В сентябре 1700 года Б.П. Шереметев во главе 5—6-тысячного отряда поместной конницы выступил от осажденной Нарвы в сторону эстляндского города Везенберга. Получив весть о том, что король Карл XII после убедительной победы над Данией высадился в Пернове (ныне Пярну, Эстония), шереметевский отряд выдвинулся по дороге на Ревель (ныне Таллин, Эстония) еще дальше, пройдя за три дня 120 верст.
По пути встретились два воинских отряда шведов (авангардные «партии»), которые были окружены и разбиты. Пленные сообщили о том, что на выручку гарнизону Нарвы идет 30-тысячная королевская армия. Боярин-воевода приказал отступить перед ней. Собственно говоря, приказа о вступлении в баталию с главной армией Карла XII он не имел и потому своевольничать не стал.
Но отход назад по Ревельской дороге следовало как-то объяснить. Шереметев доносил царю о своих невзгодах, которые действительно были: «В такое время без изб людям быть невозможно, и больных зело много, и ротмистры многие больны…»
Государь в ответном письме упрекал военачальника за свойственные ему воеводские медлительность и осторожность на войне. Царь Петр I, не зная обстановки, наставлял его на более решительные действия: он очень хотел начать войну со Шведским королевством с виктории, пусть и не самой большой. В ответ Борис Петрович оправдывался перед самодержцем:
«И я оттуда отступил не для боязни, – для лучшей целости и для промыслу над неприятели. С сего места мне свободно над ними искать промыслу и себя остеречь…»
Все же дворянской коннице пришлось снова углубиться в Эстляндию все по той же Ревельской дороге, чтобы на дальних подступах к Нарве сторожить армию короля Карла XII. Решение видится вполне разумным, если не брать в счет природные невзгоды и трудности с провиантом и особенно с фуражом для тысяч лошадей. Боярин Шереметев, продолжая на войне осторожничать, писал главе Посольского приказа боярину Ф.А. Головину о своих опасениях:
«Пришел назад, в те же места, где стоял, в добром здравьи. Только тут стоять никакими мерами нельзя для того, вода колодезная безмерно худа, люди от нее болят; поселения никакова нет, конских кормов нет».
Когда авангард королевской армии под начальством генерала графа Отто Веллинга появился перед Везенбергом, произошло ожесточенное столкновение. Шведы неожиданно для себя оказались в окружении, с трудом пробившись назад и тем самым уйдя от разгрома. Так в «Гистории Свейской войны» появилось первое упоминание о победном деле боярина-воеводы Б.П. Шереметева:
«…В 20 день (октября) начали в город бомбы бросать и из пушек по городу стрелять. Тогда ж послана наша нерегулярная конница к Вайварам, где встретили шведскую партию во 600 человек, которую разбили и взяли командира той партии маеора Паткуля, да ротмистра Делагарди и несколько афицеров и рядовых».
Разгрому подвергся авангард отряда генерала Веллинга, далеко зашедший вперед. После боя конница Шереметева расположилась на дороге между двумя утесами, кругом виднелись болота и кустарники. Здесь можно было держаться, предварительно разрушив мост через речку. Но боярин-воевода усмотрел слабость позиции: ее легко можно было обойти с левого фланга и отрезать от Нарвы. И он приказал отойти еще назад к деревне Пурц, в 36 верстах от Везенберга. Разведку Шереметев не вел, посчитав, что перед ним главные силы шведов.
У Пурца был разбит походный стан, а его прикрытие выставили в деревне Варгле. Однако «сторожа» расположились по домам, ведя себя на войне крайне беспечно, не приняв никаких мер предосторожности и не выставив караула, за что и поплатились. 26 октября шведы из отряда Вейлинга неожиданно напали на деревню и подожгли ее. В суматохе завязавшегося боя часть прикрытия пала, часть вырвалась из Пурца. Беглецы и доставили Шереметеву тревожную весть: шведы в больших силах рядом.
Боярин-воевода послал к месту закончившегося боя «21 эскадрон кавалерии» (речь идет о дворянских конных сотнях поместного ополчения). Шведская «партия» у деревни Пурц оказалась в окружении и разбита. Часть ее с трудом пробилась на запад, уйдя на загнанных лошадях все по той же Ревельской дороге, опасаясь преследования.
Но, вместо того чтобы преследовать разбитую «партию» шведской кавалерии, осторожный боярин-воевода приказал отступать к Нарве, к главным силам русской армии, стоявшим в укрепленном осадном лагере. Продвигаться дальше в земли Эстляндии, в неизвестность, подкрепленную самыми противоречивыми слухами (но не «самовидцами» или допросами «языков»), он не стал.
Сперва поместная конница, не имея арьергардных сил, отступила по Ревельской дороге к деревне Пюханоги. Оттуда начальник поместной конницы Б.П. Шереметев направил гонца под Нарву с донесением для царя Петра I, описывая в нем события последних дней. Тот в ответе стал укорять боярина-воеводу в неумении ставить лагерь в безопасном для того месте: