Срочной стала задача разработать все необходимые документы для подготовки похода в бывшие западные районы Украины и Белоруссии. А.М. Василевский в течение трех дней подготовил проект директивы Генерального штаба, и она немедленно была направлена во все округа. Вслед за этим он приступил к разработке конкретного плана военных действий в Восточной Польше.
Утром 17 сентября 1939 года войска Красной армии перешли в наступление по всей линии советско-польской границы, протяженностью 1410 км.
Во время операции Василевский постоянно поддерживал связь со штабами фронтов, руководя их действиями. Операция прошла успешно, с минимальными потерями и максимальными военными и политическими результатами. Советскому Союзу вернулись земли, принадлежавшие России до 1920 года, площадью 200 тыс. кв. км, с населением 12 млн. человек.
В той быстротечной кампании мы потеряли всего 737 человек убитыми и 1360 ранеными. В плен было взято более 200 тыс. польских солдат и офицеров. Рассчитались, в общем, за неудачи 1920 года. Всем и всегда воздается должной мерой.
В августе 1940 года в Советский Союз вошли 4 новые Советские Социалистические Республики – Литовская, Латвийская, Эстонская и Молдавская (после воссоединения с Россией земель Киевской Руси – Бессарабии и Северной Буковины).
Эти исторические акты позволили передвинуть наши государственные границы на 250–350 км, увеличить население СССР на 23 млн. человек, получить морские базы в Прибалтике.
На повестку дня встал вопрос укрепления северо-западных границ и особенно Ленинграда, от которого до Финляндии было в то время лишь 32 км. По существу, вторая столица страны находилась в зоне артиллерийского огня противника. Не защищены были и морские подступы к Ленинграду. В опасной близости от границы находился Мурманск, наш северный незамерзающий порт, и железная дорога, связывающая его с центральными районами страны. Это факты, с которыми в условиях нарастающей угрозы войны нельзя было не считаться.
Советское правительство предлагало разрешить мирным путем вопросы взаимоотношений между СССР и Финляндией. В переговорах с финнами Сталин говорил: «Мы не требуем и берем, а предлагаем… Поскольку Ленинград нельзя переместить, мы просим, чтобы граница проходила на расстоянии 70 км от Ленинграда… Мы просим 2700 кв. км и предлагаем взамен более 5500 кв. км».
Однако прогерманское правительство Финляндии отвергло мирный путь решения вставших вопросов.
А.М. Василевскому была поручена разработка документов на случай военного решения пограничного спора с Финляндией. Подготовленный им план возможных военных действий был одобрен начальником Генштаба. Однако советское руководство недооценило возможности финской армии к упорному сопротивлению, что как раз и учитывал план Василевского. В результате военные действия приняли затяжной характер.
20 ноября 1939 года с финской стороны был открыт огонь по советским пограничникам. В последующие дни эти провокационные действия возобновлялись.
30 ноября части Красной армии начали военные действия. Попытки прорвать финскую систему укреплений с ходу успеха не имели. Так называемая «линия Маннергейма», расположенная вдоль Финского залива до Ладожского озера, имела протяженность 136 км и представляла собой крепкий орешек. Это были три оборонительных, укрепленных полосы глубиной более 90 км, 670 крупных дотов и дзотов.
В конце декабря 1939 года Главный военный совет вынужден был приостановить наступление. Потребовалось вновь планировать операцию, готовить к ней войска. А.М. Василевский непосредственно участвовал в этой работе, исполняя обязанности заместителя начальника Генерального штаба по оперативным вопросам. Именно тогда состоялись первые его поездки в Кремль, встречи лично с И.В. Сталиным.
Объем работы был колоссальный. Неудачи первых месяцев войны стали хорошим уроком для войск и штабов.
11 февраля 1940 года наши войска вновь перешли в наступление, прорвали оборону противника и успешно стали продвигаться вперед на Хельсинки.
В марте 1940 года, когда финская пехота потеряла 3/4 своего состава, финны запросили мира. В Москве начались мирные переговоры. В состав советской делегации вошел и Василевский. После общих указаний И.В. Сталина Александру Михайловичу пришлось готовить все предложения относительно новых границ, которые и выносились на обсуждение при переговорах.
12 марта 1940 года Финляндия подписала мирный договор с СССР и передала ему Карельский перешеек и побережье Ладожского озера. Граница была передвинута на 150 км от Ленинграда. Не будь этого, финны вместе с немцами одним ударом захватили бы в 1941-м Северную столицу.