С эпиграммой Попугаева перекликается «Эпитафия» русскому помещику-крепостнику, написанная А. Е. Измайловым:
С просветительских позиций поэты Вольного общества подходят не только к крепостному праву, но и к самодержавию. Не отвергая монархический тип правления, они вместе с тем стремятся развеять тот ложный ореол, которым была окружена самодержавная власть в феодальном обществе, когда монархов считали помазанниками божьими, существами, по природе своей отличными от обычных людей. В стихотворении «Бренность почестей и величий человеческих», перекликающемся с державинским «Властителям и судиям», Пнин напоминает о том, что смерть не делает различия между царями и рабами:
Монархам не следует также обольщаться своим положением в обществе. Как верхний камень пирамиды, покоится на нижних, так и царская власть обязана своей прочностью поддержке народа:
Подобно Вольтеру, Монтескье, Дидро, поэты Вольного общества враждебно относятся к правителям-тиранам, которым они противопоставляют добродетельных, просвещенных монархов. В этом их существенное отличие от Радищева, отрицавшего сам принцип единовластия. «Самодержавство, — писал он, — наипротивнейшее человеческому естеству состояние». Отсюда берет свое начало и еще одно различие между поэтами Вольного общества и Радищевым. У Радищева народная революция сметает сам монархический образ правления, доказавший свою несостоятельность, и заменяет его народоправием, республикой (ода «Вольность»).
Поэты Вольного общества воспевают не революцию, а тираноборческие выступления, направленные против монархов-деспотов, забывших о своей должности. Так, в частности, мыслил и один из самых демократических по своим взглядам писателей Вольного общества — В. В. Попугаев:
Своим просветительским содержанием это стихотворение Попугаева напоминает основные положения пушкинской оды «Вольность», вплоть до известного предупреждения монархам в конце стихотворения:
Тираноборческие мотивы имеют также место в поэзии Борна и Востокова. Первый написал стихотворение «Ода Калистрата», второй — «Оду достойным». Оба произведения были вызваны убийством кучкой заговорщиков Павла I. Событие это встретило в русском обществе почти открытое ликование. Дневниковая запись А. X. Востокова ярко иллюстрирует тогдашнее настроение: «Марта 12-го рано поутру, проснувшись, слышу о смерти Павловой. Радость — присяга. «Ода достойным»».
По аналогии с русской дворцовой «революцией», Борн воспевает убийство афинского тирана Гиппарха двумя греческими гражданами— Гармодием и Аристогейтоном:
В том же духе написана ода Востокова. Обращаясь к «истине», поэт восклицает:
Демократизм общественных идеалов, требование свободы, равенства, братства своеобразно сочеталось в произведениях поэтов Вольного общества с глубоким убеждением в том, что путь к этим благам проложат не массы обыкновенных, рядовых людей (они сами коснеют в невежестве), а немногочисленные избранники, подвижники, ранее других приобщившиеся к истине. Вывод этот в равной степени распространялся и на науку, и на политику, поскольку и ученый, открывающий законы природы, и гражданин, восстающий против тирании, — оба борются с «невежеством» и часто во имя общественного блага вынуждены жертвовать своим благополучием, свободой и даже жизнью.