Самым ранним изданием Общества был стихотворный альманах «Свиток муз», представленный двумя книжками (1802—1803). Авторы его—Востоков, Попугаев, Волков, Красовский и Михайлов. В 1804 году была сделана попытка организовать свой журнал, который назывался «Периодическое издание Вольного общества.. .». В первой и единственной его части наряду со стихотворениями много места было отведено прозаическим произведениям, как переводным, так и оригинальным. Среди последних обращает на себя внимание антикрепостническая повесть Попугаева «Негр». Вторая часть «Периодического издания...», уже подготовленная к печати, не увидела света по цензурным причинам. Вследствие этого члены Общества печатали свои произведения в «Северном вестнике» И. И. Мартынова, в «Журнале российской словесности» Н. П. Брусилова, «Любителе словесности» Н. Ф. Остолопова, в «Журнале для пользы и удовольствия» А. Н. Варенцова, в «Цветнике» А. Е. Измайлова, в «Сыне отечества» Н. И. Греча, в «Санктпетербургском вестнике» А. Е. Измайлова.
С 1818 до 1826 года журналом Вольного общества был «Благонамеренный» (издатель А. Е. Измайлов).
Исследователи Вольного общества различают в его истории два непохожих друг на друга периода: первый начинается с 1801-го и продолжается до 1807 года; второй — с 1807-го и до 1826 года.
Первый — более яркий и плодотворный. Он отличается интенсивностью творчества входящих в него писателей и высоким общественным пафосом их произведений. Само Общество жило в это время слаженной, целеустремленной жизнью.
Затем наступает упадок. «На заседаниях, — пишет один из историков Вольного общества, — читались бедные по содержанию и неблестящие по форме стихотворения, рассказы, анекдоты, эпиграммы, или же председатель (А. Е. Измайлов) угощал членов произведениями, присланными ему ... о качествах которых нечего и распространяться».
Такое представление о судьбе Вольного общества нуждается в ряде уточнений и поправок. Прежде всего это относится к выяснению причин, вызвавших постепенное затухание его деятельности.
В. Н. Орлов, проделавший огромную и весьма плодотворную работу по собиранию, изучению и публикации произведений поэтов Вольного общества, во вступительной статье к первому собранию их стихотворений 1935 года объясняет изменения в жизни Общества «фракционной раскольнической деятельностью так называемой «языковской партии»». Однако факты и догадки исследователя, на наш взгляд, не подтверждают предложенной им версии. Для примера рассмотрим инцидент 1804 года. Суть его состоит в том, что в «Периодическом издании.. .» была помещена «История» Общества, написанная В. В. Попугаевым, которую резко осудили за содержание и за стиль Д. И. Языков и Н. А. Радищев.
В. Н. Орлов расценивает этот конфликт как завуалированную политическую борьбу между «непримиримыми радищевцами» (Борн, Попугаев) и их идейными антагонистами, однако собственные аргументы исследователя противоречат этому выводу. Статья Попугаева, пишет В. Н. Орлов, действительно «изобиловала совершенно мелочными подробностями. .. и была изложена чрезвычайно скверным языком, а в иных случаях и просто безграмотно (с грамматикой Попугаев... был вообще не в ладах)». Но в таком случае придется признать, что оценка, данная статье Попугаева Языковым и Н. Радищевым, была продиктована не «раскольническими» соображениями, а самой элементарной требовательностью каждого из них.
В той же «Истории» Попугаев сообщал, что члены Общества на своих заседаниях «особенно занимались чтением Рейналя и Вольнея», то есть писателей, находившихся в России под цензурным запретом. Более того, три экземпляра «Периодического издания...», где было помещено это сообщение, Попугаев сам отправил царю, министру просвещения и товарищу министра просвещения. Неудивительно, что столь легкомысленное поведение Попугаева также вызвало со стороны Д. Языкова и Н. Радищева резкое осуждение.
После смерти Пнина, очередного президента Общества, «языковская партия, — пишет В. Н Орлов, — переходит в решительное наступление». Но из той же статьи мы узнаем, что сам Языков с середины 1806-го до середины 1807 года «путешествовал по России» (странное поведение вожака партии в момент «наступления»), вследствие чего президентом Общества был избран.. . Борн, а секретарем — Попугаев.
Не следует также преувеличивать радикализм Борна и консервативность Д. Языкова. Дневник Борна (см. сноску к с. 180), хранящийся в Научной библиотеке имени Горького Московского государственного университета, рисует нам человека весьма умеренных взглядов, прекрасно использовавшего для своей карьеры должность учителя русского языка при принце Ольденбургском, с наслаждением отмечавшего в своих записях каждый свой новый чин и новый орден. Сам отход Борна от Вольного общества объясняется прежде всего его служебным положением при могущественном покровителе.