В 1722 году известный корсар Вудс Роджерс был назначен губернатором английских владений в Южной Америке. Главной причиной этого удивительного назначения была возложенная на него миссия: уничтожить пиратов, о которых он знал не понаслышке. Роджерс решил начать с Черного Барта и приступил к делу, отправив на его поиски эскадру, возглавляемую пятидесятипушечными фрегатами «Ласточка» и «Веймут». Ухищрения Робертса не помогли против опыта губернатора-пирата, корабли которого заметили его неподалеку от Багам. Барту удалось бежать в открытое море. Губернаторская эскадра преследовала его через Атлантический океан и затем вдоль берегов Африки, пока в феврале 1722 года Черный Барт, посчитавший, что ему удалось от скрыться от погони, не бросил якорь у мыса Лопес. Спустя несколько дней он заметил тихоходное торговое судно и послал свой второй корабль «Скиталец», чтобы напасть на него. Но безобидное гражданское судно оказалось могучей «Ласточкой», спустившей флаги и уменьшившей ход, чтобы сбить пиратов с толку. Капитан «Скитальца» обнаружил обман слишком поздно, чтобы, бежать, и был вынужден принять бой, продолжавшийся более двух часов, в результате которого его корабль был потоплен.
Тогда англичане бросились на ни о чем не ведающую «Королевскую добычу», все еще стоявшую на якоре на рейде, и в этот раз им понадобилось более трех часов перекрестного огня, чтобы сломить ожесточенное сопротивление экипажа. Трое пиратов были убиты, десять ранены и еще 152 предпочли сдаться, поскольку их артиллерия сильно уступала возможностям их преследователей и им не удавалось нанести врагам никакого урона. Смертельно раненный Бартоломью Робертс упал за борт, что породило легенду о том, будто он спасся, добравшись до берега вплавь, и когда-нибудь появится вновь, во главе новой, еще более ужасной «Королевской добычи».
Джека Рэкема называли Ситцевый Джек, поскольку он всегда носил брюки и куртку из этой тонкой хлопковой ткани, производившейся на Антильских островах. Он остался бы лишь еще одним пиратом из множества тех, которыми кишело Карибское море, получающих время от времени скромную добычу и периодически просящих милосердия у местных властей, если бы не его связь с двумя самыми известными женщинами-пиратами.
Скромная пиратская карьера Ситцевого Джека началась в 1717 году, когда он в должности старшего боцмана плавал на пиратском корабле «Сокровище», под командованием известного флибустьера Чарльза Вейна, извечного соперника губернатора-пирата Вудса Роджерса. Однажды с «Сокровища» заметили одинокий французский торговый корабль, который казался легкой добычей, но по какой-то причине Вейн отказался напасть на него. Команда, решившая, что отказ капитана был продиктован трусостью, подняла бунт и избрала новым капитаном Джека Рэкема, под командованием которого французское судно было успешно захвачено. Через несколько дней «Сокровище» бросило якорь у пустынного острова, чтобы заделать незначительные повреждения и дать отдых команде. За этим их застали два других пиратских корвета, которые украли у них полученную добычу.
Тогда Джек отправился в Провиденс на Род-Айленде, где сдался властям и попросил помилования у губернатора Роджерса. Тот не торопился с ответом, но в конце концов в мае 1719 года объявил о помиловании пирата. Тем временем Рэкем подружился в Провиденсе со своим коллегой Джеймсом Бонни, ухаживая за его спиной за его привлекательной супругой Энн. Она была незаконной дочерью влиятельного ирландского адвоката и его служанки, которые по причине какого-то скандала бежали в Америку, где обосновались в Манчестере. Там юная Энн, пользовавшаяся славой отважной и задиристой девушки, вступила в брак с Бонни, охотником и искателем приключений, который вскоре занялся мелким пиратством. Так они познакомились с Рэкемом, соблазнившим жену своего нового друга. Через некоторое время оказалось, что молодая женщина беременна. Она бежала от гнева мужа, вместе с любовником присоединившись к группе безработных пиратов. Им удалось угнать корвет, на котором Ситцевый Джек начал второй этап своей преступной карьеры, на этот раз в очень неплохой компании.