Его брат Бартоломео присоединялся к нему на берегу Тежу (Тахо) или уже ждал его там, потому что и он чувствовал изменения в картине мира. В это время он был самым образованным членом их семьи. Вероятно, он учился у одного из рисовальщиков географических карт в Генуе. Собственно говоря, он все еще оставался ремесленником, но в это время он изготавливал совсем другие вещи, а не сукна. Картографическая школа Генуи была уже знаменита, и рисовальщики, которые делали карты, вносили в них каждое новое открытие, как только узнавали о нем. Тогда эти открытия делали, в основном, португальцы. И что же могло быть более привлекательным, чем Лиссабон, для молодого мастера, который хотел стать картографом?
Христофор и Бартоломео уже вместе рисовали карты и продавали их; это было очень выгодным занятием в городе, где многие интересовались изменяющимся лицом земли. У картографов, конечно, были большие связи с географами и с людьми, интересовавшимися географией, их было много в ученых и авторитетных кругах Лиссабона, так, например, каноник собора Фернан Мартинс, бывший посланник в Риме. В Италии он познакомился с врачом и гуманистом Паоло дель Поццо Тосканелли. Он живо интересовался размерами земли, но в особенности расстоянием между восточным побережьем Азии и западным побережьем Европы. В отличие от ученых того времени, он придавал большое значение свидетельствам венецианца Марко Поло, который уже в начале XIV века дал подробное описание Cathay (Китая) и Cipangu (Японии). Он ставил его даже выше александрийского географа Птолемея, который в ученом мире считался непревзойденным. На запрос каноника Мартинса, направленный по требованию короля Португалии Альфонса V врачу Тосканелли, пришел ответ: Китая, Японии и Индии легче достичь западным путем, чем плыть под парусами вдоль берегов Африки, как это делали раньше португальцы, причем никогда точно не было известно, достигли они Азии или нет. Колумб получил копию этого письма. Оно дало ему ряд ссылок, которыми он сумел воспользоваться впоследствии благодаря своему пытливому уму.
В это время Христофор, считавшийся уже образованным человеком, начал изучать латынь; достаточно, чтобы читать произведения ученых, но не совсем достаточно, чтобы самому писать по-л а тыни. Все свои силы он отдавал этому занятию, не оставляя без применения того, что уже достиг. Хотя он и вращался уже в кругу образованных людей, но не порывал связей с торговым миром. Из-за честолюбия, присущего ему, он во всем хотел быть на высоте. Паоло ди Негро, один из членов генуэзской семьи, пославшей его когда-то на Хиос, в 1478 г. поручил ему закупить сахар на Мадейре. Это было важное поручение, из чего можно заключить, что он оправдывал доверие своих генуэзских заказчиков.
На Мадейре или в Лиссабоне познакомился он со своей будущей женой, Фелипой де Перестрелло-и-Мониз. Она была дочерью губернатора острова Порту-Санту, расположенного вблизи острова Мадейра. Он был родом из Ломбардии, умер двадцать лет тому назад, оставив вдову и дочь в трудном материальном положении. Этим и можно объяснить, что Колумб был принят зятем в знатную португальскую семью. Но кроме этого можно также заключить, что он был безупречен в своем поведении в обществе, поэтому подобная связь была признана возможной.
Свадьба состоялась предположительно в конце 1479 г. Колумб вошел, таким образом, в семью, в которой все еще были живы традиции мореплавания и колониального мира. Его покойный тесть был близким другом Генриха Мореплавателя, за него он и управлял островом. По высказыванию венецианского торговца и мореплавателя Ка да Мосто, он был видным колониальным предпринимателем.
Молодая пара оставалась вначале в Порту-Сан-ту, где брат жены Колумба был тогда губернатором. Там же появился на свет их единственный ребенок, который в будущем станет вице-королем испанской Америки. Его звали Диего Колон. Спустя некоторое время Христофор и Фелипа поселились в Фуншале, столице Мадейры.
В 1482 или 1483 г. Колумб отправился в Гвинею и осмотрел там крепость, построенную Дього де Азамбужей в Сан-Жоржи-да-Мина.
По всей вероятности, в то время он командовал двумя кораблями. Кроме того, можно предположить, что он тогда находился на службе в Португалии. Это предположение подтверждается и его женитьбой на дочери бывшего губернатора Генриха Мореплавателя, и положением его шурина в Порту-Санту, и тем фактом, что вскоре после этого он был представлен королю Португалии и сделал ему удивительное предложение.