Царь окружил себя любимцами, которые расшевеливали его дикие страсти, напевали ему о его самодержавном достоинстве и возбуждали против людей адашевской партии. Главными из этих любимцев были: боярин Алексей Басманов, сын его Федор, князь Афанасий Вяземский, Малюта Скуратов, Бельский, Василий Грязной и чудовской архимандрит Левкий. Они теперь заняли место прежней «избранной рады» и стали царскими советниками в делах разврата и злодеяний.
Под их наитием царь начал в 1561 г. свирепствовать над друзьями и сторонниками Адашева и Сильвестра. Тогда казнены были родственники Адашева: брат Алексея Адашева Данила с двенадцатилетним сыном, тесть его Туров, трое братьев жены Алексея Адашева, Сатины, родственник Адашева Иван Шишкин с женою и детьми и какая-то знатная вдова Мария, приятельница Адашева, с пятью сыновьями: по известию Курбского, Мария была родом полька, перешедшая в православие, и славилась своим благочестием. Эти люди открыли собою ряд бесчисленных жертв Иванова свирепства.
Сватовство Ивана Васильевича на польской принцессе не удалось. Король Сигизмунд-Август, хотя не отказывал решительно московскому государю в руке сестры, но оговаривался под разными предлогами и, наконец, приславши своего посла, поставил условием брака мирный договор, по которому Москва должна уступить Польше: Новгород, Псков, Смоленск и Северские земли. Само собою разумеется, что подобные условия не могли быть приняты и заявление их могло повести не к союзу, а к вражде. Иван Васильевич перестал думать о польской принцессе и, намереваясь в свое время отомстить соседу за свое неудачное сватовство, 21 августа 1561 года женился на дочери черкесского князя Темрюка, названной в крещении Мариею. Брат новой царицы, Михайло, необузданный и развратный, поступил в число новых любимцев царя.
Женитьба эта не имела хорошего влияния на Ивана, да и не могла иметь: сама новая царица оставила по себе память злой женщины.
Царь продолжал вести пьяную и развратную жизнь и даже, как говорят, предавался разврату противоестественным образом с Федором Басмановым. Один из бояр, Димитрий Овчина-Оболенский, упрекнул этим любимца. «Ты служишь царю гнусным делом содомским, а я, происходя из знатного рода, как и предки мои, служу государю на славу и пользу отечеству». Басманов пожаловался царю. Иван задумал отомстить Овчине, скрывши за что. Он ласково пригласил Овчину к столу и подал большую чашу вина с приказом выпить одним духом. Овчина не мог выпить и половины. «Вот так-то, – сказал Иван, – ты желаешь добра своему государю! Не захотел пить, ступай же в погреб, там есть разное питье. Там напьешься за мое здоровье». Овчину увели в погреб и задушили, а царь, как будто ничего не зная, послал на другой день в дом Овчины приглашать его к себе и потешался ответом его жены, которая, не ведая, что сталось с ее мужем, отвечала, что он еще вчера ушел к государю.
Другой боярин, Михаил Репнин, человек степенный, не позволил царю надеть на себя шутовской маски в то время, когда пьяный Иван веселился со своими любимцами. Царь приказал умертвить его.
Люди адашевского совета исчезали один за другим по царскому приказу: князь Димитрий Курлятов, один из влиятельнейших людей прежнего времени, вместе с женою и дочерьми, был сослан в каргопольский Челмский монастырь (в 1563 г.), а через несколько времени, как говорит Курбский, царь вспомнил о нем и приказал умертвить со всею семьею.
Другой боярин, князь Воротынский, также один из влиятельных лиц адашевского кружка, был сослан со всею семьею на Белоозеро: к нему царь был милостивее, приказывал содержать его хорошо и впоследствии освободил, чтоб снова замучить, как увидим ниже.
Третий из опальных бояр, князь Юрий Кашин, был без ссылки умерщвлен вместе с братом. Тогда же Иван начал преследовать семейство Шереметевых: один из них, Никита, был умерщвлен, другой, Иван Васильевич (старший), был сначала засажен в тюрьму, но потом выпущен; вместе с братом Ив. Вас. Шереметевым (меньшим) он оставался в постоянном страхе: царь подозревал их в намерении бежать и изменить.
К. Е. Маковский. Князь Репнин на пиру у Ивана Грозного. 1860-е годы
Неудовольствия с Польшею, естественно возникавшие после неудачного сватовства Иванова, усилились от политических обстоятельств. Ливонский орден не в силах был бороться с Москвою; завоевывая город за городом, русские взяли крепкий Феллин, пленили магистра Фирстенберга и овладели почти всею ливонскою страною. Тогда новый магистр Готгард Кетлер, с согласия всех рыцарей, архиепископа рижского и городов Ливонии отдался польскому королю Сигизмунду-Августу. Ливония признала польского короля своим государем; Орден прекращал свое существование в смысле военно-монашеского братства (секуляризировался); сам Кетлер вступал в брак и делался наследственным владетелем Курляндии и Семигалии; Ревель с Эстляндией не захотел поступать под власть Польши и отдался Швеции: кроме того, остров Эзель, в значении епископства эзельского, отдался датскому королю, который посадил там брата своего Магнуса.