Войско Игоря состояло из трех частей. Это собственно русские отряды Игоря, союзные печенежские контингенты и отряд под командованием некоего Хальги (то ли подданный Игоря, то ли его союзник, глава независимой от Киева варяго-русской дружины, незадолго перед тем неудачно воевавший против Каганата на его южных границах). Хальги отправился на Царьград из района Керченского полуострова. Когда его корабли проходили около Корсуня (современный Севастополь, в то время — владения Византии), местный стратиг отправил к императору гонца с предупреждением об опасности. Параллельно весточку в Царьград отправили и болгары, вдоль побережья которых прошел флот Игоря.
Хотя армия и флот Империи в этот период вели боевые действия против арабов, императору Роману удалось организовать нападающим достойный отпор. В константинопольской гавани насчитывалось полтора десятка старых судов-хеландий. Пока русы занимались набегами на прибрежные районы, корабли были оснащены устройствами для метания греческого огня и 11 июня 941 г. эта новоорганизованная флотилия вышла навстречу основным силам Игоря. Сражение произошло у г. Иерон, на входе в Босфорский пролив. Справиться с громоздкими и неповоротливыми судами ромеев для русичей не составляло труда, и они ринулись навстречу византийскому флоту. По сообщению немецкого хрониста Лиутпранда Кремонского, Игорь даже приказал брать противника живьем — видимо, надеясь на последующий выкуп или продажу в рабство на восточных рынках. Однако факт наличия на хеландиях огнеметных устройств стал полной неожиданностью и настоящим шоком. Когда русы со всех сторон обступили противника, тот применил свое секретное оружие. Видя изрыгающееся пламя, от которого деревянные корабли моментально воспламенялись, суда, не попавшие под обстрел, стали отступать, а воины с горящих кораблей прыгали в воду, надеясь доплыть к своим или добраться до берега.
После Иерона русское войско оказалось разделенным, и, вероятно, отдельные отряды имели слабое представление о судьбе друг друга. Игорю с некоторой частью воинов (по сообщению византийского историка Льва Диакона, в его распоряжении оставалось порядка десяти кораблей) удалось-таки вернуться на Русь.
Однако большая часть ушла к мелководным гаваням Малой Азии, недоступным для громоздких, с глубокой осадкой, хеландий. Часть русичей отправилась в Вифинию (область на юго-восточном побережье Мраморного моря) для пополнения запасов продовольствия, но была разбита подошедшим на помощь столице отрядом патрикия Варды Фоки. Положение русов еще более ухудшилось, когда в район боевых действий подошла отозванная из Македонии 40-тысячная армия Иоанна Куркуаса и из Фракии — армия стратилата (высший командный пост в Империи) Феодора. Вариант отступления морским путем был осложнен господством ромейского флота и основательной потрепанностью после Иеронского сражения собственных кораблей.
Пытаясь избегать столкновений с византийскими контингентами, русы предавались грабежу на берегах Босфора. Они разоряли и сжигали церкви, в поисках добычи пытали и убивали местных жителей. Так продолжалось до начала осени. Но когда все четче стала вырисовываться угроза голодной зимовки на вражеской территории, была предпринята попытка прорыва сквозь морской заслон. Вечером 15 сентября русские корабли отчалили от берега, но были перехвачены. Второе морское сражение произошло у города Килы и закончилось также плачевно для русичей, как и первое. Судьба оставшихся в живых восстанавливается с определенной долей вероятности. Насколько можно судить, Хальги и его воины, не желавшие возвращаться домой без добычи, остались на византийских территориях. Согласно Кембриджскому документу (еврейское письмо, 960-е гг.) этот отряд с боями отступил в сторону Средней Азии, где практически полностью и погиб.
Игорь же, вернувшись домой, начал готовить поход-реванш, который состоялся в 943 г. В этот раз обошлось без кровопролития: узнав о надвигающейся опасности, греки сами выслали послов с предложением мира и денежной контрибуции. Юридически условия мира были закреплены соответствующим договором.
Этот поход стал последним в жизни князя. Зимой 944 — 945 гг. он погиб, собирая дань с древлян.
Первые нападения русов на мусульманские владения в каспийском регионе относятся к 864 (либо к 884) и 909 — 910 гг. В обоих случаях объектом нападения выступал крупнейший торговый порт Абаскун на берегу Астрабадского (теперь — Горганского) залива (нынешняя территория Ирана). В обоих случаях после нападения на город русы были перебиты. После второго поражения они, тем не менее, еще смогли захватить и сжечь город Сари, а после этого начать вторжение в Дайлем (территория северо-западного Ирана). Однако совместными усилиями населения Гиляна и Ширвана (территории современных Ирана и Северного Азербайджана соответственно) нападавшие были полностью разбиты.
Сведения об этих походах почерпнуты историками из сочинения арабского автора XIII в. Ибн-Исфандийара «История Табаристана». Т. е., от времени описываемых событий автора отделяло более двухсот лет. Тот факт, что ничего подобного не сообщают более ранние источники, путаница в хронологии да и сама обрывочность приводимой Ибн-Исфандийаром информации заставляет историков сомневаться, имели ли место эти походы в том виде, как они описаны, на самом деле?
Дополнительным аргументом служит указание из книги ал-Масуди «Золотые рудники и россыпи самоцветов» (написана в 920-х — 956 гг.). В рассказе об очередном нападении русов на каспийское побережье в 913 — 914 гг., он прямо утверждает, что этот набег стал первым, разорвавшим мирные отношения русов с мусульманским населением Прикаспия. И если информация Ибн-Исфандийара ставится под сомнение, то данные современника событий ал-Масуди специалисты оценивают как вполне достоверные.
Прежде всего, стоит заметить, что дата похода весьма неслучайна и показательна. Он состоялся практически сразу после заключения мира между Русью и Византией в 911 г. Т. е., огромный массив воинов оказался не у дел. Политического авторитета и военной силы киевского князя, получившего по данному договору значительные торговые выгоды и контролировавшего днепровский путь, вполне хватало, чтоб воспрепятствовать искателям легкой наживы совершать набеги на Византийскую империю. В то же время, ни желания, ни возможности предотвратить военные авантюры на прочих направлениях военной активности русов Олег не имел. И если богатая и близкая Византия оказалась закрыта для военных набегов, то в поле зрения с новой силой засиял не менее богатый и притягательный Прикаспий.
В общих чертах события развивались по следующему сценарию. Поход начался со входа в Керченский пролив, находившийся под контролем Хазарии. Ценой за проход по ее территории стало обещание отдать на обратном пути хазарскому кагану половину добычи. Договоренность была заключена, и русы через Дон прошли в Волгу, а оттуда — в Каспийское море. В течение нескольких месяцев пришельцы грабили южное и западное побережья Каспийского моря — от Астрабадского залива до Ширвана. Захватив богатую добычу, русы отправились в обратный путь. Однако мусульманская гвардия хазарского правителя, уже узнавшая о бесчинствах русов на мусульманском Каспии, требовала от кагана мести за единоверцев и соплеменников. Когда русы были в дельте Волги, каган предупредил их о сложившейся ситуации. Но что-то менять было уже поздно, и русы приняли бой. В трехдневной битве на берегу Волги, возле Итиля, хазарской столицы, русы потерпели поражение, и из 35 000 уйти живыми удалось лишь 5 000 человек.
Еще один поход на Каспий ученые связывают непосредственно с упоминавшимся выше Хальги, который после поражения 941 г. отступил в Персию. Арабский историк X–XI вв. ибн-Мискавайх сообщает, что в 943 г. русы появились на западном берегу Каспийского моря и поднявшись вверх по течению р. Куры, достигли города Бердаа (возле современного г. Барда в Азербайджане). Правитель Азербайджана и Аррана Марзбан, увидев по количеству и поведению русов, что их целью было отнюдь не установление торгового партнерства, собрал пятитысячное ополчение и вышел им навстречу. Ополчение продержалось не более часа. Профессиональные воины, русы, быстро одержали победу и на плечах отступающих вошли в Бердаа. Из войска противника спаслись только сам Марзбан да менее трехсот гвардейцев-дайлемитов, с которыми русы справиться не смогли.