Тогда же началась педагогическая деятельность Иннокентия Федоровича, длившаяся без перерыва до 1906 года, когда он был отстранен от директорства и преподавания в Царскосельской гимназии — он посмел заступиться за старшеклассников, причастных к революционным выступлениям 1905 года. Другой важный факт и внешней, и душевной биографии Анненского, говорящий о том, что он хорошо усвоил уроки старшего брата.
Недолгий киевский период его жизни, когда он в течение трех лет преподавал в коллегии Павла Галагана, примечателен лишь тем, что Анненского заставили уйти, поскольку его педагогические принципы отличались неподобающей гуманностью.
Затем — три года Петербург и наконец — до конца дней — Царское Село. Николаевская мужская гимназия, директором и преподавателем которой он был, сохранилась до сих пор почти в том самом виде, что во дни Анненского, теперь здесь школа. Этой гимназии Анненский отдал десять лучших и нелегких лет жизни, осуществляя свои педагогические принципы — классика и гуманиста.
В свое время достаточно много спорили: нужно ли классическое образование. Несомненно, в какой-то момент русской истории оно стало тормозом, уводя молодые, восприимчивые умы и души от насущного дела жизни в омертвелую древность. Но таким стало классическое образование в рутинной практике подавляющего большинства тогдашних гимназий, Анненский же, называвший себя «убежденным защитником классицизма», видел в нем высокий эстетический и нравственный идеал. Размышляя о педагогической деятельности Иннокентия Федоровича Анненского, о его взглядах на образование, я пытался реставрировать ход его рассуждений. Противники классицизма — слепцы. Они рассчитывают, вытеснив гимназии реальными училищами, переделать русского человека в сугубого практика, который немецкую обезьяну наново изобретет. Конечно, глупо в двадцатом веке отвергать точные науки, инженерию, насущную потребность в людях точного знания. Это нужно, и это будет, независимо от того, хотим мы этого или нет. Но речь идет о другом — о создании ведущего человеческого типа нации, воплощающего ее духовность. Классическое образование сформировало Пушкина с его ясным, дисциплинированным, уравновешенным умом, с его гармонической, высокой душой. Отмените классическое образование и распрощайтесь с мечтой — не о новом Пушкине, второго Пушкина быть не может, а с пушкинским типом человека и художника, до дна русским, но освобожденным от национальной косности и разнузданности, равно и от узкого, алчного практицизма. С отменой классического образования если и не вовсе погаснет, то поблекнет скорбно русская интеллигенция. Техническая интеллигенция — нонсенс. «Интеллигент» — это Сократ, Сенека, Цицерон, Пушкин, Герцен, а не специалист по паровозным топкам. И хотя гимназия с ее ограниченностью, казенщиной, скукой, верноподданническим угодничеством и пустой приверженностью к форме угнетала Анненского: «Завтра тяжелый день — я должен быть в белом галстуке и завтракать с протодиаконом», — жаловался Иннокентий Федорович в письме, но все же он считал своим долгом оставаться на посту. О нем говорили, что «из греческой грамматики он сделал поэму».
«Имеет ли право убежденный сторонник классицизма бросить его знамя в такой момент, когда оно со всех сторон окружено злым неприятелем?» — в этих словах кредо Анненского.
И он не бросил знамени, но древко выхватили у него из рук, когда он, до конца верный своим принципам, решительно вступился за мятежных юношей. Расплата не заставила себя ждать. Действительный статский советник, великолепный педагог, Анненский был отстранен от поста директора гимназии, равно и от преподавания, и назначен инспектором Петербургского учебного округа — должность чисто административная, пустая и крайне обременительная для больного человека, ибо требовала частых разъездов по далеким северным губерниям, по уездным городам, затерянным в снегах и хлябях. На свою беду, Анненский обладал тем же качеством, что и Александр Блок: предельно серьезным и старательным отношением к любой работе. Тягостная, изнурительная, не приносящая даже тени — удовлетворения деятельность сжигала последние силы, почти не оставляла времени для творчества.
Этим исчерпывается внешняя биография Анненского, точку поставила внезапная смерть на Царскосельском вокзале. Незадолго до своего исхода Анненский вернулся к педагогической деятельности: он читал греческую литературу на высших женских курсах; в эту же пору он стал куда смелее помещать свои сочинения, преимущественно критику, в журналах и, наконец, отважился подать в отставку. Ему мерещилась свободная от казенной службы жизнь, отданная творчеству, сближение с единомышленниками, выход из одиночества. Отставка пришла за несколько часов до смерти. Дверца распахнулась, белая птица с розовым подбоем (любимый образ Анненского) вылетела из клетки, вдохнула синей благодати свободы и пала бездыханная.