В то время учебный план академии по уставу 1884 года включал предметы двух отделений: исторического и литературного. Студент Страгородский взял для изучения предмет исторического отделения. По тем временам расписание студентов не было особенно перегружено: слушание профессорских лекций чередовалось с написанием так называемых семестровых сочинений, а потому им предоставлялось много времени для самообразования. Иван Страгородский дополнительно записался на курсы иностранных языков: английского, немецкого и древнееврейского; обладая хорошим голосом, почти ежедневно участвовал в богослужении в академическом храме. Прекрасные бытовые условия, блестящий преподавательский состав, отличная библиотека давали возможность студентам посвятить себя наукам.
Для самообразования студент Страгородский занялся изучением текста и толкования Священного Писания и святоотеческой литературы. Очень скоро Иван стал выделяться среди студентов своими незаурядными познаниями, его курсовые сочинения отличались глубиной мысли и эрудицией. Светские удовольствия, которым отдавали дань многие его товарищи, Страгородского не интересовали, зато он неизменно присутствовал на ежедневных академических богослужениях.
Один из сокурсников Ивана Страгородского, в последующем архиепископ Варсонофий (Городцев), вспоминал: «Действительно яркой звездой… курса был Страгородский Иван Николаевич… Он с первых же дней заявил себя внимательным отношением к так называемым семестровым сочинениям, вдумчиво прочитывал нужные книги, для чего посещал Публичную библиотеку, слушал лекции и на экзаменах давал блестящие ответы… Еще на третьем курсе он начал усердно изучать творения святых отцов Церкви и знакомиться с мистической литературой… Под влиянием отеческой и аскетической литературы в сердце Ивана Николаевича стало зреть и крепнуть желание принять монашество, и он еще студентом решил поехать в Валаамский монастырь, чтобы опытно изведать подвижническую жизнь иноков этого строгого по уставу монастыря… Он… очень любил творения Тихона Задонского, Феофана Затворника… В беседах он и меня звал в монашество: „Оставь, — говорил он, — мертвым погребать своих мертвецов“»[1].
При переходе на второй курс студент Иван Страгородский в разрядном списке академического курса занимал четырнадцатое место, на третий — второе; на четвертый — третье.
Летом 1889 года, перед последним четвертым курсом, Иван Страгородский со своим однокашником Яковом Ивановым отправился на богомолье на Валаам. Пробыли они там все летние каникулы. Иван работал в монастырской канцелярии, а Яков занимался всякого рода физической работой в монастырском хозяйстве. Там к ним обоим и приходит окончательное решение принять монашество. Свою роль в этом сыграли и настойчивые призывы академического инспектора архимандрита Антония (Храповицкого) к студентам воспринять монашеский сан, чтобы послужить всей жизнью своею церкви. К слову сказать, учеником Антония Храповицкого в эти же годы был и Василий Белавин — будущий патриарх Московский, учившийся несколькими курсами старше Ивана Страгородского. Мы не знаем, насколько они были знакомы, но можно предполагать, что пути их в академии пересекались, как будут пересекаться они и в будущем. Студент Страгородский привлекал архимандрита Антония своими блестящими способностями, благостностью и чисто православным пониманием богословия. О характере складывавшихся между ними отношений можно судить по подарку, который Сергий сделал после окончания академии своему учителю и другу. Он подарил ему панагию с изображением Владимирской Божьей Матери, на которой была сделана надпись: «Дорогому учителю и другу. Дадите от елея вашего, яко светильницы наши угасают» (Мф. 25,8).
Решение Ивана и Якова потрясло товарищей по академии. Терять двух самых любимых членов молодого кружка, сложившегося за три года совместной жизни, было нелегко. Тем более что оба они должны были оставить привычную академическую жизнь, покинуть свои комнаты и своих друзей и перейти в новое окружение академических иноков. Товарищи взволновались, были попытки убедить, отговорить, были и горячие дискуссии, но желаемых результатов они не дали. Тогда решили написать отцу Страгородского, чтобы с его помощью отговорить Ивана. Протоиерей Николай Страгородский специально приезжал в столицу, говорил с сыном о его решении и в конце концов дал свое благословение на этот шаг.