После начала революции Ковпак присоединился к большевикам. Когда в 1917 г. Асландузский полк ушел в резерв, проигнорировав приказ Керенского о наступлении, он в числе прочих солдат вернулся домой в родную Котельву. Гражданская война вынудила его поднять восстание против режима гетмана Скоропадского, постигая азы партизанского военного искусства. Котельвский отряд во главе с Ковпаком успешно сражался с немецко-австрийскими оккупантами Украины, а позже, объединившись с бойцами Александра Пархоменко, с деникинцами. В 1919 г., когда его отряд с боями покинул охваченную войной Украину, Ковпак решает вступить в Красную Армию.
В составе 25-й Чапаевской дивизии, в роли командира взвода пулеметчиков он воюет поначалу на Восточном фронте, а потом на Южном с генералом Врангелем. За проявленное мужество был удостоен ордена Боевого Красного Знамени.
После окончания Гражданской войны Ковпак занимался хозяйственной работой, был военным комиссаром, вступил в партию. В 1926 г. его избирают директором военно-кооперативного хозяйства в Павлограде, а затем председателем Путивльского сельскохозяйственного кооператива, поставлявшего провиант в армию. После утверждения Конституции СССР 1936 г. Сидор Артемьевич был избран депутатом городского совета Путивля, а на его первом заседании в 1937 г. — председателем Путивльского горисполкома Сумской области. В мирной жизни отличался исключительным трудолюбием и инициативностью.
В тридцатых годах многие бывшие красные украинские партизаны были репрессированы НКВД. По-видимому, лишь благодаря старым боевым товарищам, занимавшим видные места в НКВД, Ковпак спасся от неминуемой смерти.
Ковпак в Брянском лесу с партизанкой. Брянский лес, 1942 г.
Ранней осенью 1941 г., когда немецкие войска подошли к Путивлю, Ковпак, которому на тот момент было уже 55 лет, вместе с соратниками организует отряд в расположенном неподалеку Спадщанском лесном массиве размерами 10 на 15 километров. Ковпак заранее организовал склад с продовольствием и боеприпасами. В конце сентября к ним присоединяются красноармейцы-окруженцы, а в октябре — отряд во главе с Семеном Рудневым, ставшим ближайшим другом и соратником Ковпака в годы Великой Отечественной войны. Отряд увеличивается до 57 человек и становится достаточно боеспособным в вооруженных столкновениях с противником — несмотря на нехватку оружия. Ковпак для себя лично объявляет войну с фашистами «до победного конца».
19 октября 1941 г. в Спадщанский лес прорвались фашистские танки. В завязавшемся бою партизаны захватили 3 танка. Потеряв большое количество солдат и боевой техники, враг вынужден был отступить и возвратиться в Путивль.
1 декабря 1941 г. около трех тысяч немецких солдат при поддержке артиллерии и минометов начали наступление на Спадщанский лес. Этот эпизод войны стал переломным моментом в боевой деятельности партизанского отряда Ковпака. С. А. Ковпак, будучи тонким психологом и человеком «из народа», внимательно следил за настроением партизан, учитывал их мнения и прекрасно понимал, как много значит успех боя для поднятия боевого духа бойцов и сплочения отряда. Бой был неравным, длился целый день и все-таки окончился победой партизан. Вдохновленные примером командира и комиссара, сражавшегося вместе со всеми, партизаны ни на шаг не отступили от занятой ими позиции, и все атаки врага были отбиты. Противник потерял около 200 солдат и офицеров, партизаны добыли трофеи — 5 пулеметов и 20 винтовок.
В этом и всех последующих боях в критической ситуации всегда помогал боевой опыт командира отряда, проявился его военный талант, мужество и храбрость, сочетавшиеся с глубоким пониманием партизанской тактики, с трезвым расчетом и умением ориентироваться в самой сложной обстановке.
Однако дальше оставаться в Спадщанском лесу было бессмысленно. С. А. Ковпак и С. В. Руднев изменили тактику: отряд стал подвижным, наносящим по врагу сокрушительные удары во время рейдов. В этих рейдах испытывались новая тактика и стратегия, ставшие большим вкладом в развитие партизанской борьбы, что и выделило Путивльский отряд среди прочих. Все, что делал Ковпак, не укладывалось в стандартные рамки, привычный образ поведения. Его партизаны никогда долго не сидели на одном месте. Днем они прятались в лесах, а передвигались и атаковали противника по ночам. Шли отряды всегда окольными путями, прикрываясь от крупных частей врага заслонами, складками местности, производя перед маневрами тщательную разведку.