14 мая 1801 года перед американским консульством в Триполи появилась толпа людей. Громко шумя и размахивая топорами, они начали рубить флагшток с американским флагом. Вскоре флагшток рухнул на террасу консульства. Этим, казалось бы, бессмысленным актом вандализма паша Триполи Юзеф Караманли объявлял войну Соединенным Штатам. В пустынной местности берберийского побережья дерево являлось дорогим товаром. Достать высокое и достаточно прочное дерево для флагштока практически было невозможно. Вот почему большинство местных дипломатов подобную проблему решало, выпрашивая запасное рангоутное дерево на одном из кораблей своего государства, а рубка флагштока стала символическим актом, своего рода традицией при объявлении войны.
Итак, война Америке была объявлена. Один из сыновей паши еще раньше предупреждал консула: «Когда будет повален американский флагшток, за его восстановление придется дорого заплатить». Паша Триполи, самого маленького и самого бедного из берберийских государств, намекал на получение за проход судов по водам, которые он считал своей собственностью, ежегодной дани 20 тыс. долларов. Дею Алжира Соединенные Штаты платили 21 600 долларов. Юзеф Караманли не видел оснований, почему он должен отказываться от аналогичной статьи дохода.
Известие о требовании паши всколыхнуло всю Америку. И без того скудная казна была истощена выплатой дею Алжира. Соглашаться на второе вымогательство просто было невозможно, и в Конгрессе зазвучали воинственные речи. Президент Т. Джефферсон заявил: «Это напрасная трата денег. От этих бандитских государств нет конца требований. Нет от них и обещанной безопасности. Мы стоим перед выбором: либо победить в войне и тогда плавать по Средиземному морю, либо просто покинуть его».
Формально известие об объявлении войны до Соединенных Штатов еще не дошло, а без санкций Конгресса президент не имел права вести с триполитанцами военные действия. Однако на вызов следовало отвечать, и Джефферсон на свой страх и риск отправляет в Средиземное море эскадру. Состояла она всего из трех фрегатов, в том числе 36-пушечной «Филадельфии» и 12-пушечной шхуны «Энтерпрайз». Командующим эскадрой шел опытный моряк и храбрый командир коммодор Р. Дейл. Инструкция, которая была дана ему, прямо скажем, заставила бы плакать любого адмирала: «Мы предписываем Вам самое строгое сдерживание и выдержанность в своих действиях, подавление всех чувств и эмоций, которые могли бы привести к нарушению мира или подрыву наших мирных намерений». К Триполи эскадра прибыла 24 июля 1801 года. О том, что война объявлена, Дейл узнал сразу — в пополнении запасов пресной воды ему было отказано.
Вскоре, осуществляя блокадные действия триполитанского побережья, шхуна «Энтерпрайз» встретила корабль паши «Триполи». Поскольку Великобритания находилась с Триполи в дружественных отношениях, на «Энтерпрайзе» подняли британский флаг. По тем временам это была обычная военная хитрость. Поприветствовав «Триполи», «Энтерпрайз» поинтересовался, что они делают в море. «Охотимся за американцами», — был ответ. В тот же момент, спустив британский и подняв американский флаг, «Энтерпрайз» дал бортовой залп. «Триполи» ответил нестройно. Начался бой. Время от времени триполитанцы спускали свой флаг. Однако как только американцы подходили к судну, чтобы захватить его, считая, что противник сдается, корсары вновь поднимали флаг и бой возобновлялся. Наконец, чтобы гарантировать, что это не хитрость, раненый, триполитанский командир демонстративно выбросил флаг за борт и сдался.
Новость о фактическом начале войны с Триполи и о блестящих действиях экипажа «Энтерпрайза» дошла вскоре и до Конгресса. Сомневавшиеся ранее в необходимости войны законодатели поощрили экипаж «Энтерпрайза» месячным окладом, а командира наградили еще и именной шпагой. Затем сенат и парламент объявили войну Триполи. Теперь президент Джефферсон мог в полной мере использовать флот для защиты американского торгового судоходства. Война в Средиземном море продолжалась до 1805 года. Менялись командующие эскадрой, менялись и корабли в нее входящие. Всякое было в этой войне.
В январе 1803 года флагманский фрегат «Чезапик» с командующим эскадрой Р. Моррисом зашел в Тунис для встречи с американским консулом. Пока «Чезапик» стоял на рейде Моррис умудрился попасть в заложники к правителю Туниса. Закончив свои дела с консулом, он собирался возвратиться на корабль, но забыл нанести прощальный визит правителю. Оскорбленный монарх приказал схватить американского командующего и держать его в заточении до тех пор, пока нанесенная ему обида не будет компенсирована деньгами. Сумма, которую хотел получить оскорбленный хозяин, составляла 34 тыс. долларов. Освободили Морриса только тогда, когда американский консул заплатил из личных средств 12 тыс. долларов, а остальные 22 тыс. долларов доплатил датский консул.