Ближайшей подругой Хиллари была Джеки Кеннеди, но рабочие стрессы способствовали образованию неожиданных союзов. По словам ее пресс-секретаря в Белом доме Нила Лэттимора, Хиллари, столь непохожая на Нэнси Рейган, сказала своим сотрудникам, что считает несправедливой критику в адрес Нэнси за потраченные ею 200 000 долларов (из частных пожертвований) на новый фарфоровый сервиз для Белого дома. Имидж Нэнси как первой леди страны — ее презрительно называли в прессе «королевой Нэнси» — после этой покупки еще больше пострадал (положение не спасли даже ее откровения о тратах: 25 000 долларов на инаугурационный гардероб и 10 000 долларов на одно платье). Но когда Клинтоны впервые приехали в Белый дом и Хиллари пришлось решать, какой сервиз использовать для официальных обедов, фарфор Рейганов оказался единственным полным комплектом. (Нэнси не извинилась за свое решение приобрести посуду: «У нас не хватает посуды для проведения официальных обедов, и мы купили сервиз. Ради бога, в Белом доме должен быть фарфор».) Хиллари как молодой юрист работала в юридическом комитете Белого дома над расследованием импичмента президенту Никсону и сочувствовала тихим страданиям жены Никсона Пэт и тому бодрому выражению лица, которое она «надевала» ежедневно. Кто-то из сотрудников Хиллари отозвался неодобрительно о Пэт через пять месяцев после того, как Клинтоны вселились в Белый дом. Хиллари выпалила в ответ: «Это неправда, и вам следует ценить то, что Пэт Никсон сделала здесь, в Белом доме». (Тем не менее от семьи Клинтонов никто не присутствовал на похоронах Пэт.) В свое время Пэт устраивала специальные экскурсии для людей с ограниченными возможностями, чтобы незрячие посетители могли прикоснуться к мебели, и открыла Белый дом для публики вечером, дабы работающим людям легче было туда попасть.
Хиллари могла симпатизировать скромному детству Пэт и ее стоицизму во время процедуры унизительной отставки мужа. В интервью 1979 года Хиллари пояснила, что сочувствует супругам политиков, и сказала: «Думаю, супруги политиков находятся в огромном напряжении, потому что если вы не обладаете достаточно сильной личностью, то легко подвергнетесь давлению со стороны всех тех людей, которые окружают вашего мужа. Людей, консультирующих его, ищущих его поддержки; людей, желающих делать что-то вместе с ним или для него. Зачастую они не жаждут видеть рядом жену политика или членов его семьи, потому что тогда возникает конкуренция за их время».
Подруга и бывший спичрайтер Хиллари Лисса Мускатин рассказывает о позиции Хиллари, которая твердо уверена, что у женщин должна быть возможность выбирать свою будущую жизнь, будь то карьера или ведение домашнего хозяйства. «Эти же мысли она переносила на роль первой леди, поскольку первые леди разные и они отличаются своими потребностями, интересами и жизненным опытом. Им просто нужна свобода проявлять себя на этом посту так, как будет лучше для них, их мужей и президентской власти, — сказала она и добавила: — Это не какая-то определенная работа, поэтому пусть люди сами определяются с ней так, как им нужно». После выборов 2000 года Хиллари посоветовала Лоре Буш не позволять ее новым обязанностям мешать ей самостоятельно принимать решения. Хиллари когда-то отказалась от приглашения Джеки Кеннеди посетить балет в Нью-Йорке вместе с Челси, так как была слишком занята. Она всегда сожалела об этом, потому что Джеки умерла всего через несколько месяцев.
Хиллари устроила для Лоры традиционную экскурсию по резиденции и, когда они оказались в гардеробной первой леди, сказала: «Твоя свекровь стояла как раз на этом месте и говорила мне, что из этого окна виден Розовый сад, а еще Овальный кабинет». Восемь лет спустя, когда Мишель Обама впервые побывала на экскурсии в Белом доме, Лора показала ей заветное место, на котором стояли многие первые леди, украдкой наблюдая за тем, как работают их мужья.
= «Впервые в моей взрослой жизни, — сказала она тогда, — я горжусь своей страной, потому что мне кажется, что к нам, наконец, возвращается надежда».