«Замутившееся, расшатавшееся в своих основах общество русское страдало от отсутствия точки опоры, от отсутствия человека, к которому можно было бы привязаться, около которого можно было бы сосредоточиться. Таким человеком явился наконец князь Скопин»
В погоню за отступившим в Калугу Болотниковым пустился Дмитрий Шуйский, однако он действовал крайне неудачно, и посланное на помощь подкрепление возглавили Скопин-Шуйский и Ф. И. Мстиславский (главную роль играл, конечно, первый). Понимая, что штурм Калуги может обернуться огромными потерями и не обещает успеха, молодой полководец решил действовать по-иному: с помощью подвижных туров к городским стенам стал придвигаться дровяной вал, чтобы в нужный момент поджечь деревянный кремль, где засели повстанцы. Однако на сей раз его постигла неудача: искушенный в военном деле Болотников разгадал замысел неприятеля и велел, сделав подкоп, заложить бочки с порохом под осадные сооружения, а затем в нужный момент взорвать. Дровяной вал и туры взлетели на воздух, все усилия правительственных войск пошли прахом.
Памятник в г. Калязине Тверской области
Осада Калуги затянулась на три месяца. На помощь бывшему холопу Болотникову двинулся (ирония судьбы!) его бывший господин кн. А. А. Телятевский. Однако Скопин-Шуйский выступил навстречу и разбил его отряд на р. Вырке. Телятевский не пал духом и совершил новую попытку прорыва, на сей раз удачную — на р. Пчельне он разгромил царских воевод. В рядах стоявшей под Калугой армии началось смятение, и она прекратила осаду. Болотников, чьи люди уже страдали от голода, ушел в Тулу на соединение с новым самозванцем — «царевичем Петром» (Илейкой Муромцем). Преследуя отступавших, Скопин-Шуйский занял Алексин, а затем атаковал их с тыла на р. Вороньей, где неприятели укрылись за засеками. Топкие берега не позволяли развернуться дворянской коннице, и исход боя решил удар стрельцов, которые «перебрели» реку, разобрали засеку и открыли путь главным силам. На плечах восставших передовые отряды Скопина-Шуйского ворвались в Тулу, однако их отрезали и уничтожили, поскольку они были очень малочисленны, а приказа начать общий штурм Василий Шуйский не отдал. Началась четырехмесячная осада Тулы, во время которой Скопин-Шуйский командовал одним из трех полков. Только 10 октября 1607 г. осажденные сдались.
Лжедмитрий II
В том же 1607 г., видимо, именно по его инициативе был переведен с немецкого и латинского языков «Устав ратных, пушкарских и других дел». Скопин-Шуйский, прекрасно знавший военное дело, не мог не видеть, что Россия отстает в этом отношении от западных соседей, и прилагал немало сил для подготовки воинов по европейскому образцу, не гнушаясь и личным участием в обучении ратников.
Между тем нужда в военных талантах и познаниях царского племянника становилась все больше. На юге еще во время восстания Болотникова появился новый самозванец — Лжедмитрий И. В 1608 г. его войска разбили полки царского брата Дмитрия Шуйского под Волховом и пошли на Москву. Скопин двинулся наперерез врагу, однако ему дали неверные инструкции — встретить «царика» на Калужской дороге, где тот и не думал появляться. Была еще возможность, используя промедление неприятеля, нанести ему поражение, однако обнаружилась «шатость» среди ратников, да и многих воевод — И. М. Катырева-Ростовского, И. Ф. Троекурова, Ю. Н. Трубецкого, предлагавших своим воинам перейти на сторону Лжедмитрия. Скопин-Шуйский арестовал заговорщиков, их отправили в ссылку, однако напуганный призраком измены монарх велел отозвать войско в Москву.
«Самозванец подошел к столице и расположился лагерем в Тушине. В июле 1608 г. Василий Шуйский заключил договор с поляками, согласно которому они отказывались считать Лжедмитрия II царем в обмен на освобождение польских пленных (в т. ч. и Марины Мнишек), остававшихся в Москве после гибели первого самозванца. Однако гетман Рожинский нарушил соглашение и, нанеся внезапный удар, едва не прорвался на Пресню»