приехавши в царский стан, пал на колени перед Василием Шуйским и приставив к шее своей саблю, заявил царю: «Я исполнил свое обещание — служил верно тому, кто называл себя Димитрием в Польше — справедливо или нет, не знаю, потому что сам прежде никогда не видывал царя. Я не изменил своей клятве, но он выдал меня, теперь я в твоей власти, если хочешь головы моей, то вот отсеки её этой саблей; но если оставишь мне жизнь, то буду служить тебе так же верно, как тому, кто не поддержал меня». Шуйский смолчал и обещания, пред тем данного вождю бунтовщиков не сдержал — Болотникова сослали в Каргополь и там утопили в проруби; «царевича Петра» повесили. С князьями обошлись милостиво: Григорий Петрович Шаховской был сослан на Кубенское озеро, Телятевский подвергся опале.
В баталии у Каширы Петровский в качестве ближнего боярина командовал отрядом дворянской конницы, при осаде Тулы ходил на приступ во главе наёмной роты мушкетёров, был легко ранен в руку, подвернул ступню, прыгая с осадной лестницы, руководил пушечным нарядом и стрельцами, наводившими одну из плотин, посредством коих так ловко удалось выковырнуть бунтовщиков из-за тульских стен.
Армия Лжедмитрия подошла к Москве 1 июня 1608 года, и, отраженная в нескольких направлениях царскими войсками, расположилась в местечке под названием Тушино, находившемся между реками Москвой и Сходней. Занятая мятежниками позиция была выгодна тем, что отсюда они могли без проблем контролировать дороги на Тверь и Смоленск. Предпринятый ночью штурм столицы был неудачным. Мятежники откатились обратно в Тушино. Местечко укрепили, превратив в хорошо защищённый лагерь.
Началась долгая осада Москвы. Силы Лжедмитрия увеличивались: поляки приводили к нему пехоту и кавалерию — Александр Зборовский, Андрей Млоцкий, Мартин Виламовский — по эскадрону гусар, двоюродный племянник литовского канцлера Сапеги усвятский староста Ян-Пётр Сапега — целый корпус: конницу и пехоту с артиллерией. Помимо поляков в лагерь прибывали московиты и запорожские казаки — войско собралось внушительное — не считая русских и казаков к Лжедмитрию пристало двадцать тысяч польских воинских людей, в числе которых насчитывалось две тысячи отличных пехотинцев.
«Тушинское сиденье» породило то отвратительное явление многократного перебежничества, когда человек с утра изменял царю, уходя из Москвы к мятежникам в Тушино, а к вечеру — Лжедмитрию (прозванному уже «Тушинским вором»), возвращаясь из Тушино в Москву — ко двору.