До определенного момента и Собчак был настолько уверен в собственных силах и неизбежности своей победы на выборах, что не рассматривал никого из местных политиков в качестве достойного соперника, поэтому никто тогда не называл Яковлева «иудой» или «предателем». Такие обвинения появились значительно позже — накануне второго тура голосования, когда власть, словно вода сквозь пальцы, утекала из рук Собчака, а потому в ход шли любые методы борьбы. «Став, по сути, главным инженером Петербурга и войдя по должности и по влиянию в первую пятерку городских политиков, Яковлев был «человеком тени». Он не баллотировался ни в какие выборные органы, не делал никаких политических заявлений, его редкие выступления были посвящены исключительно профессиональным вопросам: содержание жилья, дороги, благоустройство, отопление… Конечно, его прекрасно знали все управленцы и многие предприниматели, однако рядовым избирателям его фамилия практически ничего не говорила. Нельзя сказать, чтобы в городе вообще не рассматривали Владимира Анатольевича как одного из возможных претендентов на губернаторский пост, но для подавляющего большинства петербуржцев решение Яковлева баллотироваться стало неожиданностью» — так описывал ситуацию публицист и активный член местного отделения партии «ЯБЛОКО» Борис Вишневский.
Идиллические представления журналистов об обстановке внутри команды Собчака были далеки от истины, и, как выясняется, у Яковлева было моральное право жестко выступить против своего шефа.
В феврале 1996 года на одном из заседаний правительства Санкт-Петербурга Собчак неожиданно набросился на Яковлева с оскорблениями. Повод — запрос депутата Законодательного собрания города Сергея Некешина: народный избранник интересовался, почему заместитель губернатора Яковлев недавно получил новую служебную машину «Вольво». Казалось бы, вопрос рядовой и легко разрешимый: машинами Яковлев не распоряжался, сам себе ее купить не мог, автомобиль служебный и вообще не стоит эта проблема депутатского запроса. Но Собчака словно заклинило. Он не желал останавливаться, кричал, оскорблял, приказал начальнику гаража забрать у Яковлева злополучную «Вольво» и «дать самую старую «Волгу». «Я лично прослежу, на чем будет ездить Яковлев», — шумел губернатор. Его пытались успокоить, переходили к обсуждению повестки заседания правительства, но Собчак все равно упорно продолжал «гнобить» своего заместителя. Понятно, что новая машина была просто поводом для скандального разноса. Уже несколько месяцев как Собчак не упускал ни одной возможности, чтобы «наехать» на Яковлева. Причем, как вспоминают многочисленные свидетели, это были мелкие придирки, серьезных претензий к своему заместителю Собчак не предъявлял, но бесконечно раздражался в его присутствии. «История конфликта — это вполне типичная история придворной интриги, закончившейся дворцовым переворотом. На протяжении длительного времени председатель Комитета по управлению городским хозяйством был мэрским любимцем и непременно ставился в пример другим прочим замам. И вроде бы Яковлеву было даже в какой-то момент обещано «полцарства», а именно — пост городского премьер-министра. Однако фаворит к концу 1995 года… впал в немилость», — написал в «Новейшей истории одного города» Даниил Коцюбинский.
Жена Яковлева — Ирина Ивановна — вспоминала, что у ее мужа еще за несколько месяцев до скандала стали отбирать то одну работу, то другую, сняли с должности председателя инвестиционной комиссии: «Как-то раз он сказал, что ситуация такова: или я сейчас буду драться за себя, или нам в городе не жить. Я знала, что он очень сильный, и уж если пойдет, то пойдет до конца. И нужно было очень его разозлить для того, чтобы он так сказал, потому что пока он триста раз не продумает, триста раз не перепроверит, не взвесит все окончательно, действовать не будет. Зато потом идет напролом».
В тот день из зала заседания мэр и его заместитель вышли врагами, для всех было очевидно, что открытого лобового столкновения теперь не избежать. У Яковлева не оставалось обратной дороги, потому больше никто даже не заикался о проекте двухуровневой системы управления городом: Собчак — губернатор, политический лидер региона, Яковлев — возможный председатель правительства, руководитель городского хозяйства. Естественно, теперь мало кто помнит про депутатский запрос господина Некешина, этот сработавший детонатор политической бомбы, лежавшей внутри новой власти Петербурга в середине 90-х годов.
Впрочем, оставим в покое Некешина.
К началу 1996 года ближайшее окружение Собчака тяготилось своим шефом. Команда первого питерского градоначальника, собранная в момент распада старой советской управленческой системы и состоявшая по меньшей мере из людей энергичных и смелых, переросла своего лидера. Яковлев, Кудрин, Путин, профессионалы в своих областях, постепенно набрались политического опыта и осторожно дистанцировались от Собчака. Причем Путин был отнюдь не самым влиятельным заместителем мэра. Вернее, он постоянно боролся за это влияние с Кудриным, который тогда выглядел помощнее — все-таки курировал финансы. Это, кстати, одна из причин того, почему Кудрин никогда не станет премьер-министром России при президенте Путине, поскольку незачем будоражить воспоминания о былом соперничестве.