Новая рать была поручена первому боярину, князю Федору Ивановичу Мстиславскому, которому подана была надежда, что царь выдаст за него дочь свою, с Казанью и Северскою землею в приданое. Мстиславский сошелся с войсками самозванца под Новгородом Северским восемнадцатого декабря: царского войска было от сорока до пятидесяти тысяч, у самозванца же – не более пятнадцати тысяч. И прежде, при недостатке ратного искусства, многочисленность московских войск мало оказывала пользы в чистом поле, а теперь шатость, недоумение отнимали нравственные силы у воевод и воинов; мы видели, как Шереметев и Салтыков еще прежде говорили, что трудно сражаться с прирожденным государем; после этого легко понять, почему, как выражается очевидец, у русских не было рук для сечи.
Мстиславский подступил к стану самозванца, но медлил, ожидая еще подкрепления: 50 000 против 15 000 казалось ему еще мало! Лжедимитрий не хотел медлить: 21 декабря, одушевив свое войско речью, которая дышала полною уверенностью в правоте дела, он ударил на царское войско, которое тотчас дрогнуло, Мстиславский был смят в общем расстройстве, сбит с лошади, получил несколько ран в голову; царское войско потеряло 4000 человек убитыми, и только неопытность Лжедимитрия в ратном деле помешала ему нанесть Мстиславскому совершенное поражение. Обозревая после битвы поле сражения и видя столько трупов с русской стороны, Лжедимитрий заплакал.
Несмотря, однако, на эту победу, которая по-настоящему должна была бы сильно возвысить дух в подвижниках Лжедимитрия, дела его грозили принять очень дурной оборот. Лев Сапега писал Мнишку, что в Польше на его предприятие смотрят очень дурно, и советовал возвратиться, и Мнишек под предлогом сейма стал сбираться в Польшу; рыцарство начало требовать у Лжедимитрия денег: «Если не дашь, то едем все в Польшу», – кричало оно. Рота Фредрова сказала ему: «Дай только нам, а другим не давай: другие смотрят на нас и останутся, если мы останемся». Лжедимитрий поверил, дал деньги одной роте; но другие, узнав об этом, еще больше взволновались, и когда Мнишек выехал из обоза, то за ним поехала и большая часть поляков. Лжедимитрий ездил от одной роты к другой, уговаривая рыцарство остаться, но встречал только оскорбления, один поляк сказал ему: «Дай Бог, чтоб посадили тебя на кол». Лжедимитрий дал ему за это в зубы, но этим не унял рыцарство, которое стащило с него соболью шубу; русские приверженцы царевича должны были потом выкупать ее. С Лжедимитрием осталось только 1500 поляков, которые вместо Мнишка выбрали гетманом Дворжицкого. Но эта убыль в войске скоро была вознаграждена: пришло 12 000 козаков малороссийских, с которыми самозванец засел в Севске.