Вдоль побережья к западу от Панамы существовало множество маленьких испанских поселений (Ната, Вилла-де-лос-Сантос, Пуэбло-Нуэво, Сантьяго-Аланье или Чирики), но большая часть страны оставалась незаселенной. Население жило за счет животноводства, рубки и переработки леса, натурального сельского хозяйства и добычи золота.
Поросший густыми лесами гористый остров Коиба (Куибо) в 12 милях от материка простирался в длину на 22 мили и долгое время служил пиратам комфортным прибежищем. Не имевший постоянных жителей остров время от времени посещали рыбаки и охотники за жемчугом, разбивавшие лагерь на его берегах. На Коибе было вдоволь пресной воды и всевозможной дичи.
Пустынную горную местность между провинциями Верагуа и Коста-Рика заселяли индейские племена, которые полностью так и не были подчинены испанцами. Вокруг глубокого и хорошо защищенного залива Далс не было испанских поселений, поэтому пираты часто использовали его как прибежище и место, где кренговали свои суда и пополняли запасы питьевой воды. Другим таким местом был остров Кано недалеко от Сан-Педро, где тоже имелась пресная вода.
Большой и хорошо защищенный залив Никоя, расположенный на 10 градусе северной широты, в колониальные времена был также известен как залив Салинас. Будучи колонизированными еще на раннем этапе, берега заливов стали местом возникновения двух больших испанских поселений. Одно из них, находящееся в устье реки Темписк, носило название Никоя, имело судовую верфь и было настолько важным в стратегическом плане, что имело своего алькальд-мэра. Другое же находилось в бухте Кальдера, у входа в залив, на восточном его берегу, в 20 лигах (60 милях) от столицы Коста-Рики, города Картаго.
В бухте Кальдера было расположено несколько складов, предназначенных для торговли с Панамой и Перу. На небольшом расстоянии в глубь страны находилась испанская деревня Эспарза (современная Эспарта). Кроме того, на западном берегу залива и на острове Чира находились индейские деревни, жители которых были обращены в христианство. В многочисленных бухтах и островах залива пираты кренговали суда и пополняли запасы пресной воды. Жители провинции Никоя занимались сельским хозяйством и животноводством, сбывая свою продукцию в Панаму и Никарагуа.
Недалеко от залива Никоя расположена глубокая, хорошо защищенная скалами бухта Кулебра, описанная в гидрографических руководствах как «самая прекрасная гавань в Центральной Америке». Несмотря на то что эта бухта находилась в непосредственной близости от осваиваемых колонистами земель, ее недостаточно часто использовали как пираты, так и испанцы. Когда буканьеры зашли в бухту Кулебра в 1685–1686 годах, недалеко от побережья обнаружили несколько скотоводческих ранчо.
Город-порт в Никарагуа, носящий в наши дни название Коринто, до конца XIX столетия был известен как Пуэрто-де-ла-Позесьон, обычно называемый Реалейя. Стратегически это было самое важное место на побережье Центральной Америки. В годы ранней колонизации окрестность самой гавани была не заселена, не считая небольшого старого города Реалейя, стоящего на берегу небольшой речки на расстоянии двух лиг в глубь страны. Этот город был связан дорогой с городом Леоном, колониальной столицей Никарагуа, окончательным местонахождением которого после 1610 года стала территория восемью лигами восточнее первоначального положения. Реалейя начала использоваться в качестве торгового морского порта и судовой верфи приблизительно с 1530 года. Гавань полностью защищена длинным островом. Доки для спуска судов находились у берега реки на окраине города, хотя обычно суда не заходили столь далеко в глубь материка, предпочитая оставаться в гавани. К середине XVI столетия в городе обосновалось довольно значительное поселение европейцев и метисов, среди которых в основном были ремесленники, занятые в кораблестроении: плотники, конопатчики, изготовители парусов и др. До 1585 года манильские галеоны строились именно в Реалейе, о чем есть сведения в Центральном архиве индейской культуры. После того как в этих краях побывал Фрэнсис Дрейк, у подхода к городу на берегу реки были воздвигнуты брустверы, позднее эти же укрепления использовали и при последующих пиратских рейдах. Так же иногда на реке, прямо напротив брустверов, устраивались заграждения из бревен, чтобы помешать врагу подобраться близко к городу.