28 февраля Кокрейн захватил остров Сан-Лоренцо. Освободив чилийских солдат, находившихся в плену на острове, Томас был поражён отношением испанских властей к военнопленным — тех держали в кандалах как рабов, и как рабов использовали.
Кокрейн предложил испанскому вице-королю Хоакиму де ла Песуэле обменять оставшихся чилийских военнопленных на тех испанцев, что попали к нему в плен — но получил отказ.
В начале апреля Кокрейн направился в Уачо, где после нескольких выстрелов из бортовых орудий испанский гарнизон покинул город.
До июня Томас Кокрейн громил роялистские силы на побережье Перу, пополняя казну молодой республики.
В сентябре чилийская эскадра снова вышла в экспедицию. В конце сентября Кокрейн снова заблокировал рейд Кальяо — в этот раз без уверток и ухищрений.
Порт был хорошо подготовлен к приходу Эль Дьябло Кокрейна. Томас решил сделать ставку на ракеты Конгрива — но безалаберное испанское отношение к ракетам сделало их более опасными для самих чилийцев.
Тем не менее, до декабря наш герой блокировал рейд Кальяо, ожидая какой-либо возможности нанести удар. Так же он ждал прибытия испанского конвоя — двух линейных кораблей, фрегата и транспорта.
Конвой же в это время терпел бедствие. Линейный корабль «Алехандро I», купленный у России, сочли непригодным для перехода через пролив Дрейка, и старый корабль повторно пересёк Атлантику, уже в обратную сторону.
Второй линейный корабль, «Сан-Тельмо», пропал без вести в шторме у мыса Горн. Позже на острове Левингстона будут обнаружены следы кораблекрушения, и остров признают местом гибели «Сан-Тельмо» и всех 644 членов экипажа.
Ракеты не сработали, испанский конвой не пришёл. Кокрейн понимал, что делу революции (и его собственной репутации) нужна крупная победа.
Вальдивия
Вальдивия была крупным опорным и перевалочным пунктом испанского флота и армии. Лишить Испанию стратегически важного объекта и дать молодой республике ещё одну военно-морскую базу было делом рискованным.
Сначала Кокрейн отправился на разведку. Зайдя на рейд Вальдивии 18 января 1820 года под испанским флагом, он принял на борт лоцмана и его сопровождение из офицера и нескольких солдат. Учтиво взяв в плен своих «гостей», Кокрейн начал осматривать фарватер. Задержка офицера сопровождения вызвала подозрение у начальника гарнизона, и через некоторое время по «О’Хиггинсу» открыли огонь береговые батареи. Фрегат не вступая в бой отошел от берега.
Сколько Кокрейна не корми — дай приз забрать. От пленного офицера Кокрейн узнал, что в порту ждут бриг с жалованием для гарнизона. Три дня шотландец занимался «разведкой», а потом обнаружил вышеупомянутый бриг, идущий в сторону порта. «Разведка» неожиданно закончилась, бриг «Портилло» был захвачен с грузом серебра и почтой — после чего Кокрейн отошёл в Консепсьон. Зафрахтовав там чилийскую шхуну и бразильский бриг, и погрузив на них 250 солдат, взятых из гарнизона города, Кокрейн снова двинулся к Вальдивии.
29 января из-за раздолбайства офицеров, проспавших поднявшийся ветер, флагман чилийского флота налетел на риф и получил течь. Сначала Томасу пришлось успокаивать экипаж, который собирался покинуть корабль. Потом, офигевая от анатомических аномалий плотника, Кокрейн сам руководил ремонтом корабля. Течь была ликвидирована, но пороховой погреб залило водой. Кокрейн перенес флаг адмирала на шхуну «Монтесума», перегрузил на неё и бразильский бриг десантную команду, и отплыл в Вальдивию 2 февраля. Поврежденный фрегат же остался в море для прикрытия.
Гавань Вальдивии была неприступна с моря. Шесть фортов защищали гавань. И Кокрейн решил, что раз нельзя взять Вальдивию с моря — он возьмет её с суши.
3 февраля в гавань зашли бриг и шхуна и запросили лоцмана, прикинувшись остатками конвоя из Кадиса. На приказ выслать шлюпку испаноязычные моряки ответили, что шлюпки смыло во время шторма (на самом деле шлюпки были спрятаны за бортом кораблей). Испанцы уже подозревали всех и каждого — репутация El Diablo Кокрейна шла впереди него. Согнав гарнизон на пристань, они ожидали прибытия «конвоя».
Человеческий фактор и кривые руки — это страшно. Одна из шлюпок отвязалась, и уловка Томаса была раскрыта. В тот же миг, как шлюпку заметили со стен форта Агуада-дель-Инглес, береговые орудия открыли огонь по кораблям.