Фронт приближался к Путивлю. Бойцы истребительного батальона дежурили по городу, несли патрульную службу, контролировали мосты на реках Сейм и Клевень, вылавливали вражеских парашютистов и лазутчиков. Затем весь личный состав батальона перешел на казарменное положение и расположился в Доме обороны. Оборудовали мастерскую, в которой ремонтировали оружие, изготовляли бутылки с горючей жидкостью.
Еще в июле, выполняя решения партийных органов, Путивльский райком партии начал комплектовать подпольные партийно-комсомольские организации и партизанские отряды. В лесах закладывались базы, в городе и по селам намечались конспиративные квартиры. Были созданы три партизанских отряда, бойцами которых стали партийные и советские активисты, бывшие осоавиахимовцы, обученные С. В. Рудневым.
Партизанский отряд, возглавляемый председателем Путивльского городского Совета С. А. Ковпаком, при приближении фашистов должен был выйти на запад от города в Спадщанский лес. Местом расположения для второго отряда под командованием С. В. Руднева избрали Новослободской лес в восточной части района. На север от города, в урочище Марица, закладывала свою базу группа партизан, в которую вошли активисты сел Литвиновичи и Воргол. Командиром у них утвердили председателя колхоза «Вьльний край» С. Ф. Кириленко.
В последних числах августа фронт остановился в пятнадцати — двадцати километрах севернее Путивля по реке Клевень. В городе расположились ближайшие тылы наших войск.
6 сентября по распоряжению Сумского обкома партии 25 коммунистов — бойцов истребительного батальона во главе с Рудневым выехали в Сумы на краткосрочные партизанские курсы. Двадцать шестым среди них был семнадцатилетний сын командира комсомолец Радий Руднев. Через десять дней путивляне должны были вернуться домой. Но на четвертые сутки их отъезда из Путивля город захватили фашисты. Наши войска отошли на юго-восток, за реку Сейм.
Обстановка усложнялась с каждым днем, и медлить нельзя было ни минуты. На экстренном заседании бюро обкома партии из путивльских курсантов организовали партизанский отряд. Командиром отряда бюро утвердило С. В. Руднева, начальником штаба — Г. Я. Базыму. Перед путивлянами была поставлена задача: немедленно выйти через линию фронта в свой район для развертывания там партизанской борьбы.
В 25 километрах восточнее Путивля Сейм круто поворачивает на запад и по широкой долине несет свои воды к Десне. Над излучиной по правому холмистому берегу реки зеленой лентой тянется Новослободской лес. На одном из холмов, сверкая против солнца, вздымаются башни и купола старинного монастыря. Видимо, поэтому в здешних местах этот лес называют еще Монастырским.
12 сентября 1941 года отряд С. В. Руднева невдалеке от излучины, у поселка Теткино, переправился через Сейм и расположился в полукилометре от монастыря. Но с первых же дней перехода линии фронта партизаны оказались в очень трудных условиях. Ранее заложенная здесь продовольственная база была обнаружена предателем и разгромлена. Пришлось немедленно менять место дислокации отряда.
Крайне тяжелое положение усложнялось еще и тем, что партизаны находились во фронтовой полосе. Ходившие в разведку бойцы доложили Рудневу, что все дороги, ближайшие села и хутора буквально кишат гитлеровцами.
С. В. Рудневу, как командиру отряда, необходимо было скорее узнать о положении в Путивле и в западной части района, где должен был действовать отряд С. А. Ковпака. Но посланный им на выполнение этого задания боец Коханов не возвратился. Позднее стало известно, что он попал в руки фашистов и погиб на виселице.
Ничего утешительного не дала и повторная разведка. Боец Клипиков, ходивший в Путивль, не справился с заданием. Он попал под влияние вражеской пропаганды и, вернувшись в лес, начал сеять панические слухи о мощи оружия и непобедимости оккупантов, о нецелесообразности борьбы против них. А вскоре исчез из отряда.
Тяжелая обстановка и подлый поступок Клипикова разлагающе действовали на личный состав. Руднев понимал, что в создавшейся обстановке самое главное — уберечь людей, сохранить отряд как боевую единицу. Но чтобы справиться с этой задачей, необходимо прежде всего рассеять сомнения в душах партизан, поднять их настроение, восстановить пошатнувшуюся дисциплину. И он, проявляя максимум настойчивости, силу воли и тактичность, терпеливо и убедительно беседовал с каждым бойцом, а потом вопрос о дисциплине в отряде вынес на партийное собрание.