Юный моряк, которого все называли капитан Кидд, появившийся на рейде Нью-Йорка, в 1691 году имел уже богатый опыт пиратских действий против французов, и даже участвовал в знаменитом захвате острова Мари-Галант. В Нью-Йорке он женился по расчету на богатой вдове, что позволило ему завязать знакомства в кругу крупнейших городских политиков и предпринимателей. Так началась его близкая дружба с нью-йоркским предпринимателем Робертом Ливингстоном. В 1695 году они совершили совместную поездку в Лондон, где встретились с Ричардом Кутом, графом Белломонтом, который только что был назначен губернатором Нью-Йорка и Массачусетса. Втроем они разработали изящный план, состоящий в том, чтобы от имени короля захватить пиратские корабли, но вместо того чтобы вернуть захваченную пиратами добычу законным владельцам, оставить ее себе. Кут заинтересовал этим завуалированным пиратским предприятием членов Адмиралтейства и королевского двора, государственного секретаря и, возможно, даже королеву. Таким образом ему удалось собрать на экспедицию шесть тысяч фунтов.
Капитан Кидд отплыл из Лондона в мае 1696 года на своем новом корабле «Приключение», представлявшим собой 34-пушечную галеру водоизмещением 300 тонн. В Нью- Йорке он завербовал лучших матросов и в сентябре начал двигаться вдоль берегов Африки, с целью попасть в Индийский океан. 15 августа он заметил вдали караван индийских судов в сопровождении корабля Ост-Индской компании, что заставило его предусмотрительно отступить. Затем Кидд ввязался в сражение с двумя португальскими кораблями, после чего появился на рейде Лаккадивских островов, где занялся ремонтом корабля. Его команда жестоко обращалась с туземцами, заставляя их трудиться как рабов, насилуя их жен и используя деревянные части их кораблей для своих костров.
Когда Кидд снова вышел в море, зверское поведение его пиратов привело в трепет все окрестности. Ему удалось уклониться от встречи с еще одним кораблем Ост-Индской Компании, несмотря на то что его канонир Уильям Мур настаивал на нападении, и возобновил свои настояния, когда они столкнулись с голландским торговым судном. Раздраженный наглостью своего подчиненного, Кидд проломил ему голову тяжелым ведром и выбросил его тело в море. Команда быстро поняла, что представляет собой их капитан, и больше на борту «Приключения» не возникало лишних разговоров.
Великий подвиг, золотыми буквами начертанный на страницах истории пиратства, капитан Кидд совершил в январе 1698 года, напав на армянский корабль «Купец Кеда», перевозивший груз для индийского правительства. Это судно направлялось из Бангладеша в Сурту, нагруженное золотом, шелком, оружием и специями. Кидд продал часть этого богатства за 10 000 фунтов и взял курс на остров Сент-Мери, чтобы разделить оставшуюся добычу со своим экипажем. Там он столкнулся со своим старым соперником Робертом Каллифордом, который восемь лет назад украл у него корабль в Карибском море. Оба пирата уважали и боялись друг друга, по причине чего повели себя очень благородно. Каллифорд, потерявший значительную часть экипажа, нанял нескольких людей Кидда, который сжег разломанное «Приключение» и покинул Сент-Мери в ноябре 1698 года на борту «Купца Кеда», переименованного в «Приз Авантюриста».
Индийский правитель был страшно разгневан на Ост-Индскую компанию, которая на момент похищения у нее «Купца Кеда» уже понесла немало ущерба от пирата Генри Эври и его людей, и угрожал запретить всем европейцам торговать в своих морях и землях. Напуганная такой возможностью, компания подкупила высокопоставленных индийских чиновников, выплатила компенсацию владельцам похищенных Киддом товаров и наняла эскадру, которая была отправлена на поиски прославленного пирата Южных морей, но не только не настигла его, но сама пострадала от нападения Кидда и других пиратов. В 1698 году британское правительство, осознав серьезность угрозы, которой подверглась их прибыльная морская торговля на Востоке, обещало помилование всем пиратам, которые сдадутся добровольно. Исключение было сделано лишь для капитана Кидда, приказ об аресте которого был оглашен во всех уголках земного шара. Началась безжалостная охота.