В-третьих, у самих испанцев не было опытных моряков. Их лучшие кадры находились где-то в глубине континента с отступившим де Ромарате. На корабли «спасательной экспедиции» экипажи набирали с улиц. Мигель де ла Сьерра прекрасно понимал, с каким материалом ему придётся работать. Он проявил смекалку, пришив к такелажу карты, и команды на его кораблях звучали примерно так: «трави туз пик!», «тяни валета плетей» или «вяжи даму червей».
С личным составом, впервые вышедшим в море, и ориентирующимся на судне по игральным картам, командор Мигель де ла Сьерра вышел на подмогу осаждённому Монтевидео.
Имея небольшое преимущество в количестве кораблей и орудий, роялисты 14 мая напали на эскадру Брауна.
При виде испанских судов Браун поднимает свою эскадру в полный ход, и отходит от Монтевидео в более глубокие воды и подальше от береговых орудий. Через полтора часа погони ирландец отдаёт команду на разворот и принимает бой.
Первая перестрелка была короткой и болезненной для аргентинских патриотов — они теряют фелюку «Сан Луис». Но вскоре ветер стих, и бой стал похож на ленивую потасовку.
Единственным кораблём роялистов, продолжавшим бой, был кеч (по другим источникам — бригантина) «Гиена» под руководством самого Мигеля де ла Сьерра. Но получив два залпа от «Геркулеса», «Гиена» подняла паруса и ушла в сторону Монтевидео, оставив остальной флот на расправу Брауну. Причиной бегства де ла Сьерра стало банальное непонимание. Уходя, на «Гиене» был вывешен сигнал «отступление», но необученные команды на остальных бортах не поняли, что обозначают эти цветные тряпочки.
16 мая Браун пересел на более быстрое и лёгкое судно «Итати», и он приближается к эскадре роялистов — но получает серьёзное ранение в ногу. Даже будучи раненым, Гильермо Браун продолжает командование операцией, вернувшись на «Геркулес».
Ночью с 16 на 17 мая «Черный фрегат» всё же доходит до эскадры противника, проходит между двух кораблей и даёт разом два бортовых залпа в обе стороны. Оба испанских корабля — шхуна «Палома» и бригантина «Сан-Хосе» — спустили флаги. Через некоторое время испанский корвет «Нептун» был захвачен командой корвета «Белфаст» под руководством Оливера Рассела.
17 мая поднимается ветер, и обе эскадры тут же им воспользовались. Эскадра Брауна — для атаки на противника, испанская эскадра — что бы дать дёру под укрытие береговых орудий Монтевидео.
Два корабля, бригантина «Сисне» и шлюп «Кастро» выли выброшены на скалы и сожжены для предотвращения захвата. Битва завершилась полной победой революционеров.
Раненый в ногу Гильермо Браун вернулся в Буэнос-Айрес поправить здоровье, но уже 23 июня 1814 года он присутствовал на церемонии сдачи Монтевидео силам революции. Ранение в ногу оставило смелого ирландца хромым на всю жизнь.
Каперская экспедиция 1815–1816 годов
2 августа 1814 года фрегат «Геркулес» был подарен Гильермо Брауну правительством Объединённых Провинций Рио-де-ла-Плата. Больше года корабль чинили и переоснащали. Свинцовые заплатки были удалены, и ниже ватерлинии фрегат был обшит медью. Корабль так же был перевооружён.
1 сентября Гильермо Браун получил каперское свидетельство, и спустя две недели четыре корабля отправились в Тихий Океан. Кроме Чёрного фрегата в отряд входили корвет «Halcon», «Constitution» и «Santissima Trinidad». Нет, не тот огромный корабль — в этот раз «Святой Троицей» назвали небольшой бриг, которым командовал брат Брауна, Майкл (Мигель). Да и «Constitution» был не американским фрегатом, а небольшой шхуной.
Целью экспедиции был подрыв испанского судоходства около Чили и Перу и посильная помощь Чилийским патриотам, сражающимся за независимость.
При переходе через мыс Горн шхуна «Конституция» была потеряна.
В начале января 1816 года каперский отряд Брауна действовал недалеко от Кальяо (Перу). 11 января был захвачен бриг «Сан Пабло», 12 января — фрегат «Гобернадора». До 18 января каперы захватили ещё пять малых кораблей.
Вечером 21 января каперская эскадра подошла к бухте Кальяо. Дав пару выстрелов и спровоцировав береговые укрепления на ответный огонь, Браун отошёл подальше от берега. Прощупав оборону и оценив дальность орудий береговых батарей, около полуночи 22 января каперы вошли в бухту и открыли огонь по кораблям в гавани, потопив фрегат «Фуэнте Эрмоса». Освободив пленных патриотов, заключённых на острове Святого Лаврентия, люди Брауна отошли в море.